4-methylthiobenzanilide | 20199-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylthiobenzanilide
• 英文别名: 4-methyl-N-phenylbenzothioamide；Benzenecarbothioamide, 4-methyl-N-phenyl-；4-methyl-N-phenylbenzenecarbothioamide
• CAS: 20199-06-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: GODKPDAXQDHPDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  343.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylthiobenzanilide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-((phenylamino)(p-tolyl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activity on islets of Langerhans of benzamide thiosemicarbazone derivatives

  摘要：

  Eleven 1-(4-substituted alpha-arylaminobenzylidene)thiosemicarbazides 1 and the related semicarbazones 2 were synthesized and tested in vitro for their inhibitory effects on the islets of Langerhans. Only the thiosemicarbazones 1 suppressed the insulin and glucagon secretions while the somatostatin release persisted. The 1-(alpha-anilino-4-methylbenzylidene)thiosemicarbazide 1f was the most potent suppressor of insulin release and lysed the islet beta cells. Zinc sulfate protected islets from the suppressive and toxic effects of 1f. These compounds 1 could be potential drugs for the treatment of insulinomas.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90059-v
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基)二硫代苯甲酸钠 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methylthiobenzanilide
  参考文献：
  名称：

  Kato, Shinzi; Goto, Masahisa; Hattori, Rikizoh, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1668 - 1683

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mixed bases mediated synthesis of thioamides in water
  作者：Jiao Li、Xuanhe Ren、Ganzhong Li、Helong Liang、Yajie Zhao、Zhiwu Wang、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1080/17415993.2020.1722818

  日期：2020.5.3

  ABSTRACT A mixed bases mediated protocol is developed to synthesize thioamides from N-aryl or N-alkylamide, aldehyde and elemental sulfur in water. This reaction requires no addition of external oxidant and avoids large excess of amides. Various functional groups and pharmaceutically interesting heteroaromatic rings could be introduced via this efficient procedure. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要开发了一种混合碱介导的协议，用于从水中的 N-芳基或 N-烷基酰胺、醛和元素硫合成硫代酰胺。该反应不需要添加外部氧化剂并避免大量过量的酰胺。通过这种有效的方法可以引入各种官能团和药学上有趣的杂芳环。图形概要
• Base-Controlled Three Component Reactions of Amines, Elemental Sulfur, and Styrenes: Synthesis of Thioamides under Metal-Free Conditions
  作者：Pingshun Zhang、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01721

  日期：2018.12.7

  Three component reactions of olefins, amines, and sulfur were studied. Thioamidation of styrenes is base-controlled, and 2-phenylethanethioamides and benzothioamides were obtained selectively in the presence of two different bases. This protocol offers a simple and efficient procedure for the synthesis of thioamides.

  研究了烯烃，胺和硫的三组分反应。苯乙烯的硫酰胺化是碱控制的，并且在两种不同的碱的存在下选择性地获得了2-苯基乙硫酰胺和苯甲硫酰胺。该方案为合成硫酰胺提供了一种简单有效的方法。
• <i>Se</i>-Aryl Alkane- or Arenecarboselenothioates: Synthesis and Some Reactions
  作者：Shinzi Kato、Eiji Yasui、Kiyomitsu Terashima、Hideharu Ishihara、Toshiaki Murai

  DOI：10.1246/bcsj.61.3931

  日期：1988.11

  A series of Se-aryl carboselenothioates 3 (RCSSeAr, R=alkyl, aryl) were synthesized and characterized from the reaction of bis(thioacyl) sulfides 1 with sodium areneselenolates. The thionselenolesters 3 are stable (liquid or crystals) both thermally and to moisture. Reactions of 3 with aliphatic primary and secondary amines gave the corresponding ammonium carbodithioates 8 together with diphenyl diselenide

  通过双（硫代酰基）硫化物 1 与芳烃烯醇钠的反应，合成并表征了一系列 Se-芳基碳硒硫酸酯 3（RCSSeAr，R=烷基，芳基）。硫代硒醇酯3对热和湿气都是稳定的（液体或晶体）。3 与脂肪族伯胺和仲胺反应得到相应的二硫代碳化铵 8 和联苯二硒化物 7。相反，用芳香胺或醇钠处理得到相应的硫代酰胺或 O-烷基或 O-芳基硫酯，收率良好。3 用间氯过苯甲酸氧化得到相应的硫化物 12 [RCS(O)SeAr] 和酰基芳基硒硫化物 13 [RCOSSeAr]，它们是通过将 ass 基团重排为硫代羰基硫原子而形成的。
• 混合碱促进元素硫水相合成硫代酰胺的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111303079A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明提供了一种水相中混合碱促进元素硫合成硫代酰胺类化合物的方法，属于有机合成领域；该方法以醛基类化合物和酰胺类化合物为底物，以S8为硫源，水为溶剂，加入一定当量的碱进行反应，反应气体氛围为氮气，反应温度为60‑120℃，反应时间为4‑24h；本发明无需加入过渡金属作为催化剂，合成步骤简单、操作简便易行、产物收率高达99％，而且底物范围广泛，为硫代酰胺类化合物的合成提供了一种新思路；反应在水相中进行，避免了有机溶剂的使用，反应效率高，副产物少，环境友好，反应可放大至10克级，具有较强的工业应用前景。
• Functionalization of activated methylene C–H bonds with nitroarenes and sulfur for the synthesis of thioamides
  作者：Nhan T. Do、Khoa M. Tran、Hao T. Phan、Tuong A. To、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c9ob01751h

  日期：——

  Synthesis of arylthioamides from nitroarenes is reported for the first time. Phenylacetic acids or benzyl alcohols could be used as benzyl synthons.

  首次报道了从硝基芳烃合成芳基硫酰胺的方法。可以使用苯乙酸或苯甲醇作为苯甲基合成子。