2-amino-6-(4-bromophenyl)-4-p-tolylnicotinonitrile | 642033-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(4-bromophenyl)-4-p-tolylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-Amino-6-(4-bromophenyl)-4-(4-methylphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 642033-54-3
• 化学式: C₁₉H₁₄BrN₃
• 分子量: 364.244
• InChiKey: JKTGQXNMSSHRRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  衣康酸 、 2-amino-6-(4-bromophenyl)-4-p-tolylnicotinonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以47%的产率得到1-[6-(4-bromophenyl)-3-cyano-4-(4-methylphenyl)pyridin-2-yl]-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶基-吡咯烷酮抗惊厥活性的设计、合成和评价：一种药效团混合方法

  摘要：

  各种1-[6-(4-取代苯基)-3-氰基-4-(取代苯基)-吡啶-2-基]-5-氧代吡咯烷-3-羧酸(3a-t)被设计和合成吡咯烷酮和吡啶，两种活性抗惊厥药效团。所有合成的化合物均满足建议的抗惊厥活性药效模型的要求。他们的体内抗惊厥评估是通过最大电休克发作 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 测试进行的。通过旋转棒试验评估了最小的运动损伤，并进行了各种肝酶的估计，以检查合成化合物造成的肝毒性的程度。化合物 3d 和 3k 显示出与标准药物相当的抗惊厥活性，在电击屏幕中的 ED50 值为 13.4 和 18.6 mg/kg，分别。还发现化合物 3d 和 3k 在 scPTZ 筛选中具有令人鼓舞的抗惊厥活性（ED50 分别为 86.1 和 271.6 mg/kg）。有趣的是，它们在给药的最大剂量下没有表现出任何运动障碍的迹象，并且对肝脏没有毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100140
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 4-溴苯乙酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.3h， 以87%的产率得到2-amino-6-(4-bromophenyl)-4-p-tolylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  在三聚氰胺-甲醛树脂上使用掺杂的纳米氧化铜（I）（Cu 2 O）高效四组分合成2-氨基-3-氰基吡啶

  摘要：

  描述了一种方便且简便的四组分合成方法，该合成方法来自易于获得的起始材料，由三聚氰胺-甲醛树脂（纳米-Cu2O-MFR）上掺杂的纳米级 Cu2O 催化，合成 2-氨基-3-氰基吡啶衍生物。在该方法中，在作为高效多相催化剂的掺杂纳米 Cu2O-MFR 存在下，在回流 H2O/EtOH (1:1) 中处理不同的醛、酮、丙二腈和醋酸铵，得到相应的 2-amino-3 -氰基吡啶的产率非常好。纳米 Cu2O-MFR 是一种廉价且稳定的纳米催化剂，可以很容易地回收并重复使用许多连续的反应运行，而不会显着降低其活性。

  DOI：

  10.3184/174751916x14709292404728

文献信息

• One-pot synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives under solvent-free conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Zahra Toghraei-Semiromi、Rahman Karimi-Nami

  DOI：10.1016/j.crci.2013.06.006

  日期：2013.12

  Résumé A series of 2-amino-3-cyanopyridines were obtained from aryl aldehydes, substituted acetophenones, malononitrile and ammonium acetate in good to excellent yields by proceeding through a simple, mild and efficient procedure utilizing N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide [TBBDA] and poly(N-bromo-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) [PBBS] as catalysts. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  摘要 一系列2-氨基-3-氰基吡啶通过简单、温和和高效的程序，从芳香醛、取代的乙酰苯酮、马来腈和醋酸铵合成，产率良好到优秀。该过程以N,N,N′,N′-四溴苯-1,3-二磺酰胺（TBBDA）和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（PBBS）作为催化剂。 补充材料： 本文章的补充材料作为单独文件提供： mmc1.docx
• One-Pot Expeditious Synthesis of 2-Amino-4,6-(disubstituted)nicotinonitriles Using Activated Fuller’s Earth as Catalyst
  作者：Deelip S. Rekunge、Anil S. Mali、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1080/00304948.2020.1858693

  日期：2021.3.4

  (2021). One-Pot Expeditious Synthesis of 2-Amino-4,6-(disubstituted)nicotinonitriles Using Activated Fuller’s Earth as Catalyst. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 2, pp. 112-119.

  （2021年）。以活化的富勒土为催化剂，一锅快速合成2-氨基-4,6-（二取代）烟腈。国际有机制剂和程序：Vol。53，第2号，第112-119页。
• Highly efficient four-component synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines using doped nano-sized copper(I) oxide (Cu₂O) on melamine–formaldehyde resin
  作者：Somayeh Behrouz

  DOI：10.3184/174751916x14709292404728

  日期：2016.9

  A convenient and facile four-component synthesis is described of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives from readily available starting materials catalysed by doped nano-sized Cu2O on melamine–formaldehyde resin (nano-Cu2O–MFR). In this method, treatment of different aldehydes, ketones, malononitrile, and ammonium acetate in refluxing H2O/EtOH (1:1) in the presence of doped nano-Cu2O–MFR as a highly efficient

  描述了一种方便且简便的四组分合成方法，该合成方法来自易于获得的起始材料，由三聚氰胺-甲醛树脂（纳米-Cu2O-MFR）上掺杂的纳米级 Cu2O 催化，合成 2-氨基-3-氰基吡啶衍生物。在该方法中，在作为高效多相催化剂的掺杂纳米 Cu2O-MFR 存在下，在回流 H2O/EtOH (1:1) 中处理不同的醛、酮、丙二腈和醋酸铵，得到相应的 2-amino-3 -氰基吡啶的产率非常好。纳米 Cu2O-MFR 是一种廉价且稳定的纳米催化剂，可以很容易地回收并重复使用许多连续的反应运行，而不会显着降低其活性。
• Design, Synthesis and Evaluation of Anticonvulsant Activity of Pyridinyl-Pyrrolidones: A Pharmacophore Hybrid Approach
  作者：Nadeem Siddiqui、Waquar Ahsan、M. Shamsher Alam、Ruhi Ali、Kamna Srivastava

  DOI：10.1002/ardp.201100140

  日期：2012.3

  phenyl)‐pyridin‐2‐yl]‐5‐oxopyrrolidine‐3‐carboxylic acids (3a–t) were designed and synthesized by clubbing pyrrolidinones and pyridines, the two active anticonvulsant pharmacophores. All the synthesized compounds fulfilled the requirements of suggested pharmacophoric model for anticonvulsant activity. Their in vivo anticonvulsant evaluation was performed by maximal electroshock seizure (MES) and subcutaneous

  各种1-[6-(4-取代苯基)-3-氰基-4-(取代苯基)-吡啶-2-基]-5-氧代吡咯烷-3-羧酸(3a-t)被设计和合成吡咯烷酮和吡啶，两种活性抗惊厥药效团。所有合成的化合物均满足建议的抗惊厥活性药效模型的要求。他们的体内抗惊厥评估是通过最大电休克发作 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 测试进行的。通过旋转棒试验评估了最小的运动损伤，并进行了各种肝酶的估计，以检查合成化合物造成的肝毒性的程度。化合物 3d 和 3k 显示出与标准药物相当的抗惊厥活性，在电击屏幕中的 ED50 值为 13.4 和 18.6 mg/kg，分别。还发现化合物 3d 和 3k 在 scPTZ 筛选中具有令人鼓舞的抗惊厥活性（ED50 分别为 86.1 和 271.6 mg/kg）。有趣的是，它们在给药的最大剂量下没有表现出任何运动障碍的迹象，并且对肝脏没有毒性。