(S)-diethyl 3-oxo-3-phenyl-1-p-tolylpropylphosphonate | 1156004-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-diethyl 3-oxo-3-phenyl-1-p-tolylpropylphosphonate
• 英文别名: (3S)-3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1156004-80-6
• 化学式: C₂₀H₂₅O₄P
• 分子量: 360.39
• InChiKey: DAHOZLDUQASSQC-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 、 亚磷酸二乙酯 在 2,6-bis[[(2S)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]azetidin-1-yl]methyl]-4-methylphenol 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(S)-diethyl 3-oxo-3-phenyl-1-p-tolylpropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷衍生的双核锌催化亚磷酸二烷基酯向α，β-不饱和羰基化合物的不对称膦-迈克尔加成反应

  摘要：

  描述了通过使用氮杂环丁烷衍生的双核锌催化剂将亚磷酸二烷基酯不对称的亚磷酰基-迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。事实证明该催化剂对广泛的烯酮和α，β-不饱和N-酰基吡咯烷酮是通用且有效的。在温和的条件下，无需使用添加剂，即可生成一系列具有优异对映选择性（最高99％ee）和化学收率（最高99％）的含膦酸酯的化合物。对于23种α，β-不饱和羰基化合物实例，获得的产物具有超过95％的ee。观察到正非线性效应，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1039/c7ob02222k

文献信息

• Highly Enantioselective 1,4-Addition of Diethyl Phosphite to Enones Using a Dinuclear Zn Catalyst
  作者：Depeng Zhao、Ye Yuan、Albert S. C. Chan、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.200802688

  日期：2009.3.9

  Zinc benefits: The first catalytic asymmetric phospha‐Michael addition of enones has been developed. Under mild reaction conditions, the γ‐oxo phosphonates could be obtained in high yields (up to 99 %) with excellent enantioselectivities (93–99 % ee; see scheme). The strategy makes the asymmetric synthesis of biologically important phosphonate compounds more accessible.

  锌的优点：首次开发了烯酮的催化不对称磷酸-迈克尔加成反应。在温和的反应条件下，可以以高收率（高达99％）和出色的对映选择性（93–99％ee；参见方案）获得γ-氧代膦酸酯。该策略使生物学上重要的膦酸酯化合物的不对称合成更容易实现。
• Chiral ytterbium silylamide catalyzed enantioselective phospha-Michael addition of diethyl phosphite to chalcones
  作者：Guoyao Li、Lu Wang、Zhigang Yao、Fan Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.06.008

  日期：2014.7

  An efficient and enantioselective phospha-Michael addition of diethyl phosphite to chalcones has been established. In the presence of a catalytic amount of chiral lanthanide silylamide generated from [(Me3Si)(2)N](3)Yb(mu-Cl)Li(THF)(3) and salen, the reaction produced the target gamma-oxophosphonates with high yields and enantioselectivity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Azetidine-derived dinuclear zinc catalyzed asymmetric phospha-Michael addition of dialkyl phosphite to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Shanshan Liu、Na Shao、Feng-Zhen Li、Xiao-Chao Yang、Min-Can Wang

  DOI：10.1039/c7ob02222k

  日期：——

  The asymmetric phospha-Michael addition of dialkyl phosphite to α,β-unsaturated carbonyl compounds by using an azetidine-derived dinuclear zinc catalyst was described. The catalyst was proved to be general and efficient for a broad spectrum of enones and α,β-unsaturated N-acylpyrroles. A series of phosphonate-containing compounds were generated with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and

  描述了通过使用氮杂环丁烷衍生的双核锌催化剂将亚磷酸二烷基酯不对称的亚磷酰基-迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。事实证明该催化剂对广泛的烯酮和α，β-不饱和N-酰基吡咯烷酮是通用且有效的。在温和的条件下，无需使用添加剂，即可生成一系列具有优异对映选择性（最高99％ee）和化学收率（最高99％）的含膦酸酯的化合物。对于23种α，β-不饱和羰基化合物实例，获得的产物具有超过95％的ee。观察到正非线性效应，并提出了可能的机理。