1-(bromodifluoromethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 2251-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bromodifluoromethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-[Bromo(difluoro)methyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 2251-60-7
• 化学式: C₈H₄BrF₅
• 分子量: 275.016
• InChiKey: RBDYYYRPLMEYGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromodifluoromethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 C₅₄H₄₅CuFP₃ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以27%的产率得到对二三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  晚期铜（I）介导的亲核氟化合成三氟甲基

  摘要：

  描述了由配合物（PPh 3）3 CuF介导的溴二氟甲基衍生物的亲核氟化。在反应条件下，以良好的产率获得了不同的三氟乙酸酯，三氟酮，三氟芳烃和三氟乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.12.017
• 作为产物：
  描述：

  对二三氟甲苯 在 三(五氟苯基)硼烷 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(bromodifluoromethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  受挫的路易斯对思考三氟甲基中的选择性单氟取代

  摘要：

  三氟甲基芳烃中的单一氟化物取代是一个持续的合成挑战，通常会导致“过度反应”，即多个氟化物被取代。该反应的发展将允许简单地获得目前对制药、农业化学和材料科学感兴趣的范围广泛的二氟甲基衍生物。使用受挫的路易斯对方法，我们开发了一个通用协议，允许用中性膦和吡啶碱单次取代三氟甲基中的一个氟化物。所得的鏻盐和吡啶盐可以通过亲核取代、光氧化还原偶联和亲电转移反应进一步官能化，从而产生大量二氟甲基产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12167

文献信息

• Bromodifluoromethylation of aromatic Grignard reagents with CF2Br2
  作者：Masahiro Shiosaki、Munenori Inoue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.082

  日期：2014.12

  The bromodifluoromethylation of aromatic Grignard reagents having electron-withdrawing groups with dibromodifluoromethane (CF2Br2) was developed. The reaction proceeded to give the corresponding (bromodifluoromethyl)benzene derivatives via a difluorocarbene-mediated mechanism.

  开发了具有吸电子基团的芳族格氏试剂与二溴二氟甲烷（CF 2 Br 2）的溴二氟甲基化。反应通过二氟卡宾介导的机理而得到相应的（溴二氟甲基）苯衍生物。
• SITE-SPECIFIC INCORPORATION OF FLUORINATED AMINO ACIDS INTO PROTEINS
  申请人：Mehl A. Ryan

  公开号：US20070218483A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  This invention relates, in part, to newly identified polynucleotides, polypeptides, variants and derivatives thereof; processes for making the polynucleotides and the polypeptides, and their variants and derivatives; and uses of the polynucleotides, polypeptides, variants and derivatives. The invention also relates to compositions of orthogonal aminoacyl-tRNA synthetases, and pairs of orthogonal aminoacyl-tRNA synthetases, and orthogonal tRNAs that incorporate fluorinated amino acids into proteins in response to selector codons. The present invention also includes translation biochemistry methods for site-specific incorporation of fluorinated amino acids, for example, 18 F- or 19 F-labelled amino acids, into proteins or peptides. Such amino acids may be used as an NMR probe for characterizing protein structure, dynamics, and reactivity or for radionuclide imaging (e.g., PET). Fluorinated amino acids may also be used to stabilize proteins or peptides.

  本发明涉及新鉴定的多核苷酸、多肽、其变异体和衍生物；制备该多核苷酸和多肽及其变异体和衍生物的方法；以及该多核苷酸、多肽、其变异体和衍生物的用途。本发明还涉及正交氨酰-tRNA合成酶的组合物，以及正交氨酰-tRNA合成酶对和正交tRNA，它们能够响应选择子密码子将氟化氨基酸合成到蛋白质中。本发明还包括用于位点特异性合成氟化氨基酸的翻译生物化学方法，例如18F-或19F标记的氨基酸，合成到蛋白质或肽中。这样的氨基酸可用作NMR探针，用于表征蛋白质结构、动力学和反应性，或用于放射性核素成像（例如PET）。氟化氨基酸还可以用于稳定蛋白质或肽。
• Synthesis and chemistry of several fluorinated p-xylenes designed as precursors for α,α,α′,α′-tetrafluoro-p-xylylene
  作者：S.A. Fuqua、R.M. Parkhurst、R.M. Silverstein

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99159-8

  日期：1964.1
• ¹⁸ F‐Labeling of Aryl‐SCF ₃ , ‐OCF ₃ and ‐OCHF ₂ with [ ¹⁸ F]Fluoride
  作者：Tanatorn Khotavivattana、Stefan Verhoog、Matthew Tredwell、Lukas Pfeifer、Samuel Calderwood、Katherine Wheelhouse、Thomas Lee Collier、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201504665

  日期：2015.8.17

  AbstractWe report that halogenophilic silver(I) triflate permits halogen exchange (halex) nucleophilic 18F‐fluorination of aryl‐OCHFCl, ‐OCF2Br and ‐SCF2Br precursors under mild conditions. This AgI‐mediated process allows for the first time access to a range of 18F‐labeled aryl‐OCHF2, ‐OCF3 and ‐SCF3 derivatives, inclusive of [18F]riluzole. The 18F‐labeling of these medicinally important motifs expands the radiochemical space available for PET applications.
• Haas, Alois; Spitzer, Martin; Lieb, Max, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1329 - 1340
  作者：Haas, Alois、Spitzer, Martin、Lieb, Max

  DOI：——

  日期：——

表征谱图