(2S,3S,4R)-2-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide | 367909-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-5-oxooxolan-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 367909-88-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₇
• 分子量: 352.384
• InChiKey: OTHMFCFYMFTNOV-CQDKDKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2S,3R,4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成（+）-大雄激素C，一种四氢呋喃型木脂素，带有手性仲苄醇。

  摘要：

  使用苏式选择性醛醇缩合从L-阿拉伯糖立体选择性地合成（+）-Magnostellin C，其为带有手性仲苄基羟基的木脂素的四氢呋喃类型。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1559
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-methoxymethoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(2S,3S,4R)-2-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成（+）-大雄激素C，一种四氢呋喃型木脂素，带有手性仲苄醇。

  摘要：

  使用苏式选择性醛醇缩合从L-阿拉伯糖立体选择性地合成（+）-Magnostellin C，其为带有手性仲苄基羟基的木脂素的四氢呋喃类型。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1559

文献信息

• First Stereoselective Synthesis of (+)-Magnostellin C, a Tetrahydrofuran Type of Lignan Bearing a Chiral Secondary Benzyl Alcohol
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.65.1559

  日期：2001.1

  (+)-Magnostellin C, which is a tetrahydrofuran type of lignan bearing a chiral secondary benzylic hydroxy group, was stereoselectively synthesized from L-arabinose by using threo selective aldol condensation.

  使用苏式选择性醛醇缩合从L-阿拉伯糖立体选择性地合成（+）-Magnostellin C，其为带有手性仲苄基羟基的木脂素的四氢呋喃类型。