1-ethoxyvinyl ethyl fumarate | 500214-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-ethoxyvinyl ethyl fumarate
• 英文别名: 4-O-(1-ethoxyethenyl) 1-O-ethyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 500214-61-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: OZJUVBXDSDUOLE-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxyvinyl ethyl fumarate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 Pseudomonas aeruginosa lipase LIP 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 144.75h， 生成 ethyl (1S,2R,5S,6S,7S)-2-ethyl-3,10-dioxa-4-oxo-9-[(trimethylsilyl)ethynyl]tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的多米诺骨牌动力学拆分/分子内Diels-Alder反应：由糠醇和β-取代的丙烯酸一锅法合成旋光7-氧杂双环[2.2.1]庚烯。

  摘要：

  描述了第一次脂肪酶催化的多米诺骨牌反应，其中糠醛醇（+/-）-3与1-乙氧基乙烯基酯2的酶促动力学拆分过程中形成的酰基部分被用作后续Diels的组成结构的一部分-Al醛反应。由羧酸1制备酯2和随后的多米诺反应以一锅法进行。因此，该方法为光学活性的7-氧杂双环[2.2.1]庚烯衍生物5的制备提供了方便，该衍生物具有来自非手性1和外消旋3的五个手性，非外消旋碳中心。该过程的总效率取决于在3的C-3位置的取代基上使用3-甲基糠基衍生物（+/-）-3 b和（+/-）-3 f 仅产生非对映选择性，具有出色的对映选择性，从而获得（2R）-syn-5（91-> / = 99％ee）和（S）-3（96-> / = 99％ee）。从3-溴糠醇（+/-）-3 hj开始的类似程序提供了环加合物（2R）-syn-5 jq（93-> / = 99％ee），其中溴基用于安装7-氧杂双环庚烯核的大取代基。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4255::aid-chem4255>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 、 乙氧基乙炔 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以30%的产率得到1-ethoxyvinyl ethyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的多米诺骨牌动力学拆分/分子内Diels-Alder反应：由糠醇和β-取代的丙烯酸一锅法合成旋光7-氧杂双环[2.2.1]庚烯。

  摘要：

  描述了第一次脂肪酶催化的多米诺骨牌反应，其中糠醛醇（+/-）-3与1-乙氧基乙烯基酯2的酶促动力学拆分过程中形成的酰基部分被用作后续Diels的组成结构的一部分-Al醛反应。由羧酸1制备酯2和随后的多米诺反应以一锅法进行。因此，该方法为光学活性的7-氧杂双环[2.2.1]庚烯衍生物5的制备提供了方便，该衍生物具有来自非手性1和外消旋3的五个手性，非外消旋碳中心。该过程的总效率取决于在3的C-3位置的取代基上使用3-甲基糠基衍生物（+/-）-3 b和（+/-）-3 f 仅产生非对映选择性，具有出色的对映选择性，从而获得（2R）-syn-5（91-> / = 99％ee）和（S）-3（96-> / = 99％ee）。从3-溴糠醇（+/-）-3 hj开始的类似程序提供了环加合物（2R）-syn-5 jq（93-> / = 99％ee），其中溴基用于安装7-氧杂双环庚烯核的大取代基。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4255::aid-chem4255>3.0.co;2-6

文献信息

• Lipase-Catalyzed Domino Kinetic Resolution/Intramolecular Diels–Alder Reaction: One-Pot Synthesis of Optically Active 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptenes from Furfuryl Alcohols and -Substituted Acrylic Acids
  作者：Shuji Akai、Tadaatsu Naka、Sohei Omura、Kouichi Tanimoto、Masashi Imanishi、Yasushi Takebe、Masato Matsugi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4255::aid-chem4255>3.0.co;2-6

  日期：2002.9.16

  The first lipase-catalyzed domino reaction is described in which the acyl moiety formed during the enzymatic kinetic resolution of furfuryl alcohols (+/-)-3 with a 1-ethoxyvinyl ester 2 was utilized as a part of the constituent structure for the subsequent Diels-Alder reaction. The preparation of ester 2 from carboxylic acid 1 and the subsequent domino reaction were carried out in a one-pot reaction

  描述了第一次脂肪酶催化的多米诺骨牌反应，其中糠醛醇（+/-）-3与1-乙氧基乙烯基酯2的酶促动力学拆分过程中形成的酰基部分被用作后续Diels的组成结构的一部分-Al醛反应。由羧酸1制备酯2和随后的多米诺反应以一锅法进行。因此，该方法为光学活性的7-氧杂双环[2.2.1]庚烯衍生物5的制备提供了方便，该衍生物具有来自非手性1和外消旋3的五个手性，非外消旋碳中心。该过程的总效率取决于在3的C-3位置的取代基上使用3-甲基糠基衍生物（+/-）-3 b和（+/-）-3 f 仅产生非对映选择性，具有出色的对映选择性，从而获得（2R）-syn-5（91-> / = 99％ee）和（S）-3（96-> / = 99％ee）。从3-溴糠醇（+/-）-3 hj开始的类似程序提供了环加合物（2R）-syn-5 jq（93-> / = 99％ee），其中溴基用于安装7-氧杂双环庚烯核的大取代基。