(10Z)-hexadec-10-enoic acid | 2511-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (10Z)-hexadec-10-enoic acid
• 英文别名: (10Z)-hexadecenoic acid；10(Z)-hexadecenoic acid；10Z-hexadecenoic acid；palmitoleic acid；Hexadecen-(10c)-saeure-(1)；cis-Hexadecen-(10)-saeure；cis-10-Hexadecenoic acid；(Z)-hexadec-10-enoic acid
• CAS: 2511-97-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: HZJHNXIAYMADBX-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  15-16 °C
• 沸点：
  338.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10Z)-hexadec-10-enoic acid 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[[(Z)-hexadec-10-enoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Novel Acyl-Glycine Inhibitors of GlyT2

  摘要：

  It has been demonstrated previously that the endogenous compound N-arachidonyl-glycine inhibits the glycine transporter GlyT2, stimulates glycinergic neurotransmission, and provides analgesia in animal models of neuropathic and inflammatory pain. However, it is a relatively weak inhibitor with an IC50, of 9 mu M and is subject to oxidation via cyclooxygenase, limiting its therapeutic value. In this paper we describe the synthesis and testing of a novel series of monounsaturated C18 and C16 acyl-glycine molecules as inhibitors of the glycine transporter GIyT2. We demonstrate that they are up to 28 fold more potent that N-arachidonyl-glycine with no activity at the closely related GlyT1 transporter at concentrations up to 30 mu M. This novel class of compounds show considerable promise as a first generation of GIyT2 transport inhibitors.

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00105
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氨 、 氢气 、 sodium amide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (10Z)-hexadec-10-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  74.脂肪酸。第十部分。十四烷基-8-烯酸，十六烷基-10-烯酸，十八烷基-十二烯酸和二十碳十四-烯酸的顺式异构体的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630000489

文献信息

• IMMUNOTHERAPEUTIC AGENT
  申请人：Immodulon Therapeutics Limited

  公开号：US20180185317A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Compounds for use in the treatment of sepsis and/or the prevention or treatment of post-sepsis syndrome.

  用于治疗败血症和/或预防或治疗败血症后综合症的化合物。
• Synthesis of antifungal alatanone and trineurone polyketides
  作者：Alexander R. Lewis、Keith P. Reber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.090

  日期：2016.3

  The antifungal polyketides alatanones A and B and trineurones A–E have been synthesized using a one-pot C-acylation reaction coupling 1,3-cyclohexanediones with the appropriate carboxylic acids. This key transformation is believed to proceed via initial carbodiimide-mediated O-acylation followed by a DMAP-catalyzed Claisen–Haase rearrangement, resulting in O to C acyl migration.

  抗霉菌的聚酮化合物A和B以及三氮酮A-E是通过一锅C-酰化反应合成的，将1，3-环己二酮与适当的羧酸偶联。据信，这种关键的转化是通过最初的碳二亚胺介导的O-酰化，然后是DMAP催化的Claisen-Haase重排进行的，从而导致O到C的酰基迁移。
• [EN] NOVEL GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TRANSPORT DE GLYCINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2018132876A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to novel glycine transport inhibitor compounds and their use for treating pain.

  本发明涉及新型甘氨酸转运抑制剂化合物及其用于治疗疼痛的用途。
• Schädlingsbekämpfung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0376888A1

  公开（公告）日：1990-07-04

  Mittel zur Bekämpfung schädlicher Insekten und Vertreter der Ordnung Akarina enthaltend als biologisch wirksame Komponenten a) eine das Verhalten der Schädlinge verändernde Substanz und b) mindestens eine pestizid wirksame Verbindung, dadurch gekennzeichnet, dass die biologisch wirksamen Komponenten in einer fliessfähigen bzw. viskosen, zur Verteilung in Form von an einer Unterlage haftenden Tröpchen bzw. tropfenähnlichen Bereichen geeigneten, lichtgeschützten, wasserbeständigen und bewitterungsfesten, nicht aushärtenden Matrix enthalten sind, durch die die verhaltensverändernde Substanz vor UV-Strahlung geschützt wird und aus der sie in biologisch wirksamer Menge über einen längeren Zeitraum hinweg verzögert freigesetzt wird, und dass die pestizid wirksame Verbindung von den zu bekämpfenden Schädlingen von der Oberfläche der Tröpfchen bzw. tropfenähnlichen Bereiche in pestizid wirksamer Menge aufgenommen werden kann; sowie ein Verfahren zur Bekämpfung der genannten Schädlinge, insbesondere pflanzen­schädigender Insekten.

  用于控制有害昆虫和 Akarina 目昆虫的制剂，其生物活性成分包括 a) 能改变害虫行为的物质，以及 b) 至少一种杀虫活性化合物、 特点是生物活性成分以流动或粘稠的浅色形式存在，适合以液滴或液滴状区域的形式附着在基质上。液滴状区域，适合以液滴或液滴状区域的形式分布，粘附在基质上，避光、防水、耐候、不硬化，通过这些区域，改变行为的物质可免受紫外线辐射，并以生物有效量的延迟方式在较长时间内从这些区域中释放出来，农药活性化合物从液滴或液滴状区域的表面被待控制的害虫释放成农药活性杀虫剂。这些液滴或液滴状区域中含有杀虫剂有效量的杀虫剂活性化合物；以及控制所述害虫，特别是植物危害性昆虫的方法。
• Schädlingsbekämpfungsmittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0721735A1

  公开（公告）日：1996-07-17

  Neue Schädlingsbekämpfungsmittel, die mindestens einen pestiziden Wirkstoff, mindestens eine Signalsubstanz, mindestens einen flüssigen, mit Wasser nur wenig mischbaren UV-Absorber, mindestens ein aushärtendes Polymer, das nach dem Trocknen der Formulierung Schwammstruktur aufweist oder einen porösen Film bildet, mindestens eine oberflächenaktive Substanz und gegebenenfalls Zusatzstoffe enthalten und nach der Applikation trocknen und aushärten, ein Verfahren zur Herstellung der neuen Mittel und deren Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und unerwünschten Vertretern der Ordnung Acarina.

  新农药 至少一种杀虫活性成分、 至少一种信号物质 至少一种液态紫外线吸收剂，只能与水轻微混溶、 至少一种具有海绵结构或在制剂干燥后形成多孔薄膜的固化聚合物、 至少一种表面活性物质 添加剂 并在使用后进行干燥和固化、 制备新组合物的工艺及其用于防治昆虫和蛔虫目的不良成员。