3β-benzoyloxy-15α-phenyloxythiocarbonyloxy-5α-chol-8-en-24-oic acid ethyl ester | 463932-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-benzoyloxy-15α-phenyloxythiocarbonyloxy-5α-chol-8-en-24-oic acid ethyl ester
• 英文别名: 3b-Benzoyloxy-15a-phenyloxythiocarbonyloxy-5a-chol-8-en-24-oic acid ethyl ester；[(3S,5S,10S,13R,14R,15S,17R)-17-[(2R)-5-ethoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-15-phenoxycarbothioyloxy-2,3,4,5,6,7,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 463932-41-4
• 化学式: C₄₀H₅₀O₆S
• 分子量: 658.899
• InChiKey: HRLYOFCCZHKHMV-UXCKQQOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-benzoyloxy-15α-phenyloxythiocarbonyloxy-5α-chol-8-en-24-oic acid ethyl ester 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.92h， 生成 (3S,5S,10S,13R,14R,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚-5-烯-2-基]-2,3,4,5,6,7,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3-醇
  参考文献：
  名称：

  [新颖的zymosterol合成]。

  摘要：

  已经提出了一种从3-苯甲酰氧基麦角球蛋白8（14），22-dien-15-开始的合成zymosterol（一种生物合成重要的酵母固醇）的改进方案。

  DOI：

  10.1023/a:1015768623363
• 作为产物：
  描述：

  硫代氯甲酸苯酯 、 3β-benzoyloxy-15α-hydroxy-5α-chol-8-en-24-oic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到3β-benzoyloxy-15α-phenyloxythiocarbonyloxy-5α-chol-8-en-24-oic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [新颖的zymosterol合成]。

  摘要：

  已经提出了一种从3-苯甲酰氧基麦角球蛋白8（14），22-dien-15-开始的合成zymosterol（一种生物合成重要的酵母固醇）的改进方案。

  DOI：

  10.1023/a:1015768623363