deca-1,2-dien-4-yl diethyl phosphate | 1435058-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: deca-1,2-dien-4-yl diethyl phosphate
• CAS: 1435058-95-9
• 化学式: C₁₄H₂₇O₄P
• 分子量: 290.34
• InChiKey: JKOSVKGKMFUNGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deca-1,2-dien-4-yl diethyl phosphate 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-MeOBIPHEP 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 (S)-2-hexyl-4-(propa-1,2-dienyl)-N-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的磷酸烯丙酯的不对称胺化：具有附加不饱和单元的烯丙基的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发出高度对映选择性的钯催化的烯丙基磷酸胺化，生成具有中心手性的2,3-烯丙基胺。在优化条件下，手性2,3-丙二烯基胺具有或不具有（一个）额外的C  C双键或三键已在0℃下制备具有高达90％的收率和94％的（S）  EE通过识别（ř）-3,4,5-（MeO）3 -MeOBIPHEP作为配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201402647
• 作为产物：
  描述：

  癸-1,2-二烯-4-醇 、 氯磷酸二乙酯 在 吡啶 作用下， 以84%的产率得到deca-1,2-dien-4-yl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的催化不对称烯丙基化与中央手性的产生。

  摘要：

  水在钯催化的丙二酸二乙酯与2，3-烯丙基乙酸酯的烯丙基化反应中起重要作用，以产生带有合成有用官能团的中心手性烯丙二酸酯（参见方案）。在室温下，在存在大量电子富集的联苯配体的情况下，形成的产品具有92％至96％  ee。

  DOI：

  10.1002/anie.201204346

文献信息

• Catalytic Asymmetric Allenylation of Malonates with the Generation of Central Chirality
  作者：Qiankun Li、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201204346

  日期：2012.11.19

  Water plays an important role in a palladium‐catalyzed allenylation of diethyl malonate with 2,3‐allenyl acetates to yield centrally chiral allenyl malonates bearing synthetically useful functional groups (see scheme). The products were formed with 92–96 % ee in the presence of a bulky, electron‐rich biphenyl ligand at room temperature.

  水在钯催化的丙二酸二乙酯与2，3-烯丙基乙酸酯的烯丙基化反应中起重要作用，以产生带有合成有用官能团的中心手性烯丙二酸酯（参见方案）。在室温下，在存在大量电子富集的联苯配体的情况下，形成的产品具有92％至96％  ee。
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Amination of Allenyl Phosphates: Enantioselective Synthesis of Allenes with an Additional Unsaturated Unit
  作者：Qiankun Li、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201402647

  日期：2014.6.16

  A highly enantioselective Pd‐catalyzed amination of allenyl phosphates generating 2,3‐allenyl amines with central chirality has been developed. Under the optimized conditions, chiral 2,3‐allenyl amines with or without (an) additional CC double or triple bond(s) have been prepared at 0 °C with up to 90 % yield and 94 % ee by identifying (R)‐3,4,5‐(MeO)3‐MeOBIPHEP as the ligand.

  已经开发出高度对映选择性的钯催化的烯丙基磷酸胺化，生成具有中心手性的2,3-烯丙基胺。在优化条件下，手性2,3-丙二烯基胺具有或不具有（一个）额外的C  C双键或三键已在0℃下制备具有高达90％的收率和94％的（S）  EE通过识别（ř）-3,4,5-（MeO）3 -MeOBIPHEP作为配体。