ethyl 2-phenoxy-2-phenylacetate | 256399-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-phenoxy-2-phenylacetate
• CAS: 256399-59-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: FLPSMYULYVTTGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-156 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenoxy-2-phenylacetate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到phenoxy-phenyl-acetic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new fenmetazole analogues with potential mixed α2-adrenergic antagonistic activity and noradrenaline-uptake inhibiting properties

  摘要：

  In the search for new antidepressants with a rapid onset of action, fenmetazole analogues, bearing a second phenyl ring in a position previously shown not to be detrimental to affinity and selectivity for the alpha-2-adrenoreceptors, were synthesized in an attempt to combine NA-uptake inhibition and blockade of the alpha-2-adrenoreceptors in the same molecule. Some of the new molecules showed enhanced affinity and selectivity for the alpha-2-adrenoreceptors compared to fenmetazole. Surprisingly, introduction of a phenyl ring in the structure of fenmetazole changed the agonistic action of the parent compound toward the alpha-1-adrenoreceptors into an antagonistic effect. However, none of the new derivatives showed in vitro NA-uptake inhibitory potency substantially different from the low activity of fenmetazole in this test.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90031-h
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-phenoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic O–H bond insertion reactions using surface modified sewage sludge as a catalyst

  摘要：

  将废水污泥进行经济和环保的表面改性，以较高产率和较高官能团耐受性将重氮化合物插入酚的O-H键。

  DOI：

  10.1039/c9gc03428e

文献信息

• (C ₆ F ₅ ) ₃ B Catalyzed Chemoselective and <i>ortho</i> ‐Selective Substitution of Phenols with α‐Aryl α‐Diazoesters
  作者：Zhunzhun Yu、Yongfeng Li、Jiameng Shi、Ben Ma、Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201608937

  日期：2016.11.14

  The development of an efficient method for the site‐selective substitution of unprotected phenols has long been considered as an attractive but challenging task. Herein, we describe a highly chemo‐ and ortho‐selective substitution reaction of phenols with α‐aryl α‐diazoacetates with commercially available (C6F5)3B as the catalyst. This reaction proceeds under simple and mild conditions with high efficiency

  长期以来，人们一直认为开发一种有效的方法来对未保护的酚进行位点选择性取代是一项有吸引力的任务，但具有挑战性。本文中，我们描述了苯酚与α-芳基α-重氮乙酸酯的高度化学和邻位选择性取代反应，并以市售（C 6 F 5）3 B作为催化剂。该反应在简单温和的条件下以高效率进行，它具有广泛的底物范围，并且易于扩大规模。
• 一种苯氧基乙酸酯衍生物的酸催化合成方法及应用
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN110423198B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明公开了一种苯氧基乙酸酯衍生物的酸催化合成方法及应用。该方法通过酸催化剂使得重氮酯类化合物与酚类化合物发生O‑H插入反应，构筑C‑O键，生成苯氧基乙酸酯衍生物。该方法采用酸为催化剂，条件温和（室温）、绿色高效并且可实现克级规模反应，具备工业化应用前景；无需过渡金属催化，避免了后处理中金属离子对环境造成的污染，符合绿色化学的宗旨。此外，本发明还将发展的方法学运用于某些具有显著药理活性的天然酚类产物或酚类药物，并得到相应的O‑H插入产物。如：天然产物厚朴酚及和厚朴酚，发现其O‑H插入产物的抗肿瘤及抗炎活性普遍高于厚朴酚及和厚朴酚本身。其抗肿瘤活性尤为明显，具有成药的可能性，为新药来源提供更多的选择。
• Supramolecularly regulated copper-bisoxazoline catalysts for the efficient insertion of carbenoid species into hydroxyl bonds
  作者：Ester Iniesta、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1039/d0cc00224k

  日期：——

  polyethyleneoxy chain on the ligand (i.e. the regulation site) via supramolecular interactions. This approach has been applied to an array of structurally diverse alcohols (cycloalkyl, alkyl and aryl derivatives). Moreover, we have used this methodology to synthesise advanced synthetic intermediates of biologically relevant compounds.

  将铜类化合物催化插入到O–H键中可提供合成上有用的α-烷基/芳基-α-烷氧基/芳氧基衍生物。在此，报道了双恶唑啉配体的超分子调节的铜（I）配合物的设计，制备和应用。我们已经证明，可以通过使用外部分子（即调节剂）来调节这些系统的催化性能，该分子与配体上的聚环氧乙烷链（即调节位点）通过超分子相互作用。该方法已应用于一系列结构多样的醇（环烷基，烷基和芳基衍生物）。此外，我们已经使用这种方法来合成生物相关化合物的高级合成中间体。
• Carbene X H bond insertions catalyzed by copper(I) macrocyclic pyridine-containing ligand (PcL) complexes
  作者：Giorgio Tseberlidis、Alessandro Caselli、Rubén Vicente

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.02.027

  日期：2017.5

  (Pc-L) proves capable of promoting carbene SiH bond insertions using diazo compounds as the carbene source. This catalytic system showed broad scope and a remarkable robustness as indicated by high TON numbers (up to 30000). Moreover, the use of enynones as carbene sources proved also feasible in hydrosilane insertion using this catalytic system. Finally, the insertion in OH and NH bonds of phenols and

  包含铜（I）和含大环吡啶的配体（Pc-L）的催化体系证明能够使用重氮化合物作为卡宾源来促进卡宾Si H键插入。如高TON值（高达30000）所示，该催化体系具有广阔的应用范围和出色的耐用性。而且，证明使用乙炔酮作为卡宾源在使用该催化体系的氢化硅烷插入中也是可行的。最后，还证明了苯酚和苯胺分别在O H和N H键中插入。
• 一种表面改性的污泥炭催化剂的应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108892615B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明公开了一种表面改性的污泥炭催化剂在卡宾插入O‑H反应，构筑C‑O键中的应用。以α‑重氮酯和酚类化合物为起始原料，高氯酸处理的改良污泥炭为催化剂，在加热条件下，空气氛围中，通过形成金属卡宾完成O‑H插入，实现C‑O键的构筑，一步反应生成α‑(苯氧基)乙酸酯衍生物。该方法采用的催化剂是由城市污水处理后剩余的污泥制备所得，来源广、易制备、成本低廉且绿色环保；反应原料易得、条件温和、收率良好，可以实现克级规模的反应，具备工业化前景，同时实现了废弃物的再利用，符合绿色环保、绿色化学的宗旨。