Methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-phenoxythiocarbonyl-L-threonate | 116556-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-phenoxythiocarbonyl-L-threonate
• CAS: 116556-67-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆S
• 分子量: 326.37
• InChiKey: ZRSSFAMQJATFQS-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-phenoxythiocarbonyl-L-threonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (R)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Derivtives of (R)-1,2,4-Butanetriol from L-Ascorbic Acid

  摘要：

  从 L-抗坏血酸中得到的 3,4-O-异亚丙基 L-苏氨酸甲酯（3）被转化为其 O-苯基硫代碳酸酯 4。用氢化三正丁基锡对 4 进行脱氧反应，得到受保护的 3,4-二羟基丁酸酯 5，再将其转化为 (R)-1,2,4-丁三醇衍生物 6 和 7。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27521
• 作为产物：
  描述：

  硫代氯甲酸苯酯 、 3,4-O-异亚丙基-L-苏糖酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到Methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-phenoxythiocarbonyl-L-threonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Derivtives of (R)-1,2,4-Butanetriol from L-Ascorbic Acid

  摘要：

  从 L-抗坏血酸中得到的 3,4-O-异亚丙基 L-苏氨酸甲酯（3）被转化为其 O-苯基硫代碳酸酯 4。用氢化三正丁基锡对 4 进行脱氧反应，得到受保护的 3,4-二羟基丁酸酯 5，再将其转化为 (R)-1,2,4-丁三醇衍生物 6 和 7。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27521

文献信息

• Preparation of Derivtives of (<i>R</i>)-1,2,4-Butanetriol from L-Ascorbic Acid
  作者：Kin-Chun Luk、Chung-Chen Wei

  DOI：10.1055/s-1988-27521

  日期：——

  Methyl 3,4-O-isopropylidene L-threonate (3), obtained from L-ascorbic acid, was converted to its O-phenyl thiocarbonate 4. Deoxygenation of 4 with tri-n-butyltin hydride gave the protected 3,4-dihydroxybutanoate 5, which was converted to the (R)-1,2,4-butanetriol derivatives 6 and 7.

  从 L-抗坏血酸中得到的 3,4-O-异亚丙基 L-苏氨酸甲酯（3）被转化为其 O-苯基硫代碳酸酯 4。用氢化三正丁基锡对 4 进行脱氧反应，得到受保护的 3,4-二羟基丁酸酯 5，再将其转化为 (R)-1,2,4-丁三醇衍生物 6 和 7。