tert-butyl (1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-{isobutyl[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]amino}propylcarbamate | 159006-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-{isobutyl[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]amino}propylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl ((2S,3R)-3-hydroxy-4-((N-isobutyl-4-methoxyphenyl)sulfonamido)-1-phenylbutan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-amino]propyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S,3R)-3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 159006-03-8
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₆S
• 分子量: 506.664
• InChiKey: DKUQHUNJQRGLJJ-BJKOFHAPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

用途 本品用于科研领域作为化合物使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-{isobutyl[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]amino}propylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80.9%的产率得到N-((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-isobutyl-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型哌啶 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计和评估，具有抗 DRV 抗性变异的效力

  摘要：

  设计了一类以柔性哌啶作为 P2 配体的新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂，旨在改善与活性亚位点的广泛相互作用。许多抑制剂对酶活性和病毒感染性表现出良好至极好的抑制作用。特别是，以 ( R )-哌啶-3-甲酰胺作为 P2 配体和 4-甲氧基苯磺酰胺作为 P2' 配体的抑制剂3a的酶 K i值为 29 pM，抗病毒 IC 50值为 0.13 nM，超过 6-与 DRV 相比，活性倍增。此外，针对3a 的抗 DRV 突变和 HIV-1 NL4-3变体的效力没有显着变化。此外，抑制剂图3a显示出针对具有低纳摩尔EC 50值的C亚型变体的有效抗病毒活性。此外，分子模型揭示了重要的氢键和其他有利的范德华与蛋白酶骨架原子的相互作用，并为设计和优化更有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂提供了见解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113450
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2,3-环氧正丙基-氨基甲酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (1S,2R)-1