5,11,17,23-tetraethynyl-25,26,27,28-tetra-(n-propoxy)calix[4]arene | 859627-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetraethynyl-25,26,27,28-tetra-(n-propoxy)calix[4]arene
• 英文别名: cone-5-11,17,23-tetraethynyl-25,26,27,28-tetra-n-propoxycalix[4]arene；5,11,17,23-Tetraethynyl-25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene；5,11,17,23-tetraethynyl-25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene
• CAS: 859627-66-0
• 化学式: C₄₈H₄₈O₄
• 分子量: 688.907
• InChiKey: UDIGLZHVDJWRLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  846.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetraethynyl-25,26,27,28-tetra-(n-propoxy)calix[4]arene 在 三氯化铁 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以41%的产率得到1,3-dimethyl-2-(propyloxy)hexa-peri-hexabenzocoronene
  参考文献：
  名称：

  低聚苯基杯[4]芳烃作为漏斗烯和杯[4]三亚苯的潜在前体：合成和初步环脱水研究

  摘要：

  介绍了一类新的非平面多环芳烃——漏斗——的概念。逆合成考虑导致聚苯基和低聚苯基杯[4]芳烃作为潜在的前体。在本文中，我们描述了这些杯芳烃的合成以及对导致六苯并芴衍生物的模型化合物的首次环脱水研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600463
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrapropyloxycalix[4]arene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium persulfate 、 copper(l) iodide 、 碘 、 四甲基碘化铵 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,11,17,23-tetraethynyl-25,26,27,28-tetra-(n-propoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  镀金圣杯：四金杯[4]芳烃

  摘要：

  摘要 5,11,17,23-四(三甲基甲硅烷基乙炔基)-25,26,27,28-四正丙氧基杯[4]芳烃(1)从25,26,27,28-四-n-丙氧基杯[4]芳烃，1的结构由X射线衍射确定。将化合物 1 脱甲硅烷基化 (K2CO3) 得到 5,11,17,23-四(乙炔基)-25,26,27,28-四正丙氧基杯[4]芳烃 (2)，在碱性条件下进行四金化条件（NaOEt、THF）与一系列磷烷-金氯化物（o-Tol3PAuCl、Ph3PAuCl、Ph2MePAuCl、PhMe2PAuCl、Me3PAuCl、Cy3PAuCl、t-Bu3PAuCl），以提供良好至极好的产率的四金四乙炔杯[4] 3-9 一步 [使用磷烷配体 o-Tol3P (3), Ph3P (4), Ph2MeP (5), PhMe2P (6), Me3P (7), Cy3P (8), t-Bu3P (9)]。所有化合物均通过 1H

  DOI：

  10.5560/znb.2014-4149

文献信息

• <i>C</i>-Glycoside Clustering on Calix[4]arene, Adamantane, and Benzene Scaffolds through 1,2,3-Triazole Linkers
  作者：Alessandro Dondoni、Alberto Marra

  DOI：10.1021/jo0607156

  日期：2006.9.1

  A route has been paved toward the preparation of triazole glycocluster libraries via the copper(I)-catalyzed modern version of the classical Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of azides to alkynes. Up to four 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole rings bearing carbon-linked glycosyl fragments were constructed on various scaffolds via multiple cycloadditions of suitably polyfunctionalized calix[4]arene, adamantane

  通过铜（I）催化的叠氮化物与炔烃的经典Huisgen 1,3-偶极环加成反应的现代版本，已经为制备三唑糖簇库铺平了道路。通过适当多官能化的杯[4]芳烃，金刚烷和苯衍生物与乙炔基和叠氮甲基C-的多次环加成，在各种支架上最多构建四个带有碳连接糖基片段的1,4-二取代的1,2,3-三唑环。糖苷。每次环加成反应都具有很高的区域选择性，从而以非常高的收率只产生1，4-二取代的三唑环，其平均收率高达98％。这种方法的高效率及其广泛的范围构成了将各种糖单元连接到多官能化底物上的简单实用方法。
• Selectivity of original C-hexopyranosyl calix[4]arene conjugates towards lectins of different origin
  作者：Martina Kašáková、Lenka Malinovská、Tomáš Klejch、Martina Hlaváčková、Hana Dvořáková、Eva Fujdiarová、Zdeňka Rottnerová、Olga Maťátková、Pavel Lhoták、Michaela Wimmerová、Jitka Moravcová

  DOI：10.1016/j.carres.2018.08.012

  日期：2018.11

  As a part of ongoing activities towards the design of ligands against pathogenic lectins, a synthesis of original α-C-galacto/α-C-manno/α-C-fucopyranosyl glycomimetics based on a calix[4]arene scaffold and their binding evaluation is described. The interactions of the glycomimetics with seven lectins of various origins were carried out using agglutination inhibition assays. The 1,3-alternate tetra-C-fucosylated

  作为设计针对致病性凝集素的配体的一项正在进行的活动，基于杯[4]芳烃骨架的原始α-C-半乳糖/α-C-甘露聚糖/α-C-呋喃果糖基糖模拟物的合成及其结合评价描述。使用凝集抑制测定法进行了模拟糖与七种不同来源的凝集素的相互作用。在杯[4]芳烃支架的上边缘具有叔丁基的1,3-交替四碳岩藻糖基化配体及其衍生物对AAL凝集素家族（RSL，AFL，AAL，AOL）和BC2L-C。由于AFL和RSL源自重要的人类（烟曲霉）和植物（青枯雷尔氏菌）病原体，因此通过表面等离振子共振评估了两种主要结构的抑制能力。有了AFL，与参考I-岩藻糖相比，这两种结构都显示出大约三个数量级的亲和力增加。NMR说明了tertBu基团作为“糖苷配基”事件的作用。此外，这两种化合物均显示出显着提高的抑制BC2L-C（来自人类病原体伯克霍尔德森cenocepacia）细胞凝集的能力，并且能够交联整个cenocepacia细胞。尽
• Electron-Rich Cavitands via Fourfold Sonogashira Cross-Coupling Reaction of Calix[4]arenes and Bromopyridines - Effect of the Nitrogen Position on Complexation Abilities
  作者：Gerald Dyker、Michael Mastalerz、Iris M. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.200500362

  日期：2005.9

  The fourfold Sonogashira cross-coupling reaction is described as efficient synthetic tool for the preparation of calixarenes with relatively deep electron-rich cavities. Reactions of halocalixarenes with terminal alkynes led to coupling products in yields up to 95 %. Two synthetic pathways to the tetraethynylcalixarene 5 were elaborated and their efficencies were compared. This calixarene was used

  四重 Sonogashira 交叉偶联反应被描述为用于制备具有相对较深的富电子腔的杯芳烃的有效合成工具。卤代芳烃与末端炔烃的反应导致偶联产物的产率高达 95%。详细阐述了四乙炔基杯芳烃 5 的两种合成途径，并比较了它们的效率。该杯芳烃用于合成三种异构的四（吡啶基乙炔基）化合物 10a-c，通过质谱和 1H NMR 检测将其作为结合吡啶鎓盐的主体进行测试。宿主系统氮位置的影响揭示了一个有趣的结果：杯芳烃 3（苯基）、10a（2-吡啶基）和 10c（4-吡啶基）能够结合腔内的 NMP+，杯芳烃 10b（3-吡啶基） ） 不是。估计了CDCl3/CD3CN (9:1) 中复合物的缔合常数。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Tetraalkynyl calix[4]arenes with advanced NLO properties
  作者：Gunther Hennrich、M. Teresa Murillo、Pilar Prados、Kai Song、Inge Asselberghs、Koen Clays、André Persoons、Jordi Benet-Buchholz、Javier de Mendoza

  DOI：10.1039/b502045j

  日期：——

  Rigid, highly conjugated tetraalkynyl-calix[4]arenes synthesised via Sonogashira coupling give rise to improved second-order hyperpolarizability values as determined by hyper-Rayleigh scattering—a technique that in addition to X-ray crystallography also allows for the conformational analysis of the calixarene structures in solution.

  通过 Sonogashira 耦合合成的刚性、高度共轭的四烷基萼[4]炔通过超雷利散射测定出了更好的二阶超极化值--除了 X 射线晶体学之外，这种技术还能对溶液中的萼[4]炔结构进行构象分析。
• Oligophenylcalix[4]arenes as Potential Precursors for Funnelenes and Calix[4]triphenylenes: Syntheses and Preliminary Cyclodehydration Studies
  作者：Michael Mastalerz、Gerald Dyker、Ulrich Flörke、Gerald Henkel、Iris M. Oppel、Klaus Merz

  DOI：10.1002/ejoc.200600463

  日期：2006.11

  The concept for a new class of nonplanar polyaromatic hydrocarbons — the funnelenes — is presented. Retrosynthetic considerations lead to polyphenyl- and oligophenylcalix[4]arenes as potential precursors. In this paper we describe the synthesis of these calixarenes and the first cyclodehydration studies on a model compound which leads to a hexabenzocoronene derivative. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  介绍了一类新的非平面多环芳烃——漏斗——的概念。逆合成考虑导致聚苯基和低聚苯基杯[4]芳烃作为潜在的前体。在本文中，我们描述了这些杯芳烃的合成以及对导致六苯并芴衍生物的模型化合物的首次环脱水研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)