N-hexyl-4-pyridinecarboxamide | 204589-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-hexyl-4-pyridinecarboxamide
• 英文别名: N-hexylisonicotinamide；N-hexylpyridine-4-carboxamide
• CAS: 204589-09-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00455916
• 分子量: 206.288
• InChiKey: HCRXGFQFUVRJHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5-61.5 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  389.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexyl-4-pyridinecarboxamide 、 <6R-<6α,7β(Z)>>-3-<(acetyloxy)methyl>-7-<<(2-amino-4-thiazolyl)<(1-carboxy-1-methylethoxy)imino>acetyl>amino>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid trifluoroacetic acid salt 在 六甲基二硅氮烷 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63.3 %的产率得到(6R,7R)-7-((Z)-2-(2-ammoniothiazol-4-yl)-2-(((2-carboxypropan-2-yl)oxy)imino)acetamido)-3-((4-(hexylcarbamoyl)pyridin-1-ium-1-yl)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  低毒两亲性头孢菌素衍生物的设计、合成及抗菌评价

  摘要：

  由于抗生素耐药性上升和新抗生素发现量下降，全球公共卫生面临严重问题。本研究设计合成了两个系列的两亲性头孢菌素，其中几种对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出良好的抗菌活性。构效关系表明疏水烷基链的长度显着影响对革兰氏阴性菌的抗菌活性。最好的化合物对药物敏感和耐甲氧西林 (MRSA) 显示出高活性，MIC 分别为 0.5 和 2-4 μg/mL。此外，它在复杂的哺乳动物体液中保持活性，并且比万古霉素具有更长的抗生素后效应（PAE）。机理研究表明，该化合物缺乏膜损伤特性，可以靶向青霉素结合蛋白，破坏细菌细胞壁结构，抑制代谢活动，诱导细菌内活性氧（ROS）的积累。化合物显示出最小的耐药性，并且对 CC > 128 μg/mL 的 HUVEC 和 HBZY-1 细胞无毒。这些发现表明它是治疗细菌感染的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116293
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-hexyl-4-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Driven Transition-Metal-Free Site-Selective Access to Isonicotinamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02949

文献信息

• Hydrogen Bond Organocatalysis of Benzotriazole in Transamidation of Carboxamides with Amines
  作者：Thanh Binh Nguyen、Ali Al-Mourabit、Ludmila Ermolenko、Marie-Elise Tran Huu Dau

  DOI：10.3987/com-13-s(s)41

  日期：——

  systems (ring-opening of four-membered rings; (ii) intramolecular assistance, or both factors); (iii) use of moisture-sensitive and/or activation reagents (up to 2–3 equivalents; borate esters, dialkylformamide dialkyl acetals, AlCl3, AlMe3, HCl). Examples of transamidation from the Stahl's group provided an elegant possibility of preparing amides under mild † This paper is dedicated to Prof. Victor

  开发了一种苯并三唑催化胺与甲酰胺转酰胺化的新方法。简介 酰胺键在生命系统中无处不在，在生物有机化学和药物化学中发挥着关键作用。甲酰胺基被发现出现在超过 25% 的已知药物中。因此，酰胺形成是有机合成中最基本的反应之一。形成酰胺键的最常见策略是在化学计量的活化试剂存在下胺和羧酸之间的反应。对于这种方法，第一步是酸（酰基氯、酰基咪唑、酰基叠氮化物、酸酐和活性酯）的活化，然后是氨解。已经做出了很多努力来开发催化直接酰胺化。或者，羧酰胺和胺之间的转酰胺基反应是合成有机化学中一种有吸引力的工具。然而，在一般剧烈的加热条件下需要非催化的氨基转移。已经开发了利用活化试剂或催化剂的不同方法，目的是降低反应温度。尽管范围很广，但这些协议至少需要以下条件之一：（i）能量有利的系统（四元环的开环；（ii）分子内辅助，或两者兼而有之）；(iii) 使用湿度敏感和/或活化试剂（最多 2-3 当量；硼酸酯、二烷基甲酰
• Amine derivative compounds
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030078426A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  An amine compound of the formula (I): 1 wherein R 1 represents an optionally substituted carbamoyl group, etc., R 2 represents a hydrogen atom, etc., R 3 represents a C 1 -C 10 alkyl group etc., W 1 , W 2 and W 3 are the same or different and each represent a single bond or a C 1 -C 8 alkylene group, X, Y and Q represent a sulfur atom, etc., Z represents a ═CH— group, etc., Ar represents a benzene ring, etc. and L represents a hydrogen atom, etc., or a pharmacologically acceptable salt thereof. These compounds are useful in the treatment and/or prophylaxis of diseases such as diabetes, hyperlipemia, arteriosclerosis, cancer, etc.

  化合物的结构式（I）如下：其中R1代表可选择取代的氨基甲酰基团，R2代表氢原子等，R3代表C1-C10烷基等，W1、W2和W3相同或不同，每个代表单键或C1-C8烷基链，X、Y和Q代表硫原子等，Z代表═CH—基团等，Ar代表苯环等，L代表氢原子等，或其药理学上可接受的盐。这些化合物在治疗和/或预防糖尿病、高脂血症、动脉硬化、癌症等疾病方面具有用处。
• Alpha-substituted carboxylic acid derivatives
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030069294A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The &agr;-substituted carboxylic acid derivatives having the formula (I): 1 wherein R 1 is an alkyl group, etc., R 2 is a hydrogen atom, etc., R 3 is a hydrogen atom, etc., A is ═CH-group, etc., B is an oxygen atom, etc., W 1 is a C 1 -C 8 alkylene group, W 2 is a single bond or a C 1 -C 8 alkylene group, X is a hydrogen atom, etc., Y is an oxygen atom, etc., and Z 1 is an alkoxy group, etc., and pharmacologically acceptable salts, esters and amides thereof are useful for treatment and/or prevention of diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, gestational diabetes mellitus, or the like. Some of the derivatives of the formula (I) are novel compounds.

  具有如下式(I)的α-取代羧酸衍生物，其中R1是烷基基团，R2是氢原子，R3是氢原子，A是═CH-基团，B是氧原子，W1是C1-C8烷基基团，W2是单键或C1-C8烷基基团，X是氢原子，Y是氧原子，Z1是烷氧基团，其药理学上可接受的盐、酯和酰胺对于治疗和/或预防糖尿病、糖耐量受损、妊娠期糖尿病等疾病是有用的。其中一些具有如上式(I)的衍生物是新化合物。
• 5-DEUTERO-2,4-THIAZOLIDINEDIONE AND 5-DEUTERO-2,4-OXAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES AND COMPOSITIONS COMPRISING AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：DeuteRx, LLC

  公开号：US20140221369A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The invention provides 5-deuterium enriched 2,4-thiazolidinediones and 2,4-oxazolidinediones, such as 5-(4-((6-(4-amino-3,5-dimethylphenoxy)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methoxy)benzyl)-5-deutero-thiazolidine-2,4-dione, deuterated derivatives thereof, stereoisomers thereof, pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods of treating medical disorders, such as cancer, using the same.

  该发明提供了5-氘富集的2,4-噻唑烷二酮和2,4-噁唑烷二酮，例如5-（4-（（6-（4-氨基-3,5-二甲基苯氧基）-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲氧基）苄基）-5-氘噻唑烷-2,4-二酮，其氘代衍生物，其立体异构体，其药学上可接受的盐形式，以及使用它们治疗医学疾病（例如癌症）的方法。
• Medicinal compositions containing diuretic and insulin resistance-improving agent
  申请人：Takaoka Masaya

  公开号：US20050288339A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising an insulin sensitizer and a diuretic which can prevent or treat side effects such as edema, cardiac enlargement, body fluid retension or hydrothorax caused by administration of an insulin sensitizer.

  本发明涉及一种药物组合物，包括胰岛素增敏剂和利尿剂，可以预防或治疗由于胰岛素增敏剂的使用引起的水肿、心脏肥大、体液潴留或胸水等副作用。