4,5-Diphenyl-2-oxo-3-(p-tolyl)-2,3-dihydro-oxazol | 78523-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-Diphenyl-2-oxo-3-(p-tolyl)-2,3-dihydro-oxazol
• 英文别名: 4,5-diphenyl-3-(p-tolyl)-4-oxazolin-2-one；4,5-Diphenyl-3-p-tolyl-4-oxazoline-2-one；4,5-diphenyl-3-p-tolyloxazolin-2-one；4,5-diphenyl-3-(p-tolyl)oxazol-2(3H)-one；4,5-diphenyl-3-p-tolyl-3H-oxazol-2-one；4,5-Diphenyl-3-p-tolyl-3H-oxazol-2-on；3-(4-Methylphenyl)-4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2(3H)-one；3-(4-methylphenyl)-4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 78523-90-7
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: WVTUVPYRTDTBJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  492.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-diphenyl-3-(p-tolyl)-4-oxazoline-2-thione 在 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到4,5-Diphenyl-2-oxo-3-(p-tolyl)-2,3-dihydro-oxazol
  参考文献：
  名称：

  Roy, Jalpana; Mehrotra, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 353 - 354

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclizations of Dianions from 2-Imino-1,2-diphenylethanone to Oxazolines, Oxazocines, and Oxazonines
  作者：Kailash Nath Mehrotra、Indra Sen Singh、Jalpana Roy

  DOI：10.1246/bcsj.58.2399

  日期：1985.8

  2-diphenylethanone with sodium in ether and subsequent addition of carbon disulfide or ethyl chloroformate resulted in the formation of 3,4,5-trisubstituted 4-oxazoline-2-thiones and 2-ones, respectively. 1,4-Oxazonines and 1,4-oxazocines were also synthesised from the reaction of 2-imino-1,2-diphenylethanone with sodium in THF followed by addition of dihaloalkanes.

  2-亚氨基-1,2-二苯基乙酮与钠在乙醚中反应，随后加入二硫化碳或氯甲酸乙酯，分别生成 3,4,5-三取代的 4-恶唑啉-2-硫酮和 2-酮. 1,4-恶唑啉和 1,4-恶唑嗪也由 2-亚氨基-1,2-二苯基乙酮与钠在 THF 中的反应合成，然后加入二卤代烷烃。
• Diorganyl Diselenides and Iron(III) Chloride Drive the Regio- and Stereoselectivity in the Selenation of Ynamides
  作者：Tales A. C. Goulart、Davi Fernando Back、Sidnei Moura E. Silva、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02480

  日期：2021.1.1

  ynamides as substrates in the reactions with diorganyl dichalcogenides and iron(III) chloride to give selectively three different types of compounds: E-α-chloro-β-(organoselenyl)enamides, 4-(organochalcogenyl)oxazolones, and vinyl tosylates. The results reveal that the selectivity in the formation of products was obtained by controlling the functional groups directly bonded to the nitrogen atom of the

  我们在这里报告我们的结果，即在与二有机基二卤代双氰化物和氯化铁（III）反应中应用酰胺作为底物以选择性地产生三种不同类型的化合物：E -α-氯-β-（有机硒基）烯酰胺，4-（有机och基恶唑酮和乙烯基甲苯磺酸盐。结果表明，通过控制直接键合到酰胺的氮原子上的官能团可获得产物形成的选择性。因此，当用二有机基二硒化物（1.0当量）和FeCl 3的混合物处理Ts N-和Ms N-酰胺时，只能获得α-氯-β-（有机硒基）烯酰胺衍生物。（3.0当量）在二氯乙烷（DCE，3 mL）中，在室温下。通过在室温下用FeCl 3（1.5当量）和二有机基二卤化亚砜（1.0当量）在二氯甲烷（3 mL）中的溶液处理，用具有直接与氮原子键合的具有酯基的炔酰胺选择性地获得4-（有机烷基）室内温度。最后，通过与对甲苯磺酸反应，从具有直接与氮原子键合的酯基的炔酰胺获得甲苯磺酸乙烯酯。我们还研究了制备的化合物作为Suzuki和
• Ketenimines as intermediates to heterocycles. Part 3. Rearrangement of 3-iminoisoxazolines to 2-imino-oxazolines
  作者：Francesco De Sarlo、Antonio Guarna、Paolo Mascagni、Robert Carrié、Pierre Guenot

  DOI：10.1039/p19810001367

  日期：——

  hydroxylamines (2) add to 2-benzoyl-N,2-diphenylvinylideneamine (1) and the adducts are easily dehydrated to give the 3-iminoisoxazolines (4). Compounds (4) with 2-aryl substituents rearrange spontaneously to give the 2-imino-oxazolines (5) or (6), but the 2-methyl derivative is more stable and only rearranges on heating. 2-Imino-3-acylaziridines (8) or (9) are assumed to be the intermediates; the expected

  N-取代的羟胺（2）加到2-苯甲酰基-N，2-二苯基亚乙烯基胺（1）中，加合物易于脱水，得到3-亚氨基异恶唑啉（4）。具有2-芳基取代基的化合物（4）自发地重排，得到2-亚氨基-恶唑啉（5）或（6），但是2-甲基衍生物更稳定并且仅在加热时重排。假定2-Imino-3-acylaziridines（8）或（9）为中间体；在尝试从苯甲酰基苯基碳烯和二苯基碳二亚胺合成1,3-二苯基-2-苯基亚氨基-3-苯甲酰基氮丙啶（8b）的过程中，从产物中分离出了预期的2-亚氨基恶唑啉（5b）。
• Substitutions- und Additionsreaktionen an Spiro-oxiranen
  作者：Hannes Siegel、Helga Wittmann

  DOI：10.1007/bf00799242

  日期：1982.8
• SARLO F. DE; GUARNA A.; MASCAGNI P.; CARRIE R.; GUENOT P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, P. 1, NO 5, 1367-1370
  作者：SARLO F. DE、 GUARNA A.、 MASCAGNI P.、 CARRIE R.、 GUENOT P.

  DOI：——

  日期：——