N-isobutyl-4-methoxybenzenesulfonamide | 172738-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isobutyl-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: N-iso-butyl-4-methoxybenzenesulfonamide；4-methoxy-N-(2-methylpropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 172738-60-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃S
• mdl: MFCD01212765
• 分子量: 243.327
• InChiKey: ACRLUTQHDWRXRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  357.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isobutyl-4-methoxybenzenesulfonamide 在 三氯化铝 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 乙硫醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-Hydroxy-2-[[4-butyloxybenzenesulfonyl](isobutyl)amino]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of CGS 27023A, a Non-Peptidic, Potent, and Orally Active Stromelysin Inhibitor That Blocks Cartilage Degradation in Rabbits

  摘要：

  Structure-activity relationships of a lead hydroxamic acid inhibitor of recombinant human stromelysin were systematically defined by taking advantage of a concise synthesis that allowed diverse functionality to be explored at each position in a template. An ex vivo rat model and an in vivo rabbit model of stromelysin-induced cartilage degradation were used to further optimize these analogs for oral activity and duration of action. The culmination of these modifications resulted in CGS 27023A, a potent, orally active stromelysin inhibitor that blocks the erosion of cartilage matrix.

  DOI：

  10.1021/jm960871c
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-isobutyl-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease

  摘要：

  这项发明提供了一类新型的磺胺酰胺化合物，其化学式为I，这些化合物是天冬氨酸蛋白酶抑制剂：##STR1## 这项发明还提供了包含这些化合物的药物组合物。这项发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。这项发明还提供了抑制天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及使用这项发明的化合物和组合物治疗病毒感染的方法。

  公开号：

  US06127372A1

文献信息

• Hydroxamates: Relationships between Structure and Plasma Stability
  作者：Marion Flipo、Julie Charton、Akila Hocine、Sandrine Dassonneville、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1021/jm900648x

  日期：2009.11.12

  display nanomolar activities against metalloproteases, only three hydroxamates have reached the market, among which is the HDAC inhibitor vorinostat. Failures in development are generally attributed to lack of selectivity, toxicity, or poor stability. To help medicinal chemists with respect to plasma stability, we have performed the first and preliminary study on structure−plasma stability for hydroxamates

  异羟肟酸酯是用于化学生物学的有价值的工具，也是用于药物化学的有趣线索。尽管许多异羟肟酸酯显示出对金属蛋白酶的纳摩尔活性，但只有三种异羟肟酸酯进入市场，其中包括HDAC抑制剂伏立诺他。开发失败通常归因于缺乏选择性，毒性或稳定性差。为了帮助药用化学家进行血浆稳定性方面的研究，我们对异羟肟酸酯的结构-血浆稳定性进行了首次和初步研究。我们定义一些结构规则，以预测或改善临床前阶段的血浆稳定性。
• Convenient One‐Pot Synthesis of Sulfonamides from Thiols using Trichloroisocyanuric Acid
  作者：Jason D. Bonk、David T. Amos、Sarah J. Olson

  DOI：10.1080/00397910701356942

  日期：2007.6

  Abstract A convenient synthesis of sulfonamides from thiols is described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols is accomplished by oxidation with trichloroisocyanuric acid (TCCA), benzyltrimethylammonium chloride and water (2.5 equiv). The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with excess amine in the same reaction vessel. Triethylamine can be optionally added as acid

  摘要 描述了一种从硫醇中方便地合成磺酰胺的方法。从硫醇原位制备磺酰氯是通过用三氯异氰尿酸 (TCCA)、苄基三甲基氯化铵和水（2.5 当量）氧化来完成的。然后使磺酰氯在同一反应容器中进一步与过量的胺反应。可以任选地加入三乙胺作为酸清除剂。
• [EN] BENZENE SULFONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS RORC MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZÈNE SULFONAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE RORC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015177325A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Compounds of the formula la or lb: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, p, q, r, A, D, E, G, X1, X2, X3, X4, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and R8 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of inflammatory diseases such as arthritis.

  具有以下化学式la或lb的化合物：或其药用可接受的盐，其中m、n、p、q、r、A、D、E、G、X1、X2、X3、X4、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的定义如本文所述。还公开了制备这些化合物的方法以及将这些化合物用于治疗炎症性疾病如关节炎的方法。
• BENZYL SULFONAMIDE DERIVATIVES AS RORc MODULATORS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20140163024A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Compounds of the formula Ia or Ib: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, p, q, r, A, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of inflammatory diseases such as arthritis.

  公式Ia或Ib的化合物：或其药用可接受的盐，其中m、n、p、q、r、A、X1、X2、X3、X4、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法以及将这些化合物用于治疗炎症性疾病如关节炎的方法。
• Benzyl sulfonamide derivatives as RORc modulators
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US09382222B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  Compounds of the formula Ia or Ib: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, p, q, r, A, X1, X2, X3, X4, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and R8 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of inflammatory diseases such as arthritis.

  公式Ia或Ib的化合物：或其药学上可接受的盐，其中m，n，p，q，r，A，X1，X2，X3，X4，Y，Z，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8的定义如本文所述。还揭示了制备该化合物的方法，并将该化合物用于治疗炎症性疾病，如关节炎。