(E)-4-(diethoxylphosphoryl)-N-isobutylbut-2-enamide | 99083-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(diethoxylphosphoryl)-N-isobutylbut-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-isobutyl-4-diethylphosphonocrotonic acid amide；diethyl (E)-3-(isobutylcarbamoyl)allylphosphonate；(E)-diethyl 4-(isobutylamino)-4-oxobut-2-enylphosphonate；(E)-4-diethoxyphosphoryl-N-(2-methylpropyl)but-2-enamide
• CAS: 99083-37-1
• 化学式: C₁₂H₂₄NO₄P
• 分子量: 277.301
• InChiKey: CVKFPWRWWCWFHE-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C
• 沸点：
  168-170 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(diethoxylphosphoryl)-N-isobutylbut-2-enamide 在 四丁基氟化铵 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (2E,4E)-8-hydroxy-N-isobutylocta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  δ-Sanshool的全合成及其类似物

  摘要：

  摘要 已开发出两种简单的合成方法用于δ-山梨醇的全合成，这是一种具有所有反式双键的C 14五不饱和链特征的异丁酰胺，由于其对大麻素具有双重活性，因此被认为是治疗1型糖尿病的有希望的先导（CB）受体。合成基于衍生自1，4-丁二醇的适当保护的核心片段。这些策略还使得能够制备在多不饱和烷基链或酰胺头上修饰的化学类似物的小型文库，用于SAR研究。 已开发出两种简单的合成方法用于δ-山梨醇的全合成，这是一种具有所有反式双键的C 14五不饱和链特征的异丁酰胺，由于其对大麻素具有双重活性，因此被认为是治疗1型糖尿病的有希望的先导（CB）受体。合成基于衍生自1，4-丁二醇的适当保护的核心片段。这些策略还使得能够制备在多不饱和烷基链或酰胺头上修饰的化学类似物的小型文库，用于SAR研究。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561580
• 作为产物：
  描述：

  三乙基4-膦酰巴豆酸酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (E)-4-(diethoxylphosphoryl)-N-isobutylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  δ-Sanshool的全合成及其类似物

  摘要：

  摘要 已开发出两种简单的合成方法用于δ-山梨醇的全合成，这是一种具有所有反式双键的C 14五不饱和链特征的异丁酰胺，由于其对大麻素具有双重活性，因此被认为是治疗1型糖尿病的有希望的先导（CB）受体。合成基于衍生自1，4-丁二醇的适当保护的核心片段。这些策略还使得能够制备在多不饱和烷基链或酰胺头上修饰的化学类似物的小型文库，用于SAR研究。 已开发出两种简单的合成方法用于δ-山梨醇的全合成，这是一种具有所有反式双键的C 14五不饱和链特征的异丁酰胺，由于其对大麻素具有双重活性，因此被认为是治疗1型糖尿病的有希望的先导（CB）受体。合成基于衍生自1，4-丁二醇的适当保护的核心片段。这些策略还使得能够制备在多不饱和烷基链或酰胺头上修饰的化学类似物的小型文库，用于SAR研究。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561580

文献信息

• Polyunsaturated Alkyl Amides from Echinacea: Synthesis of Diynes, Enynes, and Dienes
  作者：Nicholas J. Matovic、Patricia Y. Hayes、Kerry Penman、Reginald P. Lehmann、James J. De Voss

  DOI：10.1021/jo200289f

  日期：2011.6.3

  constructing alkyl amides containing conjugated diyne and isomerically pure enyne and diene moieties and may be adapted easily for the preparation of other alkyl amides present in Echinacea spp. Terminal-conjugated diynes were prepared by a Cadiot–Chodkiewitz coupling/deprotection sequence utilizing a protected bromoacetylene, and methyl-substituted diynes were made via a base-catalyzed rearrangement of

  合成20种烷基酰胺，包括15种先前从紫锥菊属植物中鉴定出的天然存在的多不饱和烷基酰胺。（1 – 13和62）或来自Achilla sp。（55）和五个先前未知的几何异构体（23，28，67，73，和80），进行说明。重要的是，这些酰胺包括存在于商业用途的松果菊中的所有主要烷基酰胺。提取物。该合成证明了用于构建包含共轭二炔和异构纯的烯炔和二烯部分的烷基酰胺的方法，并且可以容易地适用于制备存在于紫锥菊属中的其他烷基酰胺。通过Cadiot-Chodkiewitz偶联/去保护序列，利用受保护的溴乙炔，制备末端共轭的二炔，并通过碱催化的末端跳过的二炔的重排制备了甲基取代的二炔。通过用Rieke锌还原烯或二炔，可以方便地制备共轭二烯，并具有高立体选择性。除了1 – 2和11 – 12，首次在此合成烷基酰胺，其NMR数据与已报道的分离的天然化合物的NMR数据一致。
• Stereoselective syntheses of sanshool derivatives
  作者：Anastasy Kolodiazhna、Oleg Kolodiazhnyi

  DOI：10.1080/10426507.2018.1514404

  日期：2019.5.27

  Abstract Accessible methods for the syntheses of some representatives of tetradecapentaenoic acid derivatives using organophosphorus reagents and highly stereoselective properties of phosphonate carbanions were developed. Graphical Abstract

  摘要 开发了使用有机磷试剂和膦酸酯碳负离子的高度立体选择性合成一些代表十四碳五烯酸衍生物的可行方法。图形概要
• Application of iron carbonyl complexation to the selective total synthesis of sanshools
  作者：Katsuyuki Aoki、Yasushi Igarashi、Hiroaki Nishimura、Isao Morishita、Kimitoshi Usui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.135

  日期：2012.11

  (hydroxyl-α-sanshool, hydroxyl-β-sanshool, and γ-sanshool) as the key intermediates for the selective synthesis of these structurally unstable compounds. Consequently, we developed a concise and selective method for the total synthesis of sanshools in 5–6 steps (26–45% overall yield), including complexation of dienes with iron tricarbonyl group.

  我们重点研究了山棕油的铁配合物（羟基-α-山棕油，羟基-β-山棕油和γ-山棕油），作为这些结构不稳定化合物的选择性合成的关键中间体。因此，我们开发了一种简洁，选择性的方法，可在5-6个步骤（总收率26-45％）中进行山竹的全合成，包括将二烯与三羰基铁络合。
• METHOD FOR PRODUCING SANSHOOL
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：US20130261327A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Provided are a method for producing a sanshool, which can produce a sanshool in a short process and with high stereoselectivity, as well as a novel diene iron complex compound that is a stable intermediate useful for the production method. The diene iron complex compound is represented by the following general formula (I): (in which A represents CO, P(R A ) 3 , CN, NO, SO(R A ) 3 , or N(R A ) 2 ; R A represents a straight chain or branched chain alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms; and one of R 1 and R 2 represents a hydrogen atom and the other one thereof represents a structure represented by the following formula (II)): (in which R represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, or a methyl group).

  提供了一种生产山椒醛的方法，该方法可以在短时间内并具有高立体选择性地生产山椒醛，以及一种新颖的二烯基铁配合物化合物，该化合物是生产方法中有用的稳定中间体。二烯基铁配合物化合物由以下一般式(I)表示：（其中A代表CO、P(RA)3、CN、NO、SO(RA)3或N(RA)2；RA代表具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团或具有6至12个碳原子的芳基基团；R1和R2中的一个代表氢原子，另一个代表以下式(II)所表示的结构）：（其中R代表氢原子、羟基或甲基）。
• Method for producing sanshool
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP2644612A1

  公开（公告）日：2013-10-02

  Provided are a method for producing a sanshool, which can produce a sanshool in a short process and with high stereoselectivity, as well as a novel diene iron complex compound that is a stable intermediate useful for the production method. The diene iron complex compound is represented by the following general formula (I): (in which A represents CO, P(RA)3, CN, NO, SO(RA)3, or N(RA)2; RA represents a straight chain or branched chain alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms; and one of R1 and R2 represents a hydrogen atom and the other one thereof represents a structure represented by the following formula (II)): (in which R represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, or a methyl group

  本发明提供了一种生产山舒尔的方法，该方法可以在短时间内生产出山舒尔，并且具有很高的立体选择性；还提供了一种新型二烯铁络合物，该化合物是一种稳定的中间体，可用于该生产方法。二烯铁络合物由以下通式（I）表示： (其中 A 代表 CO、P(RA)3、CN、NO、SO(RA)3 或 N(RA)2；RA 代表具有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基或具有 6 至 12 个碳原子的芳基；R1 和 R2 中的一个代表氢原子，另一个代表下式 (II) 所表示的结构）： (其中 R 代表氢原子、羟基或甲基