3-hexyl-2-methylindole | 52604-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hexyl-2-methylindole
• 英文别名: 3-hexyl-2-methyl-1H-indole；2-methyl-3-hexyl-1H-indole；2-Methyl-3-hexyl-indol；2-methyl-3-hexylindole
• CAS: 52604-11-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: XTSIBGDKLFSXNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexyl-2-methylindole 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以17%的产率得到2-formyl-3-hexylindole
  参考文献：
  名称：

  Arcari, Marinella; Aveta, Raffaele; Brandt, Alberto, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 11, p. 499 - 504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-hexyl]-1H-indole 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-hexyl-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Solventless Clay-Promoted Friedel−Crafts Reaction of Indoles with α-Amido Sulfones:  Unexpected Synthesis of 3-(1-Arylsulfonylalkyl) Indoles

  摘要：

  Friedel-Crafts reaction of indoles with alpha-amido sulfones in the presence of montmorillonite K-10 leads unexpectedly to 3-(1-arylsulfonylalkyl) indoles in good yield. The obtained products can be further desulfonylated under reductive or alkylative conditions giving linear and branched 3-substituted indoles.

  DOI：

  10.1021/ol061604w

文献信息

• Ruthenium Pincer Complex Catalyzed Selective Synthesis of C‐3 Alkylated Indoles and Bisindolylmethanes Directly from Indoles and Alcohols
  作者：Nandita Biswas、Rahul Sharma、Dipankar Srimani

  DOI：10.1002/adsc.202000326

  日期：2020.7.29

  catalyst for C‐3 alkylation of 1H‐indoles with various aliphatic primary and secondary alcohols including cyclic alcohols as well as benzylic alcohols. The selective synthesis of bisindolylmethane derivatives is also achieved from the same set of indole and alcohol just by altering the reaction parameters. Furthermore, the sustainable synthesis of C‐3 alkylated indoles directly from 2‐(2‐nitrophenyl)ethan‐1‐ol

  在此，我们介绍了Ru-SNS配合物，该配合物可作为1H-吲哚与各种脂族伯醇和仲醇（包括环状醇以及苄醇）的C-3烷基化的有用催化剂。仅通过改变反应参数，就可以从同一组吲哚和醇中选择性地合成双吲哚基甲烷衍生物。此外，据报道，直接由2-（2-硝基苯基）乙-1-醇和Ru-络合物通过“借用氢”策略催化的醇可持续合成C-3烷基化的吲哚。该协议提供了一种原子经济的可持续途径，可用于访问结构上重要的化合物，如金刚烷，颤敏A和色胺基衍生物。
• Palladium-Catalyzed Amination/Dearomatization Reaction of Indoles and Benzofurans
  作者：Zhe Zhang、Bo-Sheng Zhang、Kai-Li Li、Yang An、Ce Liu、Xue-Ya Gou、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00475

  日期：2020.6.19

  This report describes a palladium-catalyzed dearomatization and amination tandem reaction of 2,3-disubstituted indoles and benzofurans via the Catellani strategy. This reaction provides a new method for the construction of amino-substituted indoline-fused cyclic and benzofuran spiro compounds in good yields. The reaction has broad functional group compatibility and substrate scope.

  该报告描述了通过Catellani策略进行的钯催化的2,3-二取代的吲哚和苯并呋喃的脱芳香化和胺化串联反应。该反应提供了一种以高收率构建氨基取代的二氢吲哚稠合的环状和苯并呋喃螺环化合物的新方法。该反应具有广泛的官能团相容性和底物范围。
• Selective Ruthenium-Catalyzed Alkylation of Indoles by Using Amines
  作者：Sebastian Imm、Sebastian Bähn、Annegret Tillack、Kathleen Mevius、Lorenz Neubert、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200903261

  日期：——

  Lend me your hydrogen! The first transition‐metal‐catalyzed alkylations of indoles with aliphatic amines proceeding under transfer hydrogenation conditions are developed (see scheme). This reaction is based on the borrowing hydrogen methodology.

  借给我你的氢！开发了在转移氢化条件下进行的带有脂肪胺的吲哚的第一个过渡金属催化的烷基化反应（参见方案）。该反应基于借用氢的方法。
• An efficient route to 2,3-disubstituted indoles via reductive alkylation using H2 as reductant
  作者：Liang-Liang Cao、Duo-Sheng Wang、Guo-Fang Jiang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.099

  日期：2011.6

  An efficient route to 2,3-disubstituted indoles was developed via reductive alkylation of 2-substituted indoles using hydrogen as a clean and atom economic reductant under ambient pressure.

  通过在环境压力下使用氢作为一种清洁的原子经济的还原剂，通过2-取代的吲哚的还原烷基化反应，开发了一种高效的2,3-二取代的吲哚途径。
• Tandem Organocatalysis and Photocatalysis: An Anthraquinone‐Catalyzed Indole‐C3‐Alkylation/Photooxidation/1,2‐Shift Sequence
  作者：Stephanie Lerch、Lisa‐Natascha Unkel、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/anie.201402920

  日期：2014.6.16

  the development of sequential catalytic processes. Herein, the discovery of an anthraquinone‐catalyzed thermal indole‐C3‐alkylation with benzylamines is described, which can be combined sequentially with a new visible‐light‐driven catalytic photooxidation/1,2‐shift reaction. The one‐flask tandem process converts indoles into 3‐benzylindole intermediates, which are further transformed into new fluorescent

  醌具有正交的基态和激发态反应性，因此非常适合用于开发顺序催化过程的有机催化剂。本文描述了蒽醌催化的热吲哚-C3-烷基苄胺的发现，该发现可与新的可见光驱动的催化光氧化/ 1,2-转移反应相结合。单烧瓶串联过程将吲哚转化为3-苄基吲哚中间体，然后将其进一步转化为新的2,2-二取代的吲哚啉-3-酮荧光衍生物。