4-methyl-N'-(4-methylpentan-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide | 5362-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N'-(4-methylpentan-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 4-Methyl-pentanon-(2)-tosylhydrazon；4-Methyl-2-pentanon-tosylhydrazon；4-methyl-N-(4-methylpentan-2-ylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 5362-73-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 268.38
• InChiKey: HKQKDNCWQOZPIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N'-(4-methylpentan-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide 在 磷酸 作用下， 反应 0.01h， 以79%的产率得到4-甲基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Banerjee, Krishna; Mitra, Alok Kumar; Patra, Amarendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 2, p. 537 - 539

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methyl-N'-(4-methylpentan-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  The microwave-assisted ortho-alkylation of azine N-oxides with N-tosylhydrazones catalyzed by copper(i) iodide

  摘要：

  在无需配体的情况下，使用铜(I)碘化物和微波条件，已实现了对嗪N-氧化物的区域选择性直接邻-烷基化。

  DOI：

  10.1039/c5cc07833d

文献信息

• Construction of NH‐Unprotected Spiropyrrolidines and Spiroisoindolines by [4+1] Cyclizations of γ‐Azidoboronic Acids with Cyclic <i>N</i> ‐Sulfonylhydrazones
  作者：Lucía López、María‐Paz Cabal、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.202113370

  日期：2022.1.10

  N-sulfonylhydrazones of cyclic ketones are readily transformed into NH-free spirocyclic pyrrolidines and isoindolines by reaction with γ-azidoboronic acids. The transition-metal-free transformation is widely applicable and represents a new disconnection towards spirocyclic pyrrolidines. The application of the reaction in the modification of natural steroids and other biorelevant molecules highlights

  通过与 γ-叠氮硼酸反应，环状酮的N-磺酰腙很容易转化为不含 NH 的螺环吡咯烷和异二氢吲哚。不含过渡金属的转变具有广泛的适用性，代表了对螺环吡咯烷的新分离。该反应在修饰天然类固醇和其他生物相关分子中的应用突出了该方法的合成有用性。
• A Transition-Metal-Free Synthesis of Multisubstituted Imidazoles
  作者：Ping Wu、Lutao Zhang、Xueguo Zhang、Xin Guo、Baohua Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201500759

  日期：2016.4

  A novel and simple t‐BuOLi/I2‐mediated synthesis of 1,2,4‐trisubstituted imidazoles was developed without transition‐metal added. The transition‐metal‐free strategy tolerated a range of substrates and provided products in moderate to good yields with 100% regioselectivity.

  在不添加过渡金属的情况下，开发了新颖，简单的t- BuOLi / I 2介导的1,2,4-三取代咪唑合成方法。不含过渡金属的策略可耐受多种底物，并提供中等至良好产率的产品，区域选择性为100％。
• Fujita, Mikako; Kobori, Takeo; Hiyama, Tamejiro, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 1, p. 33 - 36
  作者：Fujita, Mikako、Kobori, Takeo、Hiyama, Tamejiro、Kondo, Kiyosi

  DOI：——

  日期：——
• The microwave-assisted ortho-alkylation of azine N-oxides with N-tosylhydrazones catalyzed by copper(<scp>i</scp>) iodide
  作者：Abadh Kishor Jha、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c5cc07833d

  日期：——

  A regioselective direct ortho-alkylation of azine N-oxides has been achieved under ligand-free conditions using copper(i) iodide and microwave conditions.

  在无需配体的情况下，使用铜(I)碘化物和微波条件，已实现了对嗪N-氧化物的区域选择性直接邻-烷基化。

• Banerjee, Krishna; Mitra, Alok Kumar; Patra, Amarendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 2, p. 537 - 539
  作者：Banerjee, Krishna、Mitra, Alok Kumar、Patra, Amarendra

  DOI：——

  日期：——