6-chloromethyldihydropyran-2-one | 1314912-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-chloromethyldihydropyran-2-one
• 英文别名: (-)-6-Chloromethyldihydropyran-2-one；6-(chloromethyl)-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1314912-09-8
• 化学式: C₆H₇ClO₂
• mdl: MFCD19236503
• 分子量: 146.573
• InChiKey: QRKXHKVXFCXBIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloromethyldihydropyran-2-one 在 palladium-carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(chloromethyl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Optically active 2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones and method for preparing

  摘要：

  提供了新颖的、光学活性的2,2-二甲基-1,3-二氧杂环-4-酮，可用作生理活性化合物、功能材料等的起始材料。提供了光学活性的5,6-环氧己酸酯和新颖的光学活性6-取代四氢吡喃-2-酮衍生物。也就是说，可以通过使光学活性的2,2-二甲基-6-(3-氯-2-羟基丙基)-1,3-二氧杂环-4-酮内酯化形成光学活性的6-氯甲基四氢吡喃-2,4-二酮；在催化剂存在下将所形成的化合物与氢反应，得到光学活性的6-氯甲基-4-羟基四氢吡喃-2-酮；将该化合物进行脱水反应，从而获得光学活性的6-氯甲基二氢吡喃-2-酮；在催化剂存在下将该化合物与氢反应，形成光学活性的6-氯甲基四氢吡喃-2-酮；然后在碱性条件下处理该化合物，以制备由式（6）表示的光学活性的5,6-环氧己酸酯，其中符号*表示不对称碳原子，R表示甲基或乙基基团。

  公开号：

  US05292891A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(chloromethyl)-4-hydroxy-δ-lactone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以81%的产率得到6-chloromethyldihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Optically active 2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones and method for preparing

  摘要：

  提供了新颖且光学活性的2,2-二甲基-1,3-二氧杂环丁酮，可用作生理活性化合物、功能材料或类似物的起始材料。提供了光学活性的5,6-环氧己酸酯和新颖的光学活性6-取代四氢吡喃-2-酮衍生物。也就是说，可以通过将光学活性的2,2-二甲基-6-(3-氯-2-羟基丙基)-1,3-二氧杂环丁酮酯化生成光学活性的6-氯甲基四氢吡喃-2,4-二酮；在催化剂存在下用氢气与所形成的化合物反应，得到光学活性的6-氯甲基-4-羟基四氢吡喃-2-酮；将该化合物进行脱水反应，从而得到光学活性的6-氯甲基二氢吡喃-2-酮；在催化剂存在下用氢气与该化合物反应，形成光学活性的6-氯甲基四氢吡喃-2-酮；然后在碱性条件下处理该化合物，制备由式(6)所代表的光学活性的5,6-环氧己酸酯（其中符号*代表一个不对称碳原子，R为甲基或乙基基团）。

  公开号：

  US05292891A1

文献信息

• US5292891A
  申请人：——

  公开号：US5292891A

  公开（公告）日：1994-03-08
• Optically active 2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones and method for preparing
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US05292891A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  There are provided novel and optically active 2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones which are useful as starting materials for physiologically active compounds, functional materials or the like. Provided are optically active 5,6-epoxyhexanoic acid esters and novel optically active 6-substituted tetrahydropyran-2-one derivatives. That is, optically active 6-chloromethyltetrahydropyran-2-one can be synthesized by lactonizing optically active 2,2-dimethyl-6-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-one to form optically active 6-chloromethyltetrahydropyran-2,4-dione; reacting the thus formed compound with hydrogen in the presence of a catalyst to obtain optically active 6-chloromethyl-4-hydroxytetrahydropyran-2-one; subjecting this compound to a dehydration reaction, thereby obtaining optically active 6-chloromethyldihydropyran-2-one; reacting this compound with hydrogen in the presence of a catalyst to form optically active 6-chloromethyltetrahydropyran-2-one; and then treating this compound under basic conditions to prepare an optically active 5,6-epoxyhexanoic acid ester represented by the formula (6) ##STR1## (wherein the symbol * represents an asymmetric carbon atom, and R is a methyl group or an ethyl group).

  提供了新颖且光学活性的2,2-二甲基-1,3-二氧杂环丁酮，可用作生理活性化合物、功能材料或类似物的起始材料。提供了光学活性的5,6-环氧己酸酯和新颖的光学活性6-取代四氢吡喃-2-酮衍生物。也就是说，可以通过将光学活性的2,2-二甲基-6-(3-氯-2-羟基丙基)-1,3-二氧杂环丁酮酯化生成光学活性的6-氯甲基四氢吡喃-2,4-二酮；在催化剂存在下用氢气与所形成的化合物反应，得到光学活性的6-氯甲基-4-羟基四氢吡喃-2-酮；将该化合物进行脱水反应，从而得到光学活性的6-氯甲基二氢吡喃-2-酮；在催化剂存在下用氢气与该化合物反应，形成光学活性的6-氯甲基四氢吡喃-2-酮；然后在碱性条件下处理该化合物，制备由式(6)所代表的光学活性的5,6-环氧己酸酯（其中符号*代表一个不对称碳原子，R为甲基或乙基基团）。