N-methyl-N-[(1-methylindol-3-yl)methyl]aniline | 1421259-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-[(1-methylindol-3-yl)methyl]aniline
• CAS: 1421259-27-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: GPHKHJHCJAUUPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 N,N-二甲基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 dirhodium caprolactamate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到N-methyl-N-[(1-methylindol-3-yl)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  与叔丁基过氧化氢的氧化曼尼希反应的机理研究。过渡金属盐的作用

  摘要：

  提出了过渡金属催化 N,N-二烷基苯胺与叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂的氧化曼尼希反应的一般机制。该机制包括从 4-甲氧基到 4-氰基-N,N-二甲基苯胺均匀的限速单电子转移 (SET)。叔丁基过氧自由基是决定速率的 SET 步骤中的主要氧化剂，随后是竞争性向后 SET 和 α 位碳氢键的不可逆异裂裂解为氮。第二个 SET 完成 N,N-二甲基苯胺向亚胺离子的转化，亚胺离子随后在形成曼尼希加合物之前被亲核溶剂或氧化剂捕获。Rh(2)(cap)(4)、RuCl(2)(PPh(3))(3)、CuBr、FeCl(3) 和 Co(OAc)(2) 在 N 中的一般作用，T-HYDRO 氧化 N-二烷基苯胺是为了启动 TBHP 向叔丁基过氧自由基的转化。第二种途径涉及 O(2) 作为氧化剂，存在于铜盐、铁盐和钴盐中。讨论了线性自由能关系 (LFER) 分析、动力学和产物同位素效应（KIE 和

  DOI：

  10.1021/ja3113559