4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl carbonobromidate | 77403-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl carbonobromidate
• 英文别名: 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl bromoacetate；4-Methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl bromoacetate；(4-methyl-2-oxochromen-7-yl) 2-bromoacetate
• CAS: 77403-76-0
• 化学式: C₁₂H₉BrO₄
• 分子量: 297.105
• InChiKey: QOJUCHXPEJHHFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  429.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl carbonobromidate 、 2-硝基苯胺 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl N-(o-nitrophenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的合成，药理评价和对接研究

  摘要：

  我们使用各种芳香族和杂环胺合成了香豆素衍生物，并测试了目标化合物的镇痛，抗炎，抗菌活性。化合物3l，3m和3n显示出显着的抗炎，止痛和抗微生物活性。然后将合成的化合物停靠在COX-2上，以预测受体活性位点的结合亲和力和方向。发现活性化合物3l，3m和3n主要与Arg 44氨基酸（可能与COX-2抑制有关）保持完整。与Arg 44结合的化合物具有显着的抗炎活性。这可能是由于与受体形成了更有效的氢键。比较药理活性和对接结果，我们得出结论，在香豆素7位上与氮连接的杂环衍生物似乎是潜在的活性药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.013
• 作为产物：
  描述：

  7-乙酰氧基-4-甲基香豆素 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl carbonobromidate
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的合成，药理评价和对接研究

  摘要：

  我们使用各种芳香族和杂环胺合成了香豆素衍生物，并测试了目标化合物的镇痛，抗炎，抗菌活性。化合物3l，3m和3n显示出显着的抗炎，止痛和抗微生物活性。然后将合成的化合物停靠在COX-2上，以预测受体活性位点的结合亲和力和方向。发现活性化合物3l，3m和3n主要与Arg 44氨基酸（可能与COX-2抑制有关）保持完整。与Arg 44结合的化合物具有显着的抗炎活性。这可能是由于与受体形成了更有效的氢键。比较药理活性和对接结果，我们得出结论，在香豆素7位上与氮连接的杂环衍生物似乎是潜在的活性药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.013

文献信息

• Synergistic Biomedical Potential and Molecular Docking Analyses of Coumarin–Triazole Hybrids as Tyrosinase Inhibitors: Design, Synthesis, In Vitro Profiling, and In Silico Studies
  作者：Rukhsana Kausar、Ameer Fawad Zahoor、Hina Tabassum、Shagufta Kamal、Mashooq Ahmad Bhat

  DOI：10.3390/ph17040532

  日期：——

  The tyrosinase enzyme has a vital role in the browning of vegetables and fruits and the biosynthesis of melanin. In this work, we synthesized a diverse library of coumarin–triazole hybrids, and these compounds were characterized by using suitable analytical techniques. Our research work extends beyond the synthetic effort to explore the therapeutic potential of these compounds. We put the synthesized compounds through meticulous in vitro screening against the tyrosinase enzyme, and these coumarin derivatives evinced good IC50 values in the range of 0.339 ± 0.25 µM to 14.06 ± 0.92 µM. In the library of synthesized compounds, six compounds were found to be more potent than standard ascorbic acid (IC50 = 11.5 ± 1.00), and among them, 17e and 17f, being the most active, exhibited remarkable anti-tyrosinase potential, with IC50 values of 0.339 ± 0.25 μM and 3.148 ± 0.23 μM, respectively. Furthermore, an in silico modeling study was carried out to determine the key interactions of these compounds with the tyrosinase protein (PDB ID: 2Y9X) and thus to authenticate our experimental findings. The quantitative SAR studies exhibited a good correlation between the synthesized derivatives of coumarin and their anti-tyrosinase activity. The docking studies verified the experimental results, and ligand 17e showed good interaction with the core residues of tyrosinase. This study not only expands the field of coumarin–triazole hybrid synthesis but also provides valuable insights for the development of novel tyrosinase inhibitors.
• Synthesis, pharmacological evaluation and docking studies of coumarin derivatives
  作者：B. Sandhya、D. Giles、Vinod Mathew、Guru Basavarajaswamy、Rekha Abraham

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.013

  日期：2011.9

  compounds 3l, 3m and 3n intact mainly with Arg 44 amino acid, which may be involved in COX-2 inhibition. The compounds which bind with Arg 44 have significant anti-inflammatory activity. This could be due to the formation of more effective hydrogen bond with the receptor. Comparing pharmacological activity and docking results, we conclude that heterocyclic derivatives linked with nitrogen at 7-position of coumarin

  我们使用各种芳香族和杂环胺合成了香豆素衍生物，并测试了目标化合物的镇痛，抗炎，抗菌活性。化合物3l，3m和3n显示出显着的抗炎，止痛和抗微生物活性。然后将合成的化合物停靠在COX-2上，以预测受体活性位点的结合亲和力和方向。发现活性化合物3l，3m和3n主要与Arg 44氨基酸（可能与COX-2抑制有关）保持完整。与Arg 44结合的化合物具有显着的抗炎活性。这可能是由于与受体形成了更有效的氢键。比较药理活性和对接结果，我们得出结论，在香豆素7位上与氮连接的杂环衍生物似乎是潜在的活性药物。