4-chlorobenzyl fluoride | 352-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorobenzyl fluoride
• 英文别名: 1-chloro-4-(fluoromethyl)benzene；p-Chlor-benzylfluorid；p-chlorobenzyl fluoride
• CAS: 352-12-5
• 化学式: C₇H₆ClF
• 分子量: 144.576
• InChiKey: XAWFFDQTYJUPQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobenzyl fluoride 在 对硝基甲苯 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到4-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  亚硝基芳烃催化 HFIP 辅助的芳甲基卤化物在有氧条件下转化为芳香羰基

  摘要：

  一种不含稀有金属的亲核亚硝基芳烃催化，伴随着高度氢键供体 (HBD) 溶剂，1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP)，有机催化将芳甲基卤化物转化为芳香羰基化合物。该协议提供了一种有效的方法，可以在温和的反应条件下获得具有良好化学选择性的多种芳香羰基化合物。HFIP 活化芳甲基卤化物以产生稳定的碳正离子以及在大气 O 2存在下原位生成的羟胺自动氧化为亚硝基芳烃是成功的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02272
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 在 T406石油添加剂 、 氯化亚砜 、 potassium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到4-chlorobenzyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下有效和选择性地卤化烯丙醇和苄醇

  摘要：

  描述了一种简单，温和且高收率的方法，用于在 DMF中 使用SOCl 2，苯并三唑和卤化钾 的组合卤化烯丙基和苄基醇。该方案的有效性体现在其对烯丙基和苄基醇的选择性上，而其他简单的醇（例如伯，仲和叔醇）则没有反应。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0212-8

文献信息

• Friedel-Crafts Reaction of Benzyl Fluorides: Selective Activation of CF Bonds as Enabled by Hydrogen Bonding
  作者：Pier Alexandre Champagne、Yasmine Benhassine、Justine Desroches、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/anie.201406088

  日期：2014.12.8

  Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzyl fluorides has been developed. The reaction produces 1,1‐diaryl alkanes in good yield under mild conditions without the need for a transition metal or a strong Lewis acid. A mechanism involving activation of the CF bond through hydrogen bonding is proposed. This mode of activation enables the selective reaction of benzylic CF bonds in the presence of other benzylic

  已经开发了用苄基氟化物进行芳烃的弗里德尔-克拉夫茨苄基化反应。在温和的条件下，该反应可高收率地生成1,1-二芳基烷烃，而无需过渡金属或强路易斯酸。提出了一种通过氢键激活CF键的机理。这种活化方式能够在存在其他苄基离去基团的情况下使苄基CF键选择性反应。
• Borane-Catalyzed C(sp³)–F Bond Arylation and Esterification Enabled by Transborylation
  作者：Dominic R. Willcox、Gary S. Nichol、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1021/acscatal.1c00282

  日期：2021.3.19

  given the high thermodynamic barrier to C–F bond cleavage. Stoichiometric hydridoborane-mediated C–F functionalization has recently emerged, but is yet to be rendered catalytic. Herein, the borane-catalyzed coupling of alkyl fluorides with arenes (carbon–carbon bond formation) and carboxylic acids (carbon–oxygen bond formation) has been developed using transborylation reactions to achieve catalytic

  鉴于氟碳键断裂的高热力学障碍，碳氟键的活化和功能化是一个重大的合成挑战。化学计量氢化硼硼烷介导的CF功能化最近出现，但尚未被催化。在本文中，已经开发出了硼烷催化的烷基氟与芳烃（形成碳-碳键）和羧酸（形成碳-氧键）的偶联反应，以实现催化转化。在各种结构上和电子分化芳烃和羧酸的使用9-硼杂双环[3.3.1]壬烷（H-达到成功的C-C和C-O耦合乙-9-BBN）作为催化剂和频哪醇硼烷（HBpin），具有宽泛的官能团耐受性。实验和计算研究表明碳-碳和碳-氧偶联反应的机理二分法。乙-F transborylation（B-F / B-H复分解）F-之间乙-9-BBN和HBpin启用碳-碳键形成的催化周转，而烷基氟化物和acyloxyboronic酯之间的直接交换（C-F / B -O复分解）被提议用于碳-氧偶联，其中H - B -9-BBN催化羧酸与HBpin的脱氢偶联。
• The combination of potassium fluoride and calcium fluoride: a useful heterogeneous fluorinating reagent
  作者：Junko Ichihara、Toshiya Matsuo、Terukiyo Hanafusa、Takashi Ando

  DOI：10.1039/c39860000793

  日期：——

  The combination of potassium fluoride and calcium fluoride was found to be an effective and practical solid reagent for the fluorination of various organic chlorides and bromides under mild conditions.

  发现氟化钾和氟化钙的组合是在温和条件下氟化各种有机氯化物和溴化物的有效和实用的固体试剂。
• Iron-Catalyzed Isopropylation of Electron-Deficient Aryl and Heteroaryl Chlorides
  作者：James N. Sanderson、Andrew P. Dominey、Jonathan M. Percy

  DOI：10.1002/adsc.201601097

  日期：2017.3.20

  of secondary alkyl‐substituted aryl and heteroaryl chlorides challenge both selectivity and functional group tolerance. This contribution describes the use of statistical design of experiments to develop an effective procedure for the preparation of isopropyl‐substituted (hetero)arenes with minimal isopropyl to n‐propyl isomerization. The reaction tolerates electronically diverse aryl chloride coupling

  传统的制备仲烷基取代的芳基和杂芳基氯化物的方法对选择性和官能团耐受性都提出了挑战。这种贡献描述了使用的实验统计设计来开发用于制备异丙基取代的（杂）芳烃的具有最小异丙到一个有效的过程Ñ丙基异构化。该反应可耐受电子形式多样的芳基氯偶合体，对于电子含量极低的芳族环（如酯和酰胺），可观察到出色的转化率。发现富电子体系，包括甲基和甲氧基取代的芳基氯，反应性较低。此外，当杂芳基氯化物进入交叉偶联方案时，发现该反应是最成功的。通过映射取代基对反应选择性的影响，我们能够证明缺电子的芳基氯对于有效偶联是必不可少的，并使用电子结构计算通过估计每种芳基氯的电子亲和力来预测成功偶联的可能性。使用选定的芳基氯化物可达到中等程度的分离收率，对于所有偶合的杂芳基氯化物，获得中等至良好的分离产率。当使用2,6-二氯喹啉时，观察到极好的选择性，可在具有挑战性的底物上单取代。
• Process for the production of fluorinated organic compounds and fluorinating agents
  申请人：——

  公开号：US20030176747A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A process for the production of a fluorinated organic compound, characterized by fluorinating an organic compound having a hydrogen atoms using IF 5 ; and a novel fluorination process for fluorinating an organic compound having a hydrogen atoms by using a fluorinating agent containing IF 5 and at least one member selected from the group consisting of acids, bases, salts and additives.

  一种用IF5对含有氢原子的有机化合物进行氟化的生产过程；以及一种新颖的氟化过程，通过使用含有IF5和来自酸、碱、盐和添加剂组成的至少一种成员的氟化剂对含有氢原子的有机化合物进行氟化。

表征谱图