(-)-5-[((R)-oxiran-2-yl)methoxy]-1H-indole | 256373-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-5-[((R)-oxiran-2-yl)methoxy]-1H-indole
• 英文别名: (-)-(R)-5-oxiranylmethoxy-1H-indole；(R)-glycidyl indol-5-yl ether；5-[[(2R)-oxiran-2-yl]methoxy]-1H-indole
• CAS: 256373-14-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: QEXOXABEHNRXRP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-[((R)-oxiran-2-yl)methoxy]-1H-indole 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (+)-N-[(2R)-hydroxy-3-(1H-indol-5-yloxy)-propyl]-N-isobutyl-4-nitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （S）-缩水甘油的新型吲哚类非肽类HIV蛋白酶抑制剂：合成和初步生物学活性

  摘要：

  从相同的旋光前体（S）-缩水甘油开始合成了一系列非肽类HIV蛋白酶抑制剂。通过区域选择性反应，底物容易转化为不同的吲哚磺酰胺或胺。评价初步抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.089
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 、 (R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到(-)-5-[((R)-oxiran-2-yl)methoxy]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  （S）-缩水甘油的新型吲哚类非肽类HIV蛋白酶抑制剂：合成和初步生物学活性

  摘要：

  从相同的旋光前体（S）-缩水甘油开始合成了一系列非肽类HIV蛋白酶抑制剂。通过区域选择性反应，底物容易转化为不同的吲哚磺酰胺或胺。评价初步抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.089

文献信息

• 5-HT1F antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06242450B1

  公开（公告）日：2001-06-05

  This invention provides 5-HT1f antagonists of Formula I: where AR1, AR2, R, and R′ are as defined in the specification.

  这项发明提供了化学式I中的5-HT1f拮抗剂：其中AR1、AR2、R和R'如规范中所定义。
• Use of 5HT-1F receptor antagonists for treating anxiety disorders
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0976747A2

  公开（公告）日：2000-02-02

  The present invention provides a method for the treatment of prevention of anxiety disorders which comprises administering to a mammal in need of such treatment a serotonin 5-HT1F receptor antagonist.

  本发明提供了一种治疗和预防焦虑症的方法，该方法包括向需要治疗的哺乳动物施用5-羟色胺5-HT1F受体拮抗剂。
• Synthesis and biological evaluation of new simple indolic non peptidic HIV Protease inhibitors: The effect of different substitution patterns
  作者：C. Bonini、L. Chiummiento、N. Di Blasio、M. Funicello、P. Lupattelli、F. Tramutola、F. Berti、A. Ostric、S. Miertus、V. Frecer、D.-X. Kong

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.055

  日期：2014.9

  New structurally simple indolic non peptidic HIV Protease inhibitors were synthesized from (S)-glycidol by regioselective methods. Following the concept of targeting the protein backbone, different substitution patterns were introduced onto the common stereodefined isopropanolamine core modifying the type of functional group on the indole, the position of the functional group on the indole and the type of the nitrogen containing group (sulfonamides or perhydroisoquinoline), alternatively. The systematic study on in vitro inhibition activity of such compounds confirmed the general beneficial effect of the 5-indolyl substituents in presence of arylsulfonamide moieties, which furnished activities in the micromolar range. Preliminary docking analysis allowed to identify several key features of the binding mode of such compounds to the protease.
• Synthesis and biological evaluation of novel small non-peptidic HIV-1 PIs: The benzothiophene ring as an effective moiety
  作者：Lucia Chiummiento、Maria Funicello、Paolo Lupattelli、Francesco Tramutola、Federico Berti、Francesca Marino-Merlo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.046

  日期：2012.4

  Synthesis and biological evaluation of a new series of potential HIV-1 protease inhibitors incorporating different heterocycles are described. The variation of heteroatom in such molecules has displayed totally different biological activities and a benzothiophene containing inhibitor has shown high potency against wild type HIV-1 protease with IC50 = 60 nM, thanks to the lower desolvation penalty to be payed by such hydrophobic moiety. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6242450B1
  申请人：——

  公开号：US6242450B1

  公开（公告）日：2001-06-05