(Z)-1-(thiophen-2-ylmethylene)-3-(trifluoromethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran | 1569046-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-1-(thiophen-2-ylmethylene)-3-(trifluoromethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: (3Z)-3-(thiophen-2-ylmethylidene)-1-(trifluoromethyl)-1H-2-benzofuran
• CAS: 1569046-60-1
• 化学式: C₁₄H₉F₃OS
• 分子量: 282.286
• InChiKey: AAHQACLZOUQZGL-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(thiophen-2-ylmethylene)-3-(trifluoromethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-(trifluoromethyl)-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of trifluoromethylated phthalans via intramolecular cyclization from 2-alkynylbenzaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.072
• 作为产物：
  描述：

  2-(thiophen-2-ylethynyl)benzaldehyde 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 四丁基溴化铵 、 cesium fluoride 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到(Z)-1-(thiophen-2-ylmethylene)-3-(trifluoromethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  四丁基溴化铵催化邻芳炔基芳基醛与三甲基（三氟甲基）硅烷的串联加成/环化：含三氟甲基的邻苯二酚的合成

  摘要：

  已经开发了四丁基溴化铵催化的邻芳炔基芳醛与三甲基（三氟甲基）硅烷和氟化铯的三氟甲基化/环化反应。通过串联亲核加成和环化，以中等至优异的产率制备了多种 1-亚烷基-3-（三氟甲基）酞烷。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340076

文献信息

• One-pot synthesis of trifluoromethylated phthalans via intramolecular cyclization from 2-alkynylbenzaldehydes
  作者：Lijun Xu、Haizhen Jiang、Jian Hao、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.072

  日期：2014.7
• Tetrabutylammonium Bromide Catalyzed Tandem Addition/Cyclization of o-Aralkynylaryl Aldehydes with Trimethyl(trifluoromethyl)silane: Synthesis of Trifluoromethyl Group Containing Phthalans
  作者：Xing-Guo Zhang、Bo-Lun Hu、Chun-Lin Li、Zhi-Yong Liao

  DOI：10.1055/s-0033-1340076

  日期：——

  A tetrabutylammonium bromide catalyzed trifluoromethylation/cyclization reaction of o -aralkynylaryl aldehydes with trimethyl(trifluoromethyl)silane and cesium fluoride has been developed. A variety of 1-alkylidene-3-(trifluoromethyl)phthalans were prepared in moderate to excellent yields by tandem nucleophilic addition and cyclization.

  已经开发了四丁基溴化铵催化的邻芳炔基芳醛与三甲基（三氟甲基）硅烷和氟化铯的三氟甲基化/环化反应。通过串联亲核加成和环化，以中等至优异的产率制备了多种 1-亚烷基-3-（三氟甲基）酞烷。