5-(diethylamino)-2-hydroxybenzaldehyde | 58537-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(diethylamino)-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-(diethylamino)salicylaldehyde
• CAS: 58537-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD15146543
• 分子量: 193.246
• InChiKey: QXSMPHMHBQPOJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(diethylamino)-2-hydroxybenzaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-(二乙基氨基)香豆素-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-吡唑羧酰胺衍生物作为潜在的拓扑异构酶II抑制剂：设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂的鉴定是杀菌剂研究和开发领域中最有吸引力的方向之一。在我们寻求抑制剂的不断努力中，设计并合成了六种系列的70种新的香豆素-吡唑羧酰胺衍生物。作为针对四种破坏性细菌的评估结果，包括金黄色葡萄球菌，单核细胞增生性李斯特菌，大肠杆菌和沙门氏菌。与环丙沙星（MIC = 0.5 mg / L）相比，化合物8III-k（MIC = 0.25 mg / L）显示出对大肠杆菌和8V-c的显着抑制活性（MIC = 0.05 mg / L）对沙门氏菌表现出比环丙沙星（MIC = 0.25 mg / L）优异的抗菌活性。所选化合物（8III-k，8V-c和8V-k）表现出对Topo II和Topo IV的有效抑制作用，IC 50值为（9.4-25 mg / L）。分子对接模型表明，化合物8V-c和8V-k可以通过与氨基酸残基相互作用而与靶标良好结合。它将为商业Topo II抑菌剂提供一些有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.059

文献信息

• Liquid‐phase oxidation of olefins with rare hydronium ion salt of dinuclear dioxido‐vanadium(V) complexes and comparative catalytic studies with analogous copper complexes
  作者：Abhishek Maurya、Chanchal Haldar

  DOI：10.1002/aoc.6203

  日期：2021.6

  [NsalLH4], respectively). Anionic vanadium and copper complexes 1, 2, 3, and 4 were isolated in the form of their hydronium ion salt, which is rare. The molecular structure of the hydronium ion salt of anionic dinuclear vanadium dioxido complex [(VO2)2(salLH)]− (1) was established through single‐crystal X‐ray analysis. The chemical and structural properties were studied using Fourier transform infrared

  使用多种芳族和脂族烯烃的均相液相氧化检查双核阴离子钒二氧化配合物[（VO 2）2（SAL LH）] - （1）和[（VO 2）2（Nsal LH）] - （2）和双核铜络合物[（CuCl）2（sal LH）] -（3）和[（CuCl）2（Nsal LH）] -（4）（碳酰肼与水杨醛和4-二乙基氨基水杨醛的反应分别得到席夫碱配体[ sal LH 4 ]和[ Nsal LH 4 ]）。阴离子钒和铜配合物1，2，3，和4在它们的水合氢离子的盐的形式，这是罕见的分离。阴离子双核钒二氧化物络合物[（VO 2）2（sal LH）] -（1的水合氢离子盐的分子结构）是通过单晶X射线分析确定的。使用傅立叶变换红外（FT-IR），紫外可见光（UV-Vis），1 H和13 C核磁共振（NMR），电喷雾电离质谱（ESI-MS），顺磁性电子对化学和结构性质进行了研究共振（EPR）光谱和热重分析（TGA）。在过氧化
• Phosphination of Phenol Derivatives and Applications to Divergent Synthesis of Phosphine Ligands
  作者：Chenchen Li、Kezhuo Zhang、Minghao Zhang、Wu Zhang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03227

  日期：2021.11.19

  describe a general and efficient protocol for the synthesis of organophosphine compounds from phenols and phosphines (R2PH) via a metal-free C–O bond cleavage and C–P bond formation process. This approach exhibits broad substrate scope and excellent functional group tolerance. The synthetic utilities of this protocol were demonstrated by the synthesis of chiral ligands via the various transformations

  我们描述了通过无金属 C-O 键断裂和 C-P 键形成过程从酚类和膦 (R 2 PH)合成有机膦化合物的通用和有效方案。这种方法表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。通过氰基的各种转化及其在不对称催化中的应用来合成手性配体，证明了该协议的合成效用。
• Synthesis of phenanthridine spiropyrans and studies of their effects on G-quadruplex DNA
  作者：M. Livendahl、J. Jamroskovic、M. Hedenström、T. Görlich、N. Sabouri、E. Chorell

  DOI：10.1039/c7ob00300e

  日期：——

  G-quadruplex (G4) DNA structures are involved in many important biological processes and can be linked to several human diseases. Drug-like low molecular weight compounds that target G4 structures are therefore interesting not only for their potential therapeutic properties but also for their potential use as chemical research tools. We report here on the development of methods to synthesize spiropyrans

  G-四链体（G4）DNA结构涉及许多重要的生物学过程，并且可以与多种人类疾病相关。因此，靶向G4结构的类药物低分子量化合物不仅因为其潜在的治疗特性而且还潜在地用作化学研究工具而引起人们的兴趣。我们在这里报告了利用α-甲基喹啉或菲啶的季盐与水杨醛的缩合环化反应合成螺吡喃的方法的发展。用硫黄素T置换试验，圆二色性，Taq DNA聚合酶终止试验和NMR对合成的菲螺螺吡喃与G4 DNA的相互作用进行评估。这表明菲啶螺吡喃上的取代模式对于它们结合和稳定G4结构的能力非常重要。一些合成的低分子量螺环化合物通过将第一个G-tetrad结合到G4结构中，有效地稳定了G4结构，而不会引起结构变化。
• I2/DMSO-Promoted Synthesis of Chromeno[4,3-b]quinolines through an Imine Formation/Aza-Diels–Alder/Aromatization Tandem Reaction under Metal-Catalyst- and Photosensitizer-Free Conditions
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Angélica Peñaranda Gómez、Carlos E. Puerto Galvis、Mario A. Macías、Cristian Ochoa-Puentes

  DOI：10.1055/a-1638-5030

  日期：2022.4

  A tandem approach was developed for the efficient synthesis of substituted chromeno[4,3-b]quinolines from arylamines and O-cinnamyl salicylaldehydes under metal-catalyst- and photosensitizer-free reaction conditions. Our protocol is based on an inexpensive I2/DMSO system in which molecular iodine first acts as a Lewis acid to promote the formation of the corresponding imine bearing the alkene moiety;

  开发了一种串联方法，用于在无金属催化剂和无光敏剂的反应条件下，由芳胺和 O-肉桂基水杨醛有效合成取代的色基 [4,3-b] 喹啉。我们的协议基于廉价的 I2/DMSO 系统，其中分子碘首先充当路易斯酸，以促进带有烯烃部分的相应亚胺的形成；然后，该物种通过催化分子内氮杂-Diels-Alder 环加成反应生成相应的四氢色酚喹啉作为中间体来发挥第二个作用。最后，DMSO 作为氧化剂和溶剂的双重行为在这个阶段被证明是至关重要的，允许 I2 的再生并促进四氢色基喹啉中间体的芳构化，以产生所需的 7-芳基-6H-色基 [4,3-b ]喹啉。
• Harnessing Stereospecific <i>Z</i>-Enamides through Silver-Free Cp*Rh(III) Catalysis by Using Isoxazoles as Masked Electrophiles
  作者：Suvankar Debbarma、Sourav Sekhar Bera、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04130

  日期：2019.2.1

  The stereospecific synthesis of Z-enamides is described in this paper. For the first time, isoxazoles have been employed as electrophiles in C–H functionalization to afford thermodynamically less stable Z-enamides utilizing salicylaldehydes in an atom- and step-economic fashion. The stereochemistry of enamides might originate from the relative disposition of atoms present in isoxazole and the intramolecular

  本文描述了Z-烯酰胺的立体有择合成。首次将异恶唑用作C–H功能化过程中的亲电子试剂，从而以原子经济和分步经济的方式利用水杨醛提供热力学上较不稳定的Z-酰胺。烯酰胺的立体化学可能源自异恶唑中存在的原子的相对位置和分子内氢键。由于多种结构上和电子上不同的水杨醛和异恶唑能有效反应，因此该反应显示出极好的范围。