trimethyl((2-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)silane | 131297-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: trimethyl((2-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)silane
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran；2-trifluoromethyl-2-trimethylsilyloxy-tetrahydrofuran；2-(trifluoromethyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]tetrahydrofuran；2-(Trifluoromethyl)-2-(trimethylsiloxy)tetrahydrofuran；trimethyl-[2-(trifluoromethyl)oxolan-2-yl]oxysilane
• CAS: 131297-10-4
• 化学式: C₈H₁₅F₃O₂Si
• 分子量: 228.287
• InChiKey: IKSQWUOMODPZSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl((2-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)silane 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-[2-(Trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估基于联噻唑的三氟甲基酮衍生物作为具有增强的细胞效力的有效HDAC抑制剂

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是一类在组蛋白翻译后修饰中具有复杂功能的表观遗传调节剂，并且是抗肿瘤药的众所周知的靶标。我们之前已经开发了一系列基于联苯并恶唑的异羟肟酸作为新型有效的HDAC抑制剂。在目前的工作中，已经设计并合成了一系列具有不同锌结合基团（ZBGs）的基于联苯并唑的新化合物。其中有化合物7，其中含有三氟甲基酮作为ZBG，在几种癌细胞系中均显示出对人HDAC的有效抑制活性，并具有增强的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.003
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以22.2%的产率得到trimethyl((2-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估基于联噻唑的三氟甲基酮衍生物作为具有增强的细胞效力的有效HDAC抑制剂

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是一类在组蛋白翻译后修饰中具有复杂功能的表观遗传调节剂，并且是抗肿瘤药的众所周知的靶标。我们之前已经开发了一系列基于联苯并恶唑的异羟肟酸作为新型有效的HDAC抑制剂。在目前的工作中，已经设计并合成了一系列具有不同锌结合基团（ZBGs）的基于联苯并唑的新化合物。其中有化合物7，其中含有三氟甲基酮作为ZBG，在几种癌细胞系中均显示出对人HDAC的有效抑制活性，并具有增强的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.003

文献信息

• A Structure-Based Design Approach to the Development of Novel, Reversible AChE Inhibitors
  作者：Caroline Doucet-Personeni、Philip D. Bentley、Rodney J. Fletcher、Adrian Kinkaid、Gitay Kryger、Bernard Pirard、Anne Taylor、Robin Taylor、John Taylor、Russell Viner、Israel Silman、Joel L. Sussman、Harry M. Greenblatt、Terence Lewis

  DOI：10.1021/jm010826r

  日期：2001.9.1

  Chimeras of tacrine and m-(N,N,N-Trimethylammonio)trifluoroacetophenone (1) were designed as novel, reversible inhibitors of acetylcholinesterase. On the basis of the X-ray structure of the apoenzyme, a molecular modeling study determined the favored attachment positions on the 4-aminoquinoline ring (position 3 and the 4-amino nitrogen) and the favored lengths of a polymethylene link between the two moieties (respectively 5-6 and 4-5 sp(3) atoms). Seven compounds matching these criteria were synthesized, and their inhibitory potencies were determined to be in the low nanomolar range. Activity data for close analogues lacking some of the postulated key features showed that our predictions were correct. In addition, a subsequent crystal structure of acetylcholinesterase complexed with the most active compound 27 was in good agreement with our model. The design strategy is therefore validated and can now be developed further.
• Preparation of trifluoromethyl and other perfluoroalkyl compounds with (perfluoroalkyl)trimethylsilanes
  作者：Ramesh Krishnamurti、Donald R. Bellew、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/jo00003a017

  日期：1991.2

  The preparation of a variety of novel perfluoroalkyl-substituted compounds in high yields using easily prepared (perfluoroalkyl)trimethylsilanes (1a-c) is described. (Trifluoromethyl)-, (pentafluoroethyl)-, and (heptafluoropropyl)trimethylsilane, 1a-c, respectively, react readily with carbonyl compounds, such as aldehydes and ketones, by a fluoride-initiated catalytic process. Fluoride-initiated addition of 1 to a carbonyl group generates an oxyanionic species which then further catalyzes the reaction. Even enolizable carbonyl compounds react cleanly under the reaction conditions. A study of the scope of the reactivity of 1a toward other carbonyl groups in esters, lactones and an acid chloride was also carried out. Thus 1a reacts cleanly with five- and six-membered ring lactones. However, unactivated esters do not react under the reaction conditions. The acid chloride reacts with 1a to give a mixture of products.
• Design, synthesis and biological evaluation of bisthiazole-based trifluoromethyl ketone derivatives as potent HDAC inhibitors with improved cellular efficacy
  作者：Chao-Jun Gong、An-Hui Gao、Yang-Ming Zhang、Ming-Bo Su、Fei Chen、Li Sheng、Yu-Bo Zhou、Jing-Ya Li、Jia Li、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.003

  日期：2016.4

  Histone deacetylases (HDACs) are a class of epigenetic modulators with complex functions in histone post-translational modifications and are well known targets for antineoplastic drugs. We have previously developed a series of bisthiazole-based hydroxamic acids as novel potent HDAC inhibitors. In the present work, a new series of bisthiazole-based compounds with different zinc binding groups (ZBGs)

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是一类在组蛋白翻译后修饰中具有复杂功能的表观遗传调节剂，并且是抗肿瘤药的众所周知的靶标。我们之前已经开发了一系列基于联苯并恶唑的异羟肟酸作为新型有效的HDAC抑制剂。在目前的工作中，已经设计并合成了一系列具有不同锌结合基团（ZBGs）的基于联苯并唑的新化合物。其中有化合物7，其中含有三氟甲基酮作为ZBG，在几种癌细胞系中均显示出对人HDAC的有效抑制活性，并具有增强的抗增殖活性。