N-(prop-2-yn-1-yl)adamantane-1-carboxamide | 167546-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)adamantane-1-carboxamide
• 英文别名: N-(prop-2-ynyl)tricyclo[3.3.1.1^3,7^]decane-1-carboxamide；N-prop-2-ynyladamantane-1-carboxamide
• CAS: 167546-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• mdl: MFCD10656644
• 分子量: 217.311
• InChiKey: XSLPJKITCSTFJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.785
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)adamantane-1-carboxamide 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到2-(adamantan-1-yl)oxazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合并金催化，有机催化氧化和路易斯酸催化以从N-炔丙基酰胺化学合成功能化的恶唑

  摘要：

  已经开发了由阳离子金络合物，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和过渡金属基路易斯酸组成的新型催化体系，用于由一锅法从具有良好官能团耐受性的N-炔丙基酰胺合成官能化的恶唑。这些转变证明了均相金催化与使用亚硝酸叔丁酯作为末端氧化剂的有机催化氧化碳-氮键形成的优异相容性。此外，根据不同的合成要求，可以一锅法轻松合成恶唑腈或羧酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc05746f
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 N-(prop-2-yn-1-yl)adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合并金催化，有机催化氧化和路易斯酸催化以从N-炔丙基酰胺化学合成功能化的恶唑

  摘要：

  已经开发了由阳离子金络合物，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和过渡金属基路易斯酸组成的新型催化体系，用于由一锅法从具有良好官能团耐受性的N-炔丙基酰胺合成官能化的恶唑。这些转变证明了均相金催化与使用亚硝酸叔丁酯作为末端氧化剂的有机催化氧化碳-氮键形成的优异相容性。此外，根据不同的合成要求，可以一锅法轻松合成恶唑腈或羧酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc05746f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Difluoroalkylation/Cyclization of <i>N</i>-Propargylamides: Synthesis of Oxazoles and Oxazolines
  作者：Jun-Wei Ma、Qiang Wang、Xin-Gang Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02111

  日期：2018.11.2

  A palladium-catalyzed process to construct oxazoles and oxazolines with broad functional-group tolerance has been developed, and the method introduces difluoromethyl groups into heterocycles in a one-pot fashion. This system uses a carbonyl oxygen as the acceptor for the addition of a vinylpalladium intermediate to achieve the cyclization. Oxazoline derivatives are generated as the Z-isomer with high

  已经开发了钯催化的方法来构建具有宽泛的官能团耐受性的恶唑和恶唑啉，并且该方法以一锅法将二氟甲基引入杂环中。该系统使用羰基氧作为受体，以添加乙烯基钯中间体以实现环化。恶唑啉衍生物以高立体选择性的Z-异构体形式产生。此外，我们验证了该反应的初步机制。
• Cyclization of Propargylic Amides: Mild Access to Oxazole Derivatives
  作者：Jan P. Weyrauch、A. Stephen K. Hashmi、Andreas Schuster、Tobias Hengst、Stefanie Schetter、Anna Littmann、Matthias Rudolph、Melissa Hamzic、Jorge Visus、Frank Rominger、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200902472

  日期：2010.1.18

  the oxazole synthesis were developed and chelate ligands can be obtained. The use of Barluenga’s reagent offers a new and mild access to the synthetically valuable iodoalkylideneoxazoles from propargylic amides, this reagent being superior to other sources of halogens.

  研究了底物范围，金催化的恶唑合成的机理以及在侧链上具有不同脂族，芳族和官能团的底物。甚至具有多个炔丙基酰胺基团的分子也可以轻松转化，从而提供具有令人感兴趣的光学特性的二恶唑和三恶唑。此外，还研究了金（I）催化亚烷基的合成范围。这些恶唑合成的可分离中间体的进一步官能化得到了发展，并可以获得螯合配体。Barluenga试剂的使用为从炔丙基酰胺获得具有合成价值的碘代亚烷基新恶唑提供了一种新的，温和的途径，该试剂优于其他卤素来源。
• CuI-Catalyzed Synthesis of Functionalized Terminal Allenes from 1-Alkynes
  作者：Hongwen Luo、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201201696

  日期：2013.5

  equiv.), a facile and efficient protocol for the gram-scale synthesis of functionalized terminal allenes by using CuI (7.5–10 mol-%), paraformaldehyde (1.6 equiv.), and diisopropylamine (1.4 equiv.) has been developed. This method accommodates different functional groups such as hydroxy or carbonyl, and it also performed well in the synthesis of allenylamides and 2,3-butadien-1-ol.

  相对于我们使用 CuI（0.5 当量）、多聚甲醛（2.5 当量）和二环己胺（1.8 当量）的原始方案，这是一种使用 CuI（7.5– 10 mol-%)、多聚甲醛（1.6 当量）和二异丙胺（1.4 当量）已被开发。该方法适应不同的官能团，如羟基或羰基，在合成丙二烯酰胺和2,3-丁二烯-1-醇方面也表现良好。
• Gold Catalysis: 1,3-Oxazines by Cyclisation of Allene Amides
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Andreas M. Schuster、Sebastian Litters、Frank Rominger、Markus Pernpointner

  DOI：10.1002/chem.201100132

  日期：2011.5.9

  A series of allene amides was prepared and their gold‐catalysed cyclisation was investigated. The formation of six‐membered rings, 1,3‐oxazines, was observed. Dihydropyrroles originating from intramolecular hydroamination of the distal CC double bonds of the allenes were minor side products. Mechanistic studies by in situ 31P NMR spectroscopy showed only one additional species during the conversion

  制备了一系列的烯丙基酰胺，并研究了它们在金催化下的环化反应。观察到六元环1,3-恶嗪的形成。源自亚丙基的远端CC双键的分子内加氢胺化的二氢吡咯是次要的副产物。通过原位31 P NMR光谱进行的机理研究表明，在每种情况下，转化过程中仅增加了一种。通过对不同烯丙基金（I）物种的计算研究，可以将其指定为在空间位阻较少的亚甲基末端带有金催化剂的σ-烯丙基金。该中间体的区域特异性氘化脱氢证实了催化循环最后一步的S E '型机制。
• Phenylethyl and phenylpropylamines
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05693630A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  Compounds of the general formula ##STR1## or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z is a saturated or unsaturated 3 to 6 carbon chain, m is 2 or 3, R.sub.1 is a hydrogen atom, or a straight or branched C.sub.1-4 alkyl group, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.13 are situated in the ortho, meta, or para position of the phenyl ring and are the same or different and selected from the following groups: H, OH, OR.sub.14, halogen, CO.sub.2 R.sub.9, CN, CF.sub.3, NO.sub.2, NH.sub.2, COCH.sub.3,OSO.sub.2 CF.sub.3,OSO.sub.2 CH.sub.3,CONR.sub.10 R.sub.11, OCOR.sub.12, wherein R.sub.9, R.sub.12 and R.sub.14 is a straight or branched C.sub.1-4 alkyl group, R.sub.10 and R.sub.11 are the same or different and represents hydrogen or a straight or branched C.sub.1-6 alkyl group, R is 1) ##STR2## processes for their preparation, pharmaceutical preparations containing them and the use of the compounds in the treatment psychiatric disorders.

  通式##STR1##的化合物或其药学上可接受的盐，其中Z是饱和或不饱和的3至6碳链，m是2或3，R1是氢原子或直链或支链的C1-4烷基，R2、R3和R13位于苯环的邻位、间位或对位，并且相同或不同，选自以下组：H、OH、OR14、卤素、CO2R9、CN、CF3、NO2、NH2、COCH3、OSO2CF3、OSO2CH3、CONR10R11、OCOR12，其中R9、R12和R14是直链或支链的C1-4烷基，R10和R11相同或不同，代表氢或直链或支链的C1-6烷基，R是1)##STR2##其制备方法，含有它们的药物制剂以及这些化合物在治疗精神障碍中的用途。