2-phenyl-1-isobutylcycloethylimine | 906425-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-isobutylcycloethylimine
• 英文别名: N-isobutyl-2-phenyl aziridine；1-isobutyl-2-phenylaziridine；1-(2-Methylpropyl)-2-phenylaziridine
• CAS: 906425-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: ASCUQIBDFJSBNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-phenyl-1-isobutylcycloethylimine 在 {[tBuC₆H₄CONHC₆H₃(iPr)₂]Eu[N(SiMe₃)₂](tetrahydrofuran)}₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以83%的产率得到3-isobutyl-5-phenylthiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  酰胺二价镧系元素络合物催化氮丙啶与CO 2 / CS 2的环加成反应

  摘要：

  这是酰胺酰胺镧酰胺（{L n Ln [N（SiMe 3）2 ] THF}} 2（n = 1，Ln = Eu（1）; n = 2，Ln = Eu（3），Yb （4）； HL 1＝t BuC 6 H 4 CONHC 6 H 3（i Pr）2； HL 2＝ C 6 H 5 CONHC 6 H 3（i Pr）2）和{L 3Eu [N（SiMe 3）2 ] THF} {L 3 2 Eu（THF）2 }（2）（HL 3 = ClC 6 H 4 CONHC 6 H 3（i Pr）2））被用于以下反应的环加成反应：氮丙啶与二氧化碳（CO 2）或二硫化碳（CS 2）在温和的条件下。获得了相应的恶唑烷酮和噻唑烷-2-硫酮，具有良好的收率和优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02924
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-phenyl-1-isobutylcycloethylimine
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载路易斯酸性Fe（III）离子液体的制备及其在二氧化碳催化转化中的应用

  摘要：

  事实证明，聚苯乙烯负载的路易斯酸性含铁离子液体是可回收利用的高效多相催化剂，可在不利用任何有机溶剂或添加剂的情况下将CO 2转化为环状碳酸酯。在温和的反应条件下获得了优异的收率和选择性。值得注意的是，该催化剂可以容易地回收并重复使用五次，而不会明显丧失催化活性。提出了可能的催化循环。本方案已成功应用于氮丙啶/炔丙基胺与CO 2的反应。本文提出的这种催化剂由于其特有的优点将在工业应用中具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.048

文献信息

• Design of task-specific ionic liquids for catalytic conversion of CO2 with aziridines under mild conditions
  作者：Ya-Nan Zhao、Zhen-Zhen Yang、Si-Hang Luo、Liang-Nian He

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.04.006

  日期：2013.2

  were developed as recyclable and efficient catalysts for selective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 without addition of any organic solvents or additives. In particular, high yields, chemo- and regio-selectivities of oxazolidinones were attained when BrDBNPEG150DBNBr (DBN: 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene) was used as the catalyst, presumably due to activation of CO2 by the

  开发了一系列聚乙二醇（PEG）-官能化的离子液体（IL），作为可回收和有效的催化剂，用于从氮丙啶和CO 2选择性合成5-芳基-2-恶唑烷酮，而无需添加任何有机溶剂或添加剂。特别地，当使用BrDBNPEG 150 DBNBr（DBN：1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene）作为催化剂时，恶唑烷酮的产率高，化学选择性和区域选择性高，这可能是由于活化了通过PEG主链中的醚键产生CO 2，并通过离域阳离子BrDBNPEG 150 DBN +稳定氮丙啶的开环物质。此外，该催化剂可以重复使用超过四个连续周期，而不会明显丧失催化活性和选择性。还详细研究了催化剂结构和各种反应参数对催化剂性能的影响。结果表明，该催化剂对各种氮丙啶均能很好地产生相应的恶唑烷酮，并具有良好的产率和极好的区域选择性。因此，这种无溶剂的方法因此可以代表将IL 2催化的CO 2转化为增值化学品的环保方法。
• Protic onium salts-catalyzed synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 under mild conditions
  作者：Zhen-Zhen Yang、Yu-Nong Li、Yang-Yang Wei、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c1gc15581d

  日期：——

  Protic onium salts, e.g.pyridium iodide, proved to be highly efficient and recyclable catalysts for the selective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones under a CO2 atmosphere at room temperature, presumably due to aziridine activation assisted by hydrogen bonding on the basis of 1H NMR and in situ FT IR under CO2 pressure study.

  原子性阳离子盐，例如吡啶碘化物，被证明是在室温下在二氧化碳气氛中选择性合成5-芳基-2-噁唑烷酮的高效且可回收催化剂，这可能是由于在二氧化碳压力下的1H NMR和原位FT IR研究显示的氢键作用辅助了氮杂环的活化。
• Lewis basic ionic liquids-catalyzed synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 under solvent-free conditions
  作者：Zhen-Zhen Yang、Liang-Nian He、Shi-Yong Peng、An-Hua Liu

  DOI：10.1039/c0gc00286k

  日期：——

  basic ionic liquids were developed as recyclable and efficient catalysts for selective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 without utilization of any organic solvent or additive. Notably, high conversion, chemo- and regio-selectivity were attained when 1-butyl-4-aza-1-azaniabicyclo[2.2.2]octane bromide ([C4DABCO]Br) was used as the catalyst. Furthermore, the catalyst could be

  开发了一系列易于制备的Lewis碱性离子液体，可回收利用且高效 催化剂从氮丙啶和CO 2选择性合成5-芳基-2-恶唑烷酮的方法，无需利用任何有机物溶剂或添加剂。值得注意的是，当1-丁基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷溴化物（[C 4 DABCO] Br）被用作催化剂。此外，催化剂 可以回收四次而不会造成明显损失 催化活性。的影响催化剂 的结构和各种反应参数 催化性能进行了详细调查。发现该方案适用于以良好的产率和优异的区域选择性产生相应的5-芳基-2-恶唑烷酮的各种氮丙啶。因此，这种无溶剂的方法因此代表了一种环境友好的方法，用于将离子液体催化的CO 2转化为增值化学品。一个可能催化CO 2循环 激活 亲核第三级诱导 氮在原位研究的基础上，提出了离子液体的制备方法 傅立叶变换红外光谱在CO 2压力下。
• Environmentally benign chemical fixation of CO2 catalyzed by the functionalized ion-exchange resins
  作者：AnHua Liu、LiangNian He、ShiYong Peng、ZhongDa Pan、JingLun Wang、Jian Gao

  DOI：10.1007/s11426-010-4028-6

  日期：2010.7

  Basic ion-exchange resins, one kind of polystyryl-supported tertiary amine, were demonstrated to be highly efficient and recyclable catalysts for the fixation of carbon dioxide with aziridines under mild conditions, leading to the formation of 5-aryl-2-oxazolidinone with excellent regio-selectivities. Notably, neither solvents nor any additives were required, and the catalyst could be recovered by

  碱性离子交换树脂是一种聚苯乙烯基负载的叔胺，被证明是高效且可循环使用的催化剂，可在温和条件下用氮丙啶固定二氧化碳，从而形成具有优异性能的5-芳基-2-恶唑烷酮区域选择性。值得注意的是，既不需要溶剂也不需要任何添加剂，并且催化剂可以通过简单的过滤来回收，并且可以直接重复使用至少五次，而不会显着降低催化活性和选择性。本协议已应用于环氧化物/炔丙基胺与CO 2 / CS 2的反应。因此，这种无溶剂工艺代表了CO 2的环保催化转化 成为增值化学品，并可能在工业中的各种连续流反应器中具有潜力。
• Ruthenium Porphyrin Catalyzed Synthesis of Oxazolidin‐2‐ones by Cycloaddition of CO ₂ to Aziridines
  作者：Daniela Carminati、Emma Gallo、Caterina Damiano、Alessandro Caselli、Daniela Intrieri

  DOI：10.1002/ejic.201801208

  日期：2018.12.31

  efficiently promoted by ruthenium(VI) imidoporphyrin complexes and yields a mixture of 5‐aryl (A) and 4‐aryl (B) substituted oxazolidin‐2‐ones with a regioisomeric A/B ratio up to 99:1. Several oxazolidin‐2‐one molecules were synthesized at 100 °C and 0.6 MPa of carbon dioxide by using the low catalytic loading of 1 mol‐%. The formation of a deactivated compound, deriving from the ruthenium catalyst, suggested

  钌（VI）亚氨基卟啉配合物可有效促进N-取代-2-芳基氮丙啶与CO 2的反应，生成5-芳基（A）和4-芳基（B）取代的恶唑烷二-2-酮与区域异构体的混合物A / B比例高达99：1。通过使用1 mol％的低催化负载量，在100°C和0.6 MPa的二氧化碳条件下，合成了几个恶唑烷-2-酮分子。衍生自钌催化剂的失活化合物的形成表明亚氨基氮原子可能具有催化作用。