O-(9-phenanthryl) O-phenyl thiocarbonate | 1271739-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: O-(9-phenanthryl) O-phenyl thiocarbonate
• 英文别名: Phenanthren-9-yloxy(phenoxy)methanethione
• CAS: 1271739-74-2
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂S
• 分子量: 330.407
• InChiKey: BKTUCFOVZWEDSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(9-phenanthryl) O-phenyl thiocarbonate 在 三乙基硅烷 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到phenyl phenanthrene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  自由基O→C换位：苯酚转化为苯甲酸酯和苯甲酰胺的无金属工艺

  摘要：

  我们报告了通过新的自由基级联将苯酚转化为苯甲酸的酯和酰胺的无金属方法。二芳基硫代碳酸酯和硫代氨基甲酸酯可在单个高产率步骤中从苯酚获得，可在C═S部分的硫原子上选择性添加甲硅烷基。该添加步骤类似于Barton-McCombie反应的第一步，产生的碳原子团通过O进行1,2 O→C换位-新叶重排。可逆重排步骤中通常不利的平衡是通过O中心自由基中的高放热C-S键断裂而向前移动的，这提供了最终的苯甲酸酯或苯甲酰胺产品。由苯酚的无金属苯甲酸衍生物的制备为芳基三氟甲磺酸酯的金属催化的羰基化提供了潜在有用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo102467j
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-(9-phenanthryl) O-phenyl thiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  自由基O→C换位：苯酚转化为苯甲酸酯和苯甲酰胺的无金属工艺

  摘要：

  我们报告了通过新的自由基级联将苯酚转化为苯甲酸的酯和酰胺的无金属方法。二芳基硫代碳酸酯和硫代氨基甲酸酯可在单个高产率步骤中从苯酚获得，可在C═S部分的硫原子上选择性添加甲硅烷基。该添加步骤类似于Barton-McCombie反应的第一步，产生的碳原子团通过O进行1,2 O→C换位-新叶重排。可逆重排步骤中通常不利的平衡是通过O中心自由基中的高放热C-S键断裂而向前移动的，这提供了最终的苯甲酸酯或苯甲酰胺产品。由苯酚的无金属苯甲酸衍生物的制备为芳基三氟甲磺酸酯的金属催化的羰基化提供了潜在有用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo102467j

文献信息

• Radical O→C Transposition: A Metal-Free Process for Conversion of Phenols into Benzoates and Benzamides
  作者：Abdulkader Baroudi、Jeremiah Alicea、Phillip Flack、Jason Kirincich、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jo102467j

  日期：2011.3.18

  We report a metal-free procedure for transformation of phenols into esters and amides of benzoic acids via a new radical cascade. Diaryl thiocarbonates and thiocarbamates, available in a single high-yielding step from phenols, selectively add silyl radicals at the sulfur atom of the C═S moiety. This addition step, analogous to the first step of the Barton−McCombie reaction, produces a carbon radical

  我们报告了通过新的自由基级联将苯酚转化为苯甲酸的酯和酰胺的无金属方法。二芳基硫代碳酸酯和硫代氨基甲酸酯可在单个高产率步骤中从苯酚获得，可在C═S部分的硫原子上选择性添加甲硅烷基。该添加步骤类似于Barton-McCombie反应的第一步，产生的碳原子团通过O进行1,2 O→C换位-新叶重排。可逆重排步骤中通常不利的平衡是通过O中心自由基中的高放热C-S键断裂而向前移动的，这提供了最终的苯甲酸酯或苯甲酰胺产品。由苯酚的无金属苯甲酸衍生物的制备为芳基三氟甲磺酸酯的金属催化的羰基化提供了潜在有用的替代方法。