glycylleucine methyl ester | 54793-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycylleucine methyl ester
• 英文别名: methyl glycyl-L-leucinate；H-Gly-Leu-OMe；N-glycyl-L-leucine methyl ester；N-Glycyl-L-leucin-methylester；Glycyl=>L-leucin-methylester；glycyl-L-leucine methyl ester；Methyl (2S)-2-(2-aminoacetamido)-4-methylpentanoate；methyl (2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 54793-73-6
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD00270554
• 分子量: 202.254
• InChiKey: DMSCTMUXQVMOJE-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycylleucine methyl ester 在 氢气 、 亚硝酸 、 肼 作用下， 生成 Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  Luliberin及其类似物的合成方案

  摘要：

  WillardineB3°-（人胰岛素）的甲酯（II）。Rf 0.51 (CsHsN--C4HgOH--CH3CO2H--H20, (10:15:3:12)), 0.92 (iso-C3HTOH--25% NH4OH, (7:4:6)), 0.56 (iso-C3HTOH --25% NH4OH--H20, C7:1:2)), 0.95 (CsHsN--CH3COCH3--H20, (1:1:2))（TLCon SilufolUV-254 板，用保利试剂显露斑点 [5 ] 和来自它们的紫外线吸收 [3]）。电泳迁移率：1.5（在Whatman No. 1纸上电泳，pH 1.9，450 V，7 mA，沉积标准：人胰岛素B链的双-S-磺酸盐）。UV 吸收，ima x 267-269 nm，log ~，4.04 (1% CH3CO2H)。氨基酸分析：Asp 3.10 (3)、Thr 1.67 (2)、Ser

  DOI：

  10.1007/bf00714941
• 作为产物：
  描述：

  methyl glycyl-L-leucinate hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 glycylleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a “memory tripeptide” (Arg—Glu—Arg, RER) and the Kabachnik—Fields reaction with di- and tripeptides as a method for the synthesis of phosphorus-containing peptide analogs

  摘要：

  开发了包含谷氨酸受体拮抗剂片段和认知功能增强寡肽的潜在“双药”的合成方法。合成了“记忆三肽”Arg-Glu-Arg (RER)，其中含有 gB-淀粉样蛋白前体蛋白 APP328-330 的三肽序列。建立了一种以寡肽为胺组分的一锅三组分Kabachnik-Fields反应合成gA-氨基膦酸酯的方法。提出了一种通过将gA-氨基膦酸酯引入肽链来合成膦肽的方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0063-x

文献信息

• Peptide der isomeren Lysergsäuren und Dihydro-lysergsäuren. 18. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、A. Hofmann、E. Jucker、Th. Petrzilka、J. Rutschmann、F. Troxler

  DOI：10.1002/hlca.19500330119

  日期：——

  Als Modellversuche für die Partialsynthese der natürlichen Mutterkornalkaloide vom Peptidtypus und zum Studium des Zusammenhanges zwischen Struktur der Peptidseitenkette und pharmakologischer Wirkung wurde eine grössere Anzahl von Peptiden der isomeren Lysergsäuren und Dihydro-lysergsäuren hergestellt, analysiert und charakterisiert.

  作为部分合成肽类天然麦角生物碱的模型实验，并研究了肽侧链的结构与药理作用之间的关系，制备了麦角酸和二氢麦角酸异构体的大量肽，分析和表征。
• Exploiting adamantane as a versatile organic tecton: multicomponent catalytic cascade reactions
  作者：Ronald Grigg、Elghareeb E. Elboray、Moustafa F. Aly、Hussien H. Abbas-Temirek

  DOI：10.1039/c2cc35054h

  日期：——

  3- And 9-component Pd(0) catalysed assembly of allenes, aryl iodides and N-nucleophiles with concomitant installation of trisubstituted Z-alkenes is readily achieved.

  三元和九元的Pd(0)催化的烯丙烯、芳基碘化物和N-亲核试剂的组装，以及三取代Z-烯烃的同时引入，均可轻松实现。
• Stereoselective syntheses of tri- and tetrapeptide analogues by dynamic resolution of α-halo amides in nucleophilic substitution
  作者：Ji-yeon Chang、Eun-kyoung Shin、Hyun Jung Kim、Yangmee Kim、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.091

  日期：2005.3

  Dynamic resolution of α-bromo and α-chloro acetamides in nucleophilic substitution with amine nucleophiles in the presence of TBAI has been investigated for stereoselective syntheses of tri- and tetrapeptide analogues. Mechanistic investigations suggest that primary pathway of the asymmetric induction is a dynamic kinetic resolution and real intermediate for the substitution is α-iodo acetamides. Also

  对于三肽和四肽类似物的立体选择性合成，已经研究了在存在TBAI的情况下用胺类亲核试剂进行亲核取代中的α-溴和α-氯乙酰胺的动态拆分。机理研究表明，不对称诱导的主要途径是动态动力学拆分，取代的真正中间产物是α-碘乙酰胺。同样，证明了这种温和而简单的方法在N-羧烷基，N-氨基烷基和N-羟烷基肽类似物的立体选择性制备中的应用。
• Method of removing formyl groups from N-formyl-amino acid and
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04021418A1

  公开（公告）日：1977-05-03

  The masking N-formyl group of an N-formyl-amino acid ester or N-formyl-peptide ester is removed without major side reactions when the ester is reacted in an inert liquid medium with hydroxylamine of which at least 70% is present in the form of a salt with a strong acid, the remainder, if any, being present as the free base or the salt of a weak acid.

  当N-甲酰氨基酸酯或N-甲酰肽酯的酯基在惰性液体介质中与羟胺反应时，至少70%以强酸盐的形式存在的羟胺去除N-甲酰基团，而不会发生主要的副反应，剩余的羟胺（如果有的话）以弱酸的自由碱或盐的形式存在。
• Isolation and structure of flutimide, a novel endonuclease inhibitor of influenza virus
  作者：Otto D. Hensens、Michael A. Goetz、Jerrold M. Liesch、Deborah L. Zink、Susan L. Raghoobar、Gregory L. Helms、Sheo B. Singh

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00213-v

  日期：1995.3

  The isolation and structure elucidation of flutimide (1), an inhibitor of flutranscription endonuclease from Delitschia confertaspora, a new species, is reported. The novel natural product is characterized by N-hydroxyimide and exocyclic enamine functionalities.

  据报道，一种新物种Delfitschia confertaspora的一种荧光转录核酸内切酶抑制剂flutimide（1）的分离和结构阐明。该新颖的天然产物的特征在于N-羟基酰亚胺和环外烯胺官能团。