methyl 4-hydroxyoct-2-ynoate | 70404-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-hydroxyoct-2-ynoate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxyoct-2-ynoate；4-Hydroxy-2-octinsaeure-ethylester
• CAS: 70404-18-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: PKHLEJCZRWBPHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxyoct-2-ynoate 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到ethyl (2E,4E)-octa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  A novel deoxygenation–isomerization reaction of 4-hydroxy-2-ynoic esters and γ-hydroxy-α,β-ynones

  摘要：

  (2E, 4E)-Dienoic esters and (E,E)-α,β:γ,δ-dienones have been stereoselectlectively synthesured from 4-hydroxy-2-ynoic esters and γ-hydroxy-α,β-ynones by their reactions with triphenylphosphine under mild conditions.

  DOI：

  10.1039/c39930000394
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 丙炔酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以27%的产率得到methyl 4-hydroxyoct-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的γ-羟基-α，β-乙炔酯的串联烷氧基化/内酯化

  摘要：

  形成4-烷氧基-2-（5 ħ） -呋喃酮达到经由串联烷氧基化/γ-羟基-α内酯化，由2摩尔％的[2,6-双（二异丙基苯基）咪唑-2-催化β-炔酯-亚乙基]金双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯[Au（IPr）（NTf 2）]。将经济，简单的方法应用于一系列各种仲炔丙基醇，可实现高达95％的所需产物收率。另外，带有大部分环状取代基的叔炔丙基醇被转化为相应的螺衍生物。伯醇和仲醇均可在中等温度（65–80°C）下通过纯净反应或使用1,2-二氯乙烷作为反应介质与炔丙醇反应，收率达23–95％。与[Au（IPr）（NTf 2）]相反，与阳离子络合物如[2,6-双（二异丙基苯基）咪唑-2-基吡啶]（乙腈）四氟硼酸金[Au（IPr）（CH 3 CN） ] [BF 4]或（μ-羟基）双{[2,6-双（二异丙基苯基）咪唑-2-基吡啶]金}四氟硼酸酯或双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯– [{Au（IPr）} 2（μ-OH）]

  DOI：

  10.1002/adsc.201100115

文献信息

• 3,3′-Anisyl-Substituted BINOL, H₄BINOL, and H₈BINOL Ligands: Asymmetric Synthesis of Diverse Propargylic Alcohols and Their Ring-Closing Metathesis to Chiral Cycloalkenes
  作者：Yang Yue、Mark Turlington、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo9018446

  日期：2009.11.20

  aldehydes. It catalyzed the reactions of alkyl propiolates with 88−99% ee; the reactions of phenylacetylene with 81−87% ee; the reactions of 4-phenyl-1-butyne, an alkyl alkyne, with 77−89% ee; and the reactions of trimethylsilylacetylene with 92−97% ee. The optically active propargylic alcohols generated from this catalytic asymmetric alkyne addition were observed to undergo efficient ring-closing-metathesis

  制备了一系列光学活性的BINOL，H 4 BINOL和H 8 BINOL衍生物。这些化合物与ZnEt 2和Ti（O i Pr）4结合用于在室温下催化炔烃与醛的不对称反应以生成手性炔丙醇。通过比较研究，发现3,3'-双茴香基取代的H 8 BINOL（S）-7已发现其是通常的对映选择性催化剂，其用于结构多样的末端炔烃与各种醛的反应。它催化了ee值为88-99％的丙酸烷基酯的反应。苯乙炔与ee为81-87％的反应; 4-苯基-1-丁炔，一种烷基炔，与77-89％ee的反应；和三甲基甲硅烷基乙炔与92-97％ee的反应。观察到由这种催化不对称炔烃加成产生的旋光性炔丙醇在Grubbs II催化剂的存在下进行了有效的闭环复分解（RCM）反应，生成了手性环烯烃。进一步发现，一些手性炔丙基醇进行了高度化学选择性的串联RCM氢化反应，同时保留了对映体纯度。
• A facile synthetic method of α-quaternary-β,γ-unsaturated aldehydes via the stereoselective 1,4-elimination and α-regioselective Ferrier reaction
  作者：Eiji Tayama、Ryo Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.049

  日期：2007.11

  The 1,4-elimination reaction of 2-substituted-(2Z)-4-methoxy-O-alkenyl acetals with n-butyllithium is shown to afford the 2-substituted-(1Z,3E)-O-1,3-dienyl acetals in high stereoselectivities. The Ferrier reaction of the O-1,3-dienyl acetals thus obtained provides the corresponding alpha-quaternary-beta,gamma-unsaturated aldehydes in excellent yields with high alpha-regioselectivities. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A total synthesis of racemic avenaciolide
  作者：John L. Herrmann、Mitchel H. Berger、R. H. Schlessinger

  DOI：10.1021/ja00500a029

  日期：1979.3
• Gold(I)-Catalyzed Tandem Alkoxylation/Lactonization of γ-Hydroxy-α,β-Acetylenic Esters
  作者：Rubén S. Ramón、Christophe Pottier、Adrián Gómez-Suárez、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/adsc.201100115

  日期：2011.6

  The formation of 4‐alkoxy‐2(5H)‐furanones was achieved via tandem alkoxylation/lactonization of γ‐hydroxy‐α,β‐acetylenic esters catalyzed by 2 mol% of [2,6‐bis(diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidine]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate [Au(IPr)(NTf2)]. The economic and simple procedure was applied to a series of various secondary propargylic alcohols allowing for yields of desired product of up

  形成4-烷氧基-2-（5 ħ） -呋喃酮达到经由串联烷氧基化/γ-羟基-α内酯化，由2摩尔％的[2,6-双（二异丙基苯基）咪唑-2-催化β-炔酯-亚乙基]金双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯[Au（IPr）（NTf 2）]。将经济，简单的方法应用于一系列各种仲炔丙基醇，可实现高达95％的所需产物收率。另外，带有大部分环状取代基的叔炔丙基醇被转化为相应的螺衍生物。伯醇和仲醇均可在中等温度（65–80°C）下通过纯净反应或使用1,2-二氯乙烷作为反应介质与炔丙醇反应，收率达23–95％。与[Au（IPr）（NTf 2）]相反，与阳离子络合物如[2,6-双（二异丙基苯基）咪唑-2-基吡啶]（乙腈）四氟硼酸金[Au（IPr）（CH 3 CN） ] [BF 4]或（μ-羟基）双[2,6-双（二异丙基苯基）咪唑-2-基吡啶]金}四氟硼酸酯或双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯– [Au（IPr）} 2（μ-OH）]
• A novel deoxygenation–isomerization reaction of 4-hydroxy-2-ynoic esters and γ-hydroxy-α,β-ynones
  作者：Cheng Guo、Xiyan Lu

  DOI：10.1039/c39930000394

  日期：——

  (2E, 4E)-Dienoic esters and (E,E)-α,β:γ,δ-dienones have been stereoselectively synthesized from 4-hydroxy-2-ynoic esters and γ-hydroxy-α,β-ynones by their reactions with triphenylphosphine under mild conditions.

  (2E, 4E)-Dienoic esters and (E,E)-α,β:γ,δ-dienones have been stereoselectlectively synthesured from 4-hydroxy-2-ynoic esters and γ-hydroxy-α,β-ynones by their reactions with triphenylphosphine under mild conditions.