3-butyl-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole | 1450610-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole
• CAS: 1450610-65-7
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO
• 分子量: 257.255
• InChiKey: GCQWXHWTIUPTIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₃H₁₆F₃NO
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚的位点和对映选择性锰催化苄基 C-H 叠氮化

  摘要：

  已经描述了二氢吲哚的锰催化的高度位点和对映选择性苄基 C-H 叠氮化。该实用方法适用于具有良好官能团耐受性的叔苄基 C-H 键的叠氮化，允许以优异的位点选择性、化学选择性和对映选择性轻松获得结构多样的含叔叠氮二氢吲哚。该方法的通用性通过仲苄基 C-H 键的位点选择性和对映选择性叠氮化进一步证明了一系列含仲叠氮化物的二氢吲哚。苄基 C-H 叠氮化方法允许直接和对映选择性地在 C 3上安装各种基于氮的官能团和不同的生物活性分子通过叠氮化后操作来定位二氢吲哚框架。还展示了革兰氏规模的合成，进一步突出了该方法的合成潜力。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机理和起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07089
• 作为产物：
  描述：

  、 正己醛 在 [(4-(N,N-二甲氨基)苯基]二叔丁基膦 、 palladium dichloride 、 cesium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.84h， 以66%的产率得到3-butyl-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A facile access to substituted indoles utilizing palladium catalyzed annulation under microwave enhanced conditions

  摘要：

  A facile access to differently substituted indoles using palladium catalyzed annulation reactions under microwave enhanced conditions has been achieved. A highly active and efficient catalytic system PdCl2/(A-taphos) for the synthesis of indole via palladium catalyzed ring annulation of ortho iodo anilines and aldehydes has been developed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.073

文献信息

• A facile access to substituted indoles utilizing palladium catalyzed annulation under microwave enhanced conditions
  作者：Ranjith P. Karuvalam、Karickal R. Haridas、Ayyiliath M. Sajith、Arayambath Muralidharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.073

  日期：2013.9

  A facile access to differently substituted indoles using palladium catalyzed annulation reactions under microwave enhanced conditions has been achieved. A highly active and efficient catalytic system PdCl2/(A-taphos) for the synthesis of indole via palladium catalyzed ring annulation of ortho iodo anilines and aldehydes has been developed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Site- and Enantioselective Manganese-Catalyzed Benzylic C–H Azidation of Indolines
  作者：Min Cao、Hongliang Wang、Yingang Ma、Chen-Ho Tung、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c07089

  日期：2022.8.24

  nitrogen-based functional groups and diverse bioactive molecules at the C3 position of indoline frameworks through post-azidation manipulations. Gram-scale synthesis was also demonstrated, further highlighting the synthetic potential of the method. Mechanistic studies by combined experiments and computations elucidated the reaction mechanism and origins of stereoselectivity.

  已经描述了二氢吲哚的锰催化的高度位点和对映选择性苄基 C-H 叠氮化。该实用方法适用于具有良好官能团耐受性的叔苄基 C-H 键的叠氮化，允许以优异的位点选择性、化学选择性和对映选择性轻松获得结构多样的含叔叠氮二氢吲哚。该方法的通用性通过仲苄基 C-H 键的位点选择性和对映选择性叠氮化进一步证明了一系列含仲叠氮化物的二氢吲哚。苄基 C-H 叠氮化方法允许直接和对映选择性地在 C 3上安装各种基于氮的官能团和不同的生物活性分子通过叠氮化后操作来定位二氢吲哚框架。还展示了革兰氏规模的合成，进一步突出了该方法的合成潜力。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机理和起源。