(3S,5S,10S,13R,14R,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚-5-烯-2-基]-2,3,4,5,6,7,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3-醇 | 128-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3S,5S,10S,13R,14R,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚-5-烯-2-基]-2,3,4,5,6,7,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3-醇
• 中文别名: 5-β-胆甾-8,24-二烯-3-β-醇；酵母甾醇
• 英文名称: zymosterol
• 英文别名: 5α-cholesta-8,24-dien-3β-ol；cholesta-8,24-diene-3β-ol；(3S,5S,10S,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,5,6,7,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 128-33-6
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: CGSJXLIKVBJVRY-XTGBIJOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  110°C
• 沸点：
  451.27°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9717 (rough estimate)
• 溶解度：
  soluble in No data available
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,10S,13R,14R,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚-5-烯-2-基]-2,3,4,5,6,7,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3-醇 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3β-acetoxy-24ξ,25-epoxy-cholest-8-ene
  参考文献：
  名称：

  来自 Uromyces phaseoli 的甾醇甲基转移酶：第一和第二转甲基反应的研究

  摘要：

  已知许多植物、藻类和真菌甾醇的 C-24 位的双碳单元是通过两次连续的 S-腺苷转甲基作用合成的

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)80020-9
• 作为产物：
  描述：

  (3β,5α,22E)-3-(benzoyloxy)ergosta-8(14),22-dien-15-one 在 Lindlar's catalyst 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 甲酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三正丁胺 、 氢气 、 borane tert-butylamine 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.45h， 生成 (3S,5S,10S,13R,14R,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚-5-烯-2-基]-2,3,4,5,6,7,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of zymosterol, fecosterol, and related biosynthetic sterol intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00183a042

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• LIPIDS, LIPID COMPOSITIONS, AND METHODS OF USING THEM
  申请人：BARYZA Jeremy

  公开号：US20110200582A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Disclosed are formulation and optimization protocols for delivery of therapeutically effective amounts of biologically active agents to liver, tumors, and/or other cells or tissues. Also provided are compositions and uses for cationic lipid compounds of formula (I). The invention also relates to compositions and uses for stealth lipids of formula (XI). Also provided are processes for making such compounds, compositions, and formulations, plus methods and uses of such compounds, compositions, and formulations to deliver biologically active agents to cells and/or tissues.

  本文披露了用于将生物活性剂量有效传递至肝脏、肿瘤和/或其他细胞或组织的配方和优化方案。还提供了具有化学式（I）的阳离子脂质化合物的组成和用途。该发明还涉及具有化学式（XI）的隐身脂质的组成和用途。还提供了制备这种化合物、组成物和配方的方法，以及利用这些化合物、组成物和配方将生物活性剂传递至细胞和/或组织的方法和用途。
• [EN] THERAPEUTICS TARGETING MUTANT ADENOMATOUS POLYPOSIS COLI (APC) FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES CIBLANT LA POLYPOSE ADÉNOMATEUSE COLIQUE (APC) MUTANTE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2020117972A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present disclosure reports an extensive medicinal chemistry evaluation of a large collection of Truncating APC-Selective Inhibitor (TASIN) compounds. The compounds were evaluated for activity against a series of colon cancer cell lines with and without truncating APC-mutations, as well as in an isogenic cell line pair reporting on the status of APC- dependent selectivity. A number of very potent and selective compounds were identified, including compounds with good metabolic stability and PK properties. The small molecules reported herein thus represent a first-in-class genotype-selective series that specifically target ape mutations present in the vast majority of CRC patients, and therefore serves as a translational platform towards a potential targeted therapy for colon cancer.

  本披露报告了对大量截断APC-选择性抑制剂（TASIN）化合物的广泛药物化学评估。这些化合物针对一系列结肠癌细胞系进行了活性评估，包括具有截断APC突变和不具有截断APC突变的细胞系，以及在报告APC依赖性选择性状况的同源细胞系对。鉴定了一些非常有效和选择性的化合物，包括具有良好代谢稳定性和药代动力学性质的化合物。因此，本文报道的小分子代表了一种首创的基因型选择性系列，专门针对存在于绝大多数结直肠癌患者中的猿类突变，因此可作为一个转化平台，朝着结肠癌的潜在靶向治疗迈进。
• [EN] BRANCHED PEG MOLECULES AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] MOLÉCULES DE PEG RAMIFIÉ, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：PHASERX INC

  公开号：WO2018126084A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Disclosed are branched PEG molecules, including branched PEG-lipids and branched-PEG proteins, as well as related compositions and methods for making branched PEG molecules. Also disclosed are related compositions, systems, and methods for in vivo delivery of therapeutic and diagnostic agents.

  揭示了分支聚乙二醇（PEG）分子，包括分支PEG-脂质和分支PEG-蛋白质，以及制备分支PEG分子的相关组合物和方法。还公开了相关的组合物、系统和方法，用于体内传递治疗和诊断试剂。
• IONIZABLE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：US20160376229A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  This invention includes ionizable compounds, and compositions and methods of use thereof. The ionizable compounds can be used for making nanoparticle compositions for use in biopharmaceuticals and therapeutics. More particularly, this invention relates to compounds, compositions and methods for providing nanoparticles to encapsulate active agents, such as nucleic acid agents, and to deliver and distribute the active agents to cells, tissues, organs, and subjects.

  这项发明涉及可离子化的化合物，以及其组合物和使用方法。这些可离子化的化合物可用于制备纳米粒子组合物，用于生物制药和治疗。更具体地说，这项发明涉及提供纳米粒子以包裹活性剂，如核酸剂，并将活性剂传递和分发到细胞、组织、器官和受试者的化合物、组合物和方法。