3-(benzylamino)-1,3-diphenylpropan-1-one | 149081-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(benzylamino)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 149081-42-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: CMEWSOAICFSPKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  483.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylamino)-1,3-diphenylpropan-1-one 在 硫酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过串联交叉脱氢偶联/消除反应实现查尔酮衍生物的实用无金属合成

  摘要：

  描述了通过串联的交叉脱氢偶联/消除反应来无金属合成查尔酮衍生物。简单廉价的过硫酸铵盐可使酮与苄胺之间的反应以高的立体选择性和良好的官能团相容性进行。

  DOI：

  10.1039/c3gc41403e
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 potassium fluoride 、 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(benzylamino)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联交叉脱氢偶联/消除反应实现查尔酮衍生物的实用无金属合成

  摘要：

  描述了通过串联的交叉脱氢偶联/消除反应来无金属合成查尔酮衍生物。简单廉价的过硫酸铵盐可使酮与苄胺之间的反应以高的立体选择性和良好的官能团相容性进行。

  DOI：

  10.1039/c3gc41403e

文献信息

• MgO nanoparticles as an efficient and reusable catalyst for aza-Michael reaction
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Ali Asghar Hosseini

  DOI：10.1007/s13738-013-0338-x

  日期：2014.6

  MgO nanoparticles were prepared by an improved sol–gel technique which appeared to have narrow size distributions. The synthesized magnesium oxide nanoparticles were used as an efficient catalyst in aza-Michael reaction for addition of amines to a series of α,β-unsaturated carbonyl compounds and nitro olefins under solvent-free conditions at room temperature to afford high yields of the β-amino carbonyl and β-nitro amines. The catalyst can be recovered and reused at least five successive runs without loss of activity.

  通过改进的溶胶-凝胶技术制备的MgO纳米颗粒具有较窄的粒径分布。合成的氧化镁纳米颗粒在无溶剂条件下于室温下作为高效催化剂，用于一系列α,β-不饱和羰基化合物和硝基烯烃的氮迈克尔加成反应中，以及胺的加成反应，从而获得高产率的β-氨基羰基和β-硝基胺。该催化剂可回收并在至少五次连续运行中重复使用而不会损失活性。
• Samarium(III) Triflate Catalyzed Conjugate Addition of Amines to Electron-Deficient Alkenes
  作者：J. Yadav、A. Reddy、Y. Rao、A. Narsaiah、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-2007-990876

  日期：2007.11

  Amines undergo smooth nucleophilic addition to α,β-unsaturated compounds in the presence of a catalytic amount of samarium(III) triflate at ambient temperature to produce the corresponding β-amino compounds in excellent yields. This method is simple, convenient, and works efficiently under mild conditions.

  胺类在三氟乙酸钐(III)的催化作用下，于常温条件下，能够顺利地与α,β-不饱和化合物发生亲核加成反应，从而高产率地生成相应的β-氨基化合物。该方法简便易行，且在温和条件下能高效进行。
• Cer(IV)oxidationen von β-Aminoketonen, 8. Mitt.: Synthese von im Piperidinteil verschieden substituierten 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolinen
  作者：Ulrike Holzgrabe、Elisabeth Inkmann

  DOI：10.1002/ardp.19933260406

  日期：——

  sind durch oxidative Cyclisierung von N‐Benzyl‐β‐aminoketonen mit Cer(IV)sulfat zugänglich. In nahezu allen Fällen werden Diastereomerengemische erhalten. Nach Austausch der Ketofunktion des Aminoketones gegen COOR‐, CN‐, CHO‐ oder NO2‐Gruppen gelingt unter den Standardreaktionsbedingungen keine Cyclisierung, da die Hydrolyse zu N‐Benzyl‐N‐methylaminopropionsäure und die Oxidation in benzylischer Stellung

  1-和3-烷基-和/或芳基-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉可以通过N-苄基-β-氨基酮与硫酸铈(IV)的氧化环化得到。在几乎所有情况下，都会获得非对映异构体的混合物。用 COOR、CN、CHO 或 NO2 基团取代氨基酮的酮官能团后，在标准反应条件下不会发生环化，因为水解为 N-苄基-N-甲基氨基丙酸并在苄基位置氧化为苯甲醛和苯甲酸占据上风。在苄氨基丙醛缩醛衍生物1k氧化的情况下，分离出异喹啉二酮4k。
• Natural phosphate and potassium fluoride doped natural phosphate: efficient catalysts for the construction of a carbon–nitrogen bond
  作者：Mohamed Zahouily、Bouchaib Bahlaouan、Ahmed Rayadh、Saı̈d Sebti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.164

  日期：2004.5

  phosphates doped with potassium fluoride as heterogeneous catalysts for the Michael addition of aromatic and aliphatic amines to α,β-unsaturated carbonyl compounds is presented. The natural phosphate catalyst can be regenerated and reused without loss of activity, which makes it an attractive alternative to homogeneous basic reagents. Doping natural phosphate with potassium fluoride significantly enhances

  提出了掺有氟化钾的天然磷酸盐作为多相催化剂在芳族和脂肪族胺向α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成中的应用。天然磷酸盐催化剂可以再生和再利用而不会损失活性，这使其成为均质碱性试剂的有吸引力的替代品。用氟化钾掺杂天然磷酸酯可显着提高反应速度和收率。
• Natural Phosphate Modified with Lithium Nitrate: A New Efficient Catalyst for the Construction of Carbon–Carbon, Carbon–Sulfur, and Carbon–Nitrogen Bonds
  作者：Mohamed Zahouily、Bahija Mounir、Hind Cherki、Bouchaib Bahlaouan、Ahmed Rayadh、Saïd Sebti

  DOI：10.1080/10426500601160397

  日期：2007.4.19

  of small amounts of lithium nitrate to natural phosphate followed by calcination gives a new catalyst Li/NP (weight ratio LiNO3/NP = 1/15). This material showed catalytic activity in the Michael addition of amines, mercaptans, and active methylene compounds to chalcone derivatives with high yields under mild reaction conditions. Li/NP is used as the catalyst for a facile synthesis of β-amino acids,

  在天然磷酸盐中加入少量硝酸锂，然后煅烧，得到新的催化剂 Li/NP（重量比 LiNO3/NP = 1/15）。这种材料在胺、硫醇和活性亚甲基化合物与查耳酮衍生物的迈克尔加成反应中表现出催化活性，在温和的反应条件下具有高产率。Li/NP 用作催化剂，可在非均相条件下轻松合成 β-氨基酸、β-硫酸和 4 H-色烯。用这种方法没有观察到迈克尔缩合反应中常见的不希望有的副产物，例如 1,2-加成、双加成和聚合化合物。通过使用 Li/NP 进行简单过滤，简化了后处理程序。