3-((3aR,5R,6R,7R,7aR)-2-(dimethylamino)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)propanoic acid | 1616509-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((3aR,5R,6R,7R,7aR)-2-(dimethylamino)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-((3a,5R,6R,7R,7aR)-2-(dimethylamino)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)propanoic acid；3-[(3aR,5R,6R,7R,7aR)-2-(dimethylamino)-6,7-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]thiazol-5-yl]propanoic acid
• CAS: 1616509-65-9
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₇S
• 分子量: 530.642
• InChiKey: GLYMJUKKXOGTBH-SMHDKVMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3aR,5R,6R,7R,7aR)-2-(dimethylamino)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)propanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-((3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(dimethylamino)-6,7-dihydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA GLYCOSIDASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了具有增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2014105662A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-(dimethylamino)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-5-carbaldehyde 在 水 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-((3aR,5R,6R,7R,7aR)-2-(dimethylamino)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA GLYCOSIDASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了具有增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2014105662A1

文献信息

• GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2935283A1

  公开（公告）日：2015-10-28
• US9938299B2
  申请人：——

  公开号：US9938299B2

  公开（公告）日：2018-04-10
• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014100934A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The compounds with enhanced permeability for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds are provided. The methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc are also provided.

  提供了增强渗透性以选择性抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或其前药的药物组合物。还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。
• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLYCOSIDASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014105662A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The invention provides compounds with enhanced permeability for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明提供了具有增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。