2-Heptadecafluorooctyl-oxirane | 52835-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-Heptadecafluorooctyl-oxirane
• 英文别名: Oxirane, (heptadecafluorooctyl)-；2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl)oxirane
• CAS: 52835-16-2
• 化学式: C₁₀H₃F₁₇O
• 分子量: 462.106
• InChiKey: WYQHIAPIABYQRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99 °C(Press: 60 Torr)
• 密度：
  1.714±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Heptadecafluorooctyl-oxirane 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到1-Azido-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New F-Alkyl β-Amino Alcohols

  摘要：

  F-alkyl oxiranes 1 and p-methylbenzene sulfonate ester intermediates 3 derived from 2-F-alkyl ethane-1,2-diols 2 are converted into F-alkyl beta-amino alcohols 5 respectively by a two-step process.

  DOI：

  10.1080/00397919108019752
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyl ester 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-Heptadecafluorooctyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Synthese de F-alkyl oxirannes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81298-1

文献信息

• Nouveaux amphiphiles cationiques perfluoroalkylés dérivés des 1-monotosylate et 1-monobromoacetate de 2-F-alkyl 2-bromo ethanols. II
  作者：M. Nasreddine、S. Szönyi、A. Cambon

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02916-3

  日期：1994.3

  etherification reactions have been investigated for 2-F-alkyl-2-bromo-ethanols. Intermediates containing a tosyl group or a bromine atom could be converted into the corresponding F-alkylated cationic amphiphiles by means of secondary and tertiary amines.

  已经研究了2- F-烷基-2-溴-乙醇的甲苯磺酸酯化，酯化和醚化反应。可以通过仲胺和叔胺将含有甲苯磺酰基或溴原子的中间体转化为相应的F-烷基化阳离子两亲物。
• Synthesis of F-alkyl α-hydroxy acids and esters from F-alkyl epoxides and F-alkyl α-bromo acids and esters from F-alkyl bromohydrins
  作者：A. Ould Amanetoullah、M.M. Chaabouni、A. Baklouti

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00051-1

  日期：1997.9

  F-alkyl α-hydroxy acids and F-alkyl α-bromo acids were prepared respectively by the nitric acid ring-opening oxidative reaction of F-alkyl oxiranes, and oxidation by chromic acid of F-alkyl bromohydrins. The synthesized acids were converted to the corresponding methyl esters which may prove to be useful in the synthesis of F-alkylated heterocycles.

  F-烷基α-羟基酸和F-烷基α-溴酸分别通过F-烷基环氧乙烷的硝酸开环氧化反应和F-烷基溴代醇的铬酸氧化来制备。合成的酸被转化为相应的甲酯，其可以证明可用于合成F-烷基化的杂环。
• Synthesis and Pummerer reaction of 2-F-alkyl-2-hydroxyethylphenyl sulfoxides
  作者：Ahmed Hedhli、Stéphane Szönyi、Ahmed Baklouti、Aimé Cambon

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03071-5

  日期：1994.11

  The synthesis of new 2-F-alkyl-2-hydroxyethylphenyl sulfoxides 3 and their 2-methyl ethers 4 is reported. They undergo the Pummerer rearrangement to yield 2-F-alkyl-1,2-diacetoxyethylphenyl sulfides 7 and 2-F-alkyl-1-etoxy-2-methoxyethylphenyl sulfides 8, respectively.

  报道了新的2- F-烷基-2-羟乙基苯基亚砜3及其2-甲基醚4的合成。它们进行Pummerer重排，分别产生2 - F-烷基-1,2-二乙酰氧基乙基苯基硫化物7和2 - F-烷基-1-环氧--2-甲氧基乙基苯基硫化物8。
• Reactions d'ouverture des F-alkyl oxirannes
  作者：C. Coudures、R. Pastor、S. Szonyi、A. Cambon

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81299-3

  日期：1984.1

  Reactivity of F-alkyl oxirans was investigated towards nucleophilic and electrophilic reagents. They are quite inert in acid medium. On the other hand, in basic medium they lead to regiospecific opening reactions. Their reactions with organometallic compounds need extreme conditions : with Grignard reagents they sometimes lead to unexpected results.

  研究了F-烷基环氧乙烷对亲核试剂和亲电试剂的反应性。它们在酸性介质中非常惰性。另一方面，在碱性介质中，它们导致区域特异性开放反应。它们与有机金属化合物的反应需要极端条件：使用格氏试剂有时会导致无法预期的结果。
• Dimercaptoethane oxirane ring opening reaction: β,β′-dihydroxy dithioether synthesis
  作者：Moufida Romdhani Younes、Mohamed Moncef Chaabouni、Ahmed Baklouti

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00268-4

  日期：2001.4