(3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-(dimethylamino)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-5-carbaldehyde | 1374661-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-(dimethylamino)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: (3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-(Dimethylamino)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-5-carbaldehyde；(3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-(dimethylamino)-6,7-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 1374661-49-0
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₆S
• 分子量: 486.589
• InChiKey: YLGLRIVVHUJMJD-MRKXFKPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-(dimethylamino)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-5-carbaldehyde 在 水 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-((3aR,5R,6R,7R,7aR)-2-(dimethylamino)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA GLYCOSIDASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了具有增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2014105662A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-(dimethylamino)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA GLYCOSIDASE ET SES UTILISATIONS

  摘要：

  该发明涉及用于选择性抑制糖苷酶的化合物，包括该化合物的用途和药物组合物，以及治疗与O-GlcNAcase的缺乏或过度表达，以及O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2012061972A1

文献信息

• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA GLYCOSIDASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012064680A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The invention is directed to compounds for selectively inhibiting glycosidases, uses of the compounds and pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, and/or accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明涉及用于选择性抑制糖苷酶的化合物，包括这些化合物的用途和药物组合物，以及治疗与O-GlcNAcase的缺乏或过度表达，以及O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。
• [EN] PYRANO[3,2-D]THIAZOL DERIVATIVES AND USES THEREOF AS SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRANO[3,2-D]THIAZOLE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DES GLYCOSIDASES
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012062157A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  Pyrano[3,2-d]thiazol derivatives of formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, uses of the compounds and pharmaceutical compositions including the compounds are disclosed. Methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc are also provided.

  公开了用于选择性抑制糖苷酶的式(I)的Pyrano[3,2-d]噻唑衍生物，以及包括这些化合物的药用组合物的用途。还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。
• [EN] PERMEABLE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASE PERMÉABLES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013166654A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Disclosed are compounds of Formula (I), wherein each substituent of Formula (I) is defined as in the specification, pharmaceutical formulations comprising these compounds which are useful as 0-linked N-acetylglucosaminidase (O-GlcNAcase) inhibitors, and thus are useful for the treatment of certain disorders such as Alzheimer' s disease including reducing NFTs and/or hyperphosphorylated tau. Also disclosed is the use of the compounds as O-GlcNAcase imaging agents.

  本文披露了式（I）的化合物，其中式（I）的每个取代基如规范中定义，包括这些化合物的制药配方，这些化合物可用作0-连接的N-乙酰葡萄糖苷酶（O-GlcNAcase）抑制剂，因此可用于治疗某些疾病，如阿尔茨海默病，包括减少NFTs和/或磷酸化过度的tau。还披露了将这些化合物用作O-GlcNAcase成像剂的用途。
• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014100934A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The compounds with enhanced permeability for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds are provided. The methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc are also provided.

  提供了增强渗透性以选择性抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或其前药的药物组合物。还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。
• SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Chang Jiang

  公开号：US20130296301A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention is directed to compounds for selectively inhibiting glycosidases, uses of the compounds and pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, and/or accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明涉及用于选择性抑制糖苷酶的化合物，包括所述化合物的药物组合物和使用所述化合物的方法，以及治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达，以及O-GlcNAc的积累或缺乏有关的疾病和障碍的方法。