2-amino-6-(4-bromophenyl)-4-p-tolylnicotinonitrile | 642033-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(4-bromophenyl)-4-p-tolylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-Amino-6-(4-bromophenyl)-4-(4-methylphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 642033-54-3
• 化学式: C₁₉H₁₄BrN₃
• 分子量: 364.244
• InChiKey: JKTGQXNMSSHRRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  衣康酸 、 2-amino-6-(4-bromophenyl)-4-p-tolylnicotinonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以47%的产率得到1-[6-(4-bromophenyl)-3-cyano-4-(4-methylphenyl)pyridin-2-yl]-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶基-吡咯烷酮抗惊厥活性的设计、合成和评价：一种药效团混合方法

  摘要：

  各种1-[6-(4-取代苯基)-3-氰基-4-(取代苯基)-吡啶-2-基]-5-氧代吡咯烷-3-羧酸(3a-t)被设计和合成吡咯烷酮和吡啶，两种活性抗惊厥药效团。所有合成的化合物均满足建议的抗惊厥活性药效模型的要求。他们的体内抗惊厥评估是通过最大电休克发作 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 测试进行的。通过旋转棒试验评估了最小的运动损伤，并进行了各种肝酶的估计，以检查合成化合物造成的肝毒性的程度。化合物 3d 和 3k 显示出与标准药物相当的抗惊厥活性，在电击屏幕中的 ED50 值为 13.4 和 18.6 mg/kg，分别。还发现化合物 3d 和 3k 在 scPTZ 筛选中具有令人鼓舞的抗惊厥活性（ED50 分别为 86.1 和 271.6 mg/kg）。有趣的是，它们在给药的最大剂量下没有表现出任何运动障碍的迹象，并且对肝脏没有毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100140
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 4-溴苯乙酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.3h， 以87%的产率得到2-amino-6-(4-bromophenyl)-4-p-tolylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  在三聚氰胺-甲醛树脂上使用掺杂的纳米氧化铜（I）（Cu 2 O）高效四组分合成2-氨基-3-氰基吡啶

  摘要：

  描述了一种方便且简便的四组分合成方法，该合成方法来自易于获得的起始材料，由三聚氰胺-甲醛树脂（纳米-Cu2O-MFR）上掺杂的纳米级 Cu2O 催化，合成 2-氨基-3-氰基吡啶衍生物。在该方法中，在作为高效多相催化剂的掺杂纳米 Cu2O-MFR 存在下，在回流 H2O/EtOH (1:1) 中处理不同的醛、酮、丙二腈和醋酸铵，得到相应的 2-amino-3 -氰基吡啶的产率非常好。纳米 Cu2O-MFR 是一种廉价且稳定的纳米催化剂，可以很容易地回收并重复使用许多连续的反应运行，而不会显着降低其活性。

  DOI：

  10.3184/174751916x14709292404728

文献信息

• One-pot synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives under solvent-free conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Zahra Toghraei-Semiromi、Rahman Karimi-Nami

  DOI：10.1016/j.crci.2013.06.006

  日期：2013.12

  Résumé A series of 2-amino-3-cyanopyridines were obtained from aryl aldehydes, substituted acetophenones, malononitrile and ammonium acetate in good to excellent yields by proceeding through a simple, mild and efficient procedure utilizing N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide [TBBDA] and poly(N-bromo-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) [PBBS] as catalysts. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  摘要 一系列2-氨基-3-氰基吡啶通过简单、温和和高效的程序，从芳香醛、取代的乙酰苯酮、马来腈和醋酸铵合成，产率良好到优秀。该过程以N,N,N′,N′-四溴苯-1,3-二磺酰胺（TBBDA）和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（PBBS）作为催化剂。 补充材料： 本文章的补充材料作为单独文件提供： mmc1.docx
• One-Pot Expeditious Synthesis of 2-Amino-4,6-(disubstituted)nicotinonitriles Using Activated Fuller’s Earth as Catalyst
  作者：Deelip S. Rekunge、Anil S. Mali、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1080/00304948.2020.1858693

  日期：2021.3.4

  (2021). One-Pot Expeditious Synthesis of 2-Amino-4,6-(disubstituted)nicotinonitriles Using Activated Fuller’s Earth as Catalyst. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 2, pp. 112-119.

  （2021年）。以活化的富勒土为催化剂，一锅快速合成2-氨基-4,6-（二取代）烟腈。国际有机制剂和程序：Vol。53，第2号，第112-119页。