4-((2-hydroxyethyl)thio)benzenesulfonamide | 108966-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-hydroxyethyl)thio)benzenesulfonamide
• 英文别名: VD11-31-2；VD11-31；4-(2-Hydroxyethylthio)benzenesulfonamide；4-[(2-Hydroxyethyl)sulfanyl]benzenesulfonamide；4-(2-hydroxyethylsulfanyl)benzenesulfonamide
• CAS: 108966-48-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 233.312
• InChiKey: LTXDVFFEVZJDGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.5 °C
• 沸点：
  451.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.02 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-hydroxyethyl)thio)benzenesulfonamide 在 Oxone 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(2-Hydroxyethylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  局部活性碳酸酐酶抑制剂。4。[（羟烷基）磺酰基]苯和[（羟烷基）磺酰基]噻吩磺酰胺。

  摘要：

  几十年来，治疗原发性开角型青光眼的诱人目标一直是开发局部活性的碳酸酐酶抑制剂。几个研究小组的最新结果表明，朝着这个目标已经取得了相当大的进步。在这份报告中，我们介绍了（羟烷基）磺酰基取代的苯-和噻吩磺酰胺的设计和合成。在局部滴注后，这些化合物在纳摩尔浓度范围内表现出对碳酸酐酶II的抑制作用，并且在经α-胰凝乳蛋白酶处理的高眼压性高血压兔模型中具有较低的眼内压。

  DOI：

  10.1021/jm00114a020
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硫代二-苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-((2-hydroxyethyl)thio)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有亚纳摩尔碳酸酐酶II和IX抑制特性的带有磺酰胺的不同硫骨架的合成及其抑制机理的X射线研究

  摘要：

  设计，合成和合成了几种具有不同硫代骨架的新分子，并对它们进行了碳酸酐酶（CAIs）抑制剂的生物学评估。结构-活性关系分析确定了硫醚衍生物（本文报道）是针对hCA II和hCA IX的有效和选择性的CAI。抑制剂结合的hCA II的高分辨率X射线结构揭示了与活性位点疏水口袋的广泛相互作用，并提供了对这些新抑制剂结合特性的分子洞察力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.09.028

文献信息

• Substituted benzenesulfonamides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04678855A1

  公开（公告）日：1987-07-07

  Benzenesulfonamides with a substituted-alkyl-S(O).sub.n -substituent are carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intraocular pressure.

  苯磺酰胺类化合物，其具有取代烷基-S(O).sub.n 取代基，可作为碳酸酐酶抑制剂，用于治疗眼内压升高。
• Substituted benzenesulfonamide and antiglaucoma formulations containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0219429A1

  公开（公告）日：1987-04-22

  Benzenesulfonamides with a substituted-alkyl-S(O)n- substituent are carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intra-ocular pressure.

  具有取代烷基-S(O)n-取代基的苯磺酰胺类药物是一种碳酸酐酶抑制剂，可用于治疗眼内压升高。
• 4-Substituted-2,3,5,6-tetrafluorobenzenesulfonamides as inhibitors of carbonic anhydrases I, II, VII, XII, and XIII
  作者：Virginija Dudutienė、Asta Zubrienė、Alexey Smirnov、Joana Gylytė、David Timm、Elena Manakova、Saulius Gražulis、Daumantas Matulis

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.008

  日期：2013.4

  A series of 4-substituted-2,3,5,6-tetrafluorobenezenesulfonamides were synthesized and their binding potencies as inhibitors of recombinant human carbonic anhydrase isozymes I, II, VII, XII, and XIII were determined by the thermal shift assay, isothermal titration calorimetry, and stop-flow CO2 hydration assay. All fluorinated benzenesulfonamides exhibited nanomolar binding potency toward tested CAs and fluorinated benzenesulfonamides posessed higher binding potency than non-fluorinated compounds. The crystal structures of 4-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)thio]-2,3,5,6-tetrafluorobenzenesulfonamide in complex with CA II and CA XII, and 2,3,5,6-tetrafluoro-4-[(2-hydroxyethyl)sulfonyl]benzenesulfonamide in complex with CA XIII were determined. The observed dissociation constants for several fluorinated compounds reached subnanomolar range for CA I isozyme. The affinity and the selectivity of the compounds towards tested isozymes are presented. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SHEPARD, KENNETH L.
  作者：SHEPARD, KENNETH L.

  DOI：——

  日期：——
• US4678855A
  申请人：——

  公开号：US4678855A

  公开（公告）日：1987-07-07