1-phenylheptan-2-ol | 57243-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenylheptan-2-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-2-heptanol
• CAS: 57243-11-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: MHRHALZNAHULKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylheptan-2-ol 在 三苯基甲烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-phenyl-6-undecanone
  参考文献：
  名称：

  取代了2-吡喃酮，2-吡啶酮和其他弹性蛋白，作为治疗慢性阻塞性肺疾病的潜在药物。

  摘要：

  已经合成了几种弹性蛋白（I）的同源物，并显示出它们抑制人白细胞弹性蛋白酶（HLE）。发现C-3烷基取代的2-吡喃酮11和12是该酶的最有效抑制剂。这些化合物在抑制活性方面具有高度特异性。

  DOI：

  10.1021/jm00146a023
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲苯 在 palladium dihydroxide aluminum oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 1-phenylheptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苄基硝基键裂解：不对称合成的新机会。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604263

文献信息

• Direct preparation of benzylic manganese reagents from benzyl halides, sulfonates, and phosphates and their reactions: applications in organic synthesis
  作者：YoungSung Suh、Jun-sik Lee、Seoung-Hoi Kim、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00500-x

  日期：2003.11

  The use of highly active manganese (Mn)*, prepared by the Rieke method, was investigated for the direct preparation of benzylic manganese reagents. The oxidative addition of the highly active manganese to benzylic halides was easily completed under mild conditions. Moreover, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn* to the carbon–oxygen bonds of

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。
• C/se bond cleavage of functionalized selenides by lithium arenides : Application to the geminal di-allylation of the carbonyl group of aldehydes and ketones.
  作者：Alain Krief、Abdesslame Nazih

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01690-j

  日期：1995.10

  lithium selenolates, α-selenoalkyllithiums or α-alkoxyalkyllithiums respectively. We took advantage of these reactions as well as of the ones involving the synthesis of atkyllithiums from selenides to propose an original method for geminal di-allylation of the carbonyl group of aldehydes and ketones.

  硒缩醛以及混合的（O，Se）缩醛与砷化锂反应，除亚硒酸锂外，还分别生成α-硒代烷基锂或α-烷氧基烷基锂。我们利用这些反应以及涉及从硒化物合成烷基锂的反应，提出了一种用于醛和酮的羰基双双烯丙基化的原始方法。
• Benzylic Manganese Halides, Sulfonates, and Phosphates:  Preparation, Coupling Reactions, and Applications in Organic Synthesis
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo991478s

  日期：2000.4.1

  The use of highly active manganese, prepared by the Rieke method, for the direct preparation of benzylic manganese reagents was investigated. The oxidative addition of the highly active manganese (Mn) to benzylic halides was easily completed under mild conditions. More importantly, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn to the carbon-oxygen bonds

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰在直接制备苄基锰试剂中的用途。在温和条件下，很容易将高活性锰（Mn）氧化成苄基卤化物。更重要的是，通过将Mn直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。该方法还提供了制备间苯二酚脂质的简便合成途径。
• Synergistic Relay Reactions To Achieve Redox‐Neutral α‐Alkylations of Olefinic Alcohols with Ruthenium(II) Catalysis
  作者：Chen‐Chen Li、Jian Kan、Zihang Qiu、Jianbin Li、Leiyang Lv、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201915218

  日期：2020.3.9

  the first Grignard-type nucleophilic addition using olefinic alcohols as latent carbonyl groups, providing a higher yield of the corresponding secondary alcohol than the classical hydrazone addition to aldehydes does. A broad scope of unsaturated alcohols and hydrazones, including some complex structures, can be successfully employed in this reaction, which shows the versatility of this approach and

  本文中，我们报告了基于不饱和醇的钌催化氧化还原中性α-烷基化，其基于涉及烯烃异构化（链走）和and酚的协同中继过程，该过程利用了两个效率很低的单独反应步骤之间的相互作用实现高效的整体流程。这种转化显示了-型“碳负离子”和活性质子在一锅反应中的相容性，并且同时使用烯烃醇作为潜在的羰基实现了首次格氏式亲核加成，从而提供了更高产率的相应仲醇比传统的除醛还要多。广泛的不饱和醇和，包括一些复杂的结构，可以成功地用于该反应，
• Direct Conversion of Alcohols into Alkenes by Dehydrogenative Coupling with Hydrazine/Hydrazone Catalyzed by Manganese
  作者：Uttam Kumar Das、Subrata Chakraborty、Yael Diskin-Posner、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201807881

  日期：2018.10.8

  We have developed unprecedented methods for the direct transformation of primary alcohols to alkenes in the presence of hydrazine, and for the synthesis of mixed alkenes by the reaction of alcohols with hydrazones. The reactions are catalyzed by a manganese pincer complex and proceed in absence of added base or hydrogen acceptors, liberating dihydrogen, dinitrogen, and water as the only byproducts

  我们已经开发出前所未有的方法，用于在肼存在下将伯醇直接转化为烯烃，以及通过醇与的反应合成混合烯烃的方法。该反应由锰钳配合物催化，并且在不添加碱或氢受体的情况下进行，释放出二氢，二氮和水作为唯一的副产物。基于所提出的中间体的制备和对照实验，所提出的机理表明该转化是通过through中间体的金属-配体协同NH活化而发生的。