(2R,3R,4S)-3-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5-trityloxy-4-pentanolide | 367909-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5-trityloxy-4-pentanolide
• 英文别名: (3R,4R,5S)-3-[(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]-4-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 367909-82-8
• 化学式: C₃₃H₃₂O₇
• 分子量: 540.613
• InChiKey: BXXKLGNFGAFXFR-JVVMDBNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5-trityloxy-4-pentanolide 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成（+）-大雄激素C，一种四氢呋喃型木脂素，带有手性仲苄醇。

  摘要：

  使用苏式选择性醛醇缩合从L-阿拉伯糖立体选择性地合成（+）-Magnostellin C，其为带有手性仲苄基羟基的木脂素的四氢呋喃类型。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1559
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 (3R,4S)-3-hydroxy-5-trityloxy-4-pentanolide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4S)-3-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5-trityloxy-4-pentanolide 、 (4R,5S)-3-[(3,4-Dimethoxy-phenyl)-hydroxy-methyl]-4-hydroxy-5-trityloxymethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成（+）-大雄激素C，一种四氢呋喃型木脂素，带有手性仲苄醇。

  摘要：

  使用苏式选择性醛醇缩合从L-阿拉伯糖立体选择性地合成（+）-Magnostellin C，其为带有手性仲苄基羟基的木脂素的四氢呋喃类型。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1559

文献信息

• First Stereoselective Synthesis of (+)-Magnostellin C, a Tetrahydrofuran Type of Lignan Bearing a Chiral Secondary Benzyl Alcohol
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.65.1559

  日期：2001.1

  (+)-Magnostellin C, which is a tetrahydrofuran type of lignan bearing a chiral secondary benzylic hydroxy group, was stereoselectively synthesized from L-arabinose by using threo selective aldol condensation.

  使用苏式选择性醛醇缩合从L-阿拉伯糖立体选择性地合成（+）-Magnostellin C，其为带有手性仲苄基羟基的木脂素的四氢呋喃类型。