(R)-(+)-1-ethylhexyl acetate | 50498-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-1-ethylhexyl acetate
• 英文别名: (R)-(-)-1-ethylhexyl acetate；acetic acid 3-octyl ester；(R)-(+)-3-octyl acetate；(-)-Octanol-(3)-acetat；[(3R)-octan-3-yl] acetate
• CAS: 50498-93-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: STZUZYMKSMSTOU-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  43-44 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-ethylhexyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-(+)-3-辛醇
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的对映选择性乙酰化实际合成 (S)-(+)-3-辛醇

  摘要：

  摘要 (S)-(+)-3-Octanol (S)-1 通过使用来自南极念珠菌的脂肪酶 (Chirazyme L-2) 在乙酸乙烯酯的存在下在甲苯中催化外消旋醇 1 乙酰化制备高对映体过量的 (S)-(+)-3-Octanol (S)-1在 30°C。纯 (S)-1 的分离产率为 73%，转化率为 62%。此外，乙酸盐 (R)-2 通过甲磺酰化转化为 (S)-1，然后使用碳酸氢钠溶液水解，产率为 44%。

  DOI：

  10.1080/00397910600616651
• 作为产物：
  描述：

  乙酸3-辛酯 反应 48.0h， 生成 (R)-octan-3-ol 、 (S)-(+)-3-辛醇 、 (R)-(+)-1-ethylhexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Oritani, Takayuki; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 10, p. 2407 - 2412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MIB: an advantageous alternative to DAIB for the addition of organozinc reagents to aldehydes
  作者：William A. Nugent

  DOI：10.1039/a904042k

  日期：——

  3-exo-Morpholinoisoborneol (MIB) catalyzes the addition of organozinc reagents to aldehydes in high enantiomeric excess and provides several advantages over the venerable amino alcohol ligand DAIB.

  3-外-吗啉异冰片（MIB）催化剂以高对映体过量促进了有机锌试剂与醛的加成反应，并在多个方面优于传统的氨基醇配体DAIB。
• An Amino Alcohol Ligand for Highly Enantioselective Addition of Organozinc Reagents to Aldehydes:  Serendipity Rules
  作者：William A. Nugent

  DOI：10.1021/ol0259488

  日期：2002.6.1

  bis(2-bromoethyl) ether. Subsequent hydrogenation over 5% Rh on alumina in the presence of morpholine unexpectedly stops at the hexahydro derivative 4. Amino alcohol 4 promotes the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes at room temperature in up to 99% enantiomeric excess.

  [反应：见正文]氨基醇4（或其对映体）可通过两个简单步骤制备。用双（2-溴乙基）醚将商业（1R，2S）-2-氨基-1，2-二苯基乙醇二烷基化。随后在吗啉存在下于氧化铝上在Rh上进行超过5％Rh的氢化反应意外地在六氢衍生物4处停止。氨基醇4促进了室温下二乙基锌对醛的对映选择性加成，其对映体过量高达99％。
• Lipase/Aluminum-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols
  作者：Albrecht Berkessel、M. Luisa Sebastian-Ibarz、Thomas N. Müller

  DOI：10.1002/anie.200600379

  日期：2006.10.6