3-(4-bromophenyl)-5-(hydroxymethyl)-1,2,4-oxadiazole | 1342560-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5-(hydroxymethyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: [3-(4-Bromophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methanol
• CAS: 1342560-61-5
• 化学式: C₉H₇BrN₂O₂
• 分子量: 255.071
• InChiKey: DFFOPBZPTWZGNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  386.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇酸乙酯 、 (E)-4-溴-N’-羟基苄脒 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到3-(4-bromophenyl)-5-(hydroxymethyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  One-Step Protection-Free Synthesis of 3-Aryl-5-hydroxyalkyl-1,2,4-oxadiazoles as Building Blocks

  摘要：

  A simple and straightforward synthesis of 3-aryl-5-hydroxyalkyl-1,2,4-oxadiazoles is described. The reaction among arylamidoximes, ethyl glycolate or ethyl lactate, and potassium carbonate in refluxing toluene afforded the desired 1,2,4-oxadiazoles in moderate to good yields. The synthesis has been accomplished in a single step, avoiding protection-deprotection protocols. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.724757