ethyl (2-bromobenzyl)-H-phosphinate | 1207192-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2-bromobenzyl)-H-phosphinate
• 英文别名: ethyl 2-bromophenyl-H-phosphinate；1-Bromo-2-[ethoxy(oxido)phosphaniumyl]benzene；1-bromo-2-[ethoxy(oxido)phosphaniumyl]benzene
• CAS: 1207192-22-0
• 化学式: C₈H₁₀BrO₂P
• 分子量: 249.044
• InChiKey: MWDFOICNELQEBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-bromobenzyl)-H-phosphinate 在 碘仿 、 potassium carbonate 、 丁烷-2,3-二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-benzyl-2-ethoxy-1,3-dihydrobenzo[d][1,2]azaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  碳和氮取代的 5 和 6 元苯并磷酰胺的合成

  摘要：

  通过使用金属催化的反应，例如铜催化的交叉偶联和钯催化的还原 Heck 反应，5 元和 6 元环磷酰胺在氮和碳上被官能化。比较了杂环化步骤和取代基的引入的不同方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200141
• 作为产物：
  描述：

  硅酸四乙酯 、 2-bromophenyl-H-phosphinic acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到ethyl (2-bromobenzyl)-H-phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Facile P,N-heterocycle synthesis via tandem aminomethylation–cyclization of H-phosphinate building blocks

  摘要：

  含磷和氮的多种杂环化合物能够容易地从易得的H-膦酸酯砌块合成。对这些H-膦酸酯进行胺甲基化后，通过取代或交叉耦合进行原位环化，以中等至良好的产率得到新型杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/b917428a

文献信息

• Facile P,N-heterocycle synthesis via tandem aminomethylation–cyclization of H-phosphinate building blocks
  作者：Clémence Queffélec、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1039/b917428a

  日期：——

  Various heterocycles containing phosphorus and nitrogen are easily synthesized from readily available H-phosphinate building blocks. Aminomethylation of these H-phosphinates is followed by in situ cyclization through substitution or cross-coupling to produce novel heterocycles in moderate to good yields.

  含磷和氮的多种杂环化合物能够容易地从易得的H-膦酸酯砌块合成。对这些H-膦酸酯进行胺甲基化后，通过取代或交叉耦合进行原位环化，以中等至良好的产率得到新型杂环化合物。
• Synthesis of Carbon‐ and Nitrogen‐Substituted 5‐ and 6‐Membered Benzophostams
  作者：Axel Sabourin、Jeremy Dufour、Jean‐Pierre Vors、David Bernier、Jean‐Luc Montchamp

  DOI：10.1002/ejoc.202200141

  日期：2022.4.27

  5- And 6-membered ring phostams are functionalized at nitrogen and carbon through the use of metal-catalyzed reactions, such as copper-catalyzed cross-coupling and palladium-catalyzed reductive Heck reaction. Different approaches are compared for the heterocyclization step and the introduction of the substituents.

  通过使用金属催化的反应，例如铜催化的交叉偶联和钯催化的还原 Heck 反应，5 元和 6 元环磷酰胺在氮和碳上被官能化。比较了杂环化步骤和取代基的引入的不同方法。