(1-benzenesulfonyl-hexyl)carbamic acid benzyl ester | 877082-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzenesulfonyl-hexyl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (1-(phenylsulfonyl)hexyl)carbamate；benzyl N-[1-(benzenesulfonyl)hexyl]carbamate
• CAS: 877082-48-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄S
• 分子量: 375.489
• InChiKey: OEXMNBCPWAEFET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-127 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  566.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzenesulfonyl-hexyl)carbamic acid benzyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 过氧化双月桂酰 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  S-(3-Chloro-2-oxo-propyl)-O-ethyl xanthate: a linchpin radical coupling agent for the synthesis of heterocyclic and polycyclic compounds

  摘要：

  本文描述了S-(3-氯-2-氧代丙基)-O-乙基黄原酸酯的制备与使用，该化合物可直接引入α-氯酮基团，并应用于合成杂环和多环结构。

  DOI：

  10.1039/b514509k
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 sodium benzenesulfonate 、 正己醛 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1-benzenesulfonyl-hexyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  由黄药和烯烃高效合成N保护的1-取代的高牛磺酸

  摘要：

  用O-乙基S -2-邻苯二甲酰亚胺基甲基黄原酸酯作为硫-氨基甲基化试剂，通过自由基加成和随后的甲酸氧化，由各种烯烃有效地合成了一系列的N-保护的1-取代的高牛磺酸。目前的方法是合成高产率和短合成路线的1-取代高牛磺酸的方便实用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.074

文献信息

• Asymmetric Mannich Reaction and Construction of Axially Chiral Sulfone-Containing Styrenes in One Pot from α-Amido Sulfones Based on the Waste–Reuse Strategy
  作者：Dongmei Li、Yu Tan、Lei Peng、Shan Li、Nan Zhang、Yidong Liu、Hailong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02087

  日期：2018.8.17

  simultaneous asymmetric Mannich reaction and the construction of axially chiral sulfone-containing styrenes in one pot from α-amido sulfones based on the waste–reuse strategy was demonstrated. A series of chiral β-amino diesters and axially chiral sulfone-containing styrenes with various functional groups were synthesized in good to excellent yields and enantioselectivities under mild conditions. In

  证明了同时不对称曼尼希反应和基于废物-再利用策略的一锅中由α-酰胺基砜构建的轴向手性含砜基苯乙烯的结构。在温和条件下，以良好至极佳的收率和对映选择性，合成了一系列具有各种官能团的手性β-氨基二酯和轴向手性含砜基的苯乙烯。此外，该方案已成功应用于合成抗HIV药物Maraviroc和手性三氯衍生物。
• Catalytic Asymmetric Mannich Reactions of Sulfonylacetates
  作者：Carlo Cassani、Luca Bernardi、Francesco Fini、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/anie.200900701

  日期：2009.7.20

  synthetic equivalents of a variety of α‐carboxylate anions. Phase‐transfer catalysis (PTC) enabled their mild deprotonation and catalytic asymmetric addition to highly reactive imines generated in situ from α‐amidosulfones (see scheme; Pg=protecting group). The synthetic utility of the products was demonstrated by their straightforward transformation into a range of β‐amino acid derivatives.

  砜与砜：芳基磺酰乙酸盐可以看成是各种α-羧酸根阴离子的合成等价物。相转移催化（PTC）使它们能够轻度去质子化，并催化不对称添加到α-酰胺基砜现场生成的高反应性亚胺上（见方案； Pg =保护基）。通过将其直接转化为一系列β-氨基酸衍生物，证明了该产品的合成效用。
• Bismuth Triflate-Catalyzed Addition of Allylsilanes to N-Alkoxycarbonylamino Sulfones: Convenient Access to 3-Cbz-Protected Cyclohexenylamines
  作者：Thierry Ollevier、Zhiya Li

  DOI：10.1002/adsc.200900710

  日期：2009.12

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Sakurai reaction of allyltrimethylsilanes with N-alkoxycarbonylamino sulfones. The reaction proceeded smoothly with a low catalyst loading of Bi(OTf)3⋅4 H2O (2–5 mol%) to afford the corresponding protected homoallylic amines in very good yields (up to 96%). A sequential allylation reaction followed by ring-closing metathesis delivers 6–8

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基三甲基硅烷与N-烷氧基羰基氨基砜的Sakurai反应的有效催化剂。该反应的Bi的低催化剂载量（OTF）顺利进行3 ⋅4ħ 2 O（2-5摩尔％），得到相应的保护的高烯丙基胺在非常好的产率（最高至96％）。顺序的烯丙基化反应，然后进行闭环复分解，得到6-8元3-Cbz保护的环烯基胺。
• Enantioenriched Naphthoquinone Mannich Bases by Organocatalyzed Nucleophilic Additions to in situ Formed Imines
  作者：Bernhard Westermann、Muhammad Ayaz

  DOI：10.1055/s-0029-1219946

  日期：2010.6

  Organocatalytic nucleophilic addition of 2-hydroxylnaphthaquinone to imines is reported. This new route can be used to produce enantioenriched Mannich bases with excellent yields and moderate enantioselectivities.

  报告了 2- 羟基萘醌与亚胺的有机催化亲核加成反应。这种新方法可用于生产对映体富集的曼尼希碱，并具有优异的产率和中等的对映选择性。