3-methyl-1-phenyl-4-(3-phenylpropionyl)-1,2-dihydropyrazol-5-one | 182682-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-4-(3-phenylpropionyl)-1,2-dihydropyrazol-5-one
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-4-(3-phenyl-propionyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；5-Methyl-2-phenyl-4-(3-phenyl-propionyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；5-methyl-2-phenyl-4-(3-phenylpropanoyl)-1H-pyrazol-3-one
• CAS: 182682-12-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: WNDBCYHGNACPLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-4-(3-phenylpropionyl)-1,2-dihydropyrazol-5-one 在 sodium methylate 作用下， 反应 8.0h， 生成 LAN 2
  参考文献：
  名称：

  取代的4-酰基吡唑和4-酰基吡唑啉酮：合成和多药耐药性调节活性。

  摘要：

  一系列带有3-取代的2-羟基-3-氨基丙基链的4-酰基-3-吡唑啉酮衍生物与吡唑N-1（7-20）以及异构的4-酰基-5-（3-取代的3合成了-氨基-2-羟基丙氧基）吡唑衍生物（5，6），并使用道诺霉素外排测定法测量了其对多药耐药性（MDR）的调节活性。N1-取代的4-酰基-3-吡唑啉酮（互变异构体对4-酰基-5-羟基吡唑的互变异构体）与过量的表氯醇反应，并用适当的胺连续处理，导致N-烷基化，因此得到目标吡唑啉酮衍生物7-20。相反，与1当量的表氯醇反应并随后用胺处理后，会发生O-烷基化反应，生成相应的4-酰基-5-吡唑基醚5和6。QSAR研究表明，MDR调节活性与化合物的亲脂性具有良好的相关性。包含氢键受体强度和空间参数作为描述符导致QSAR方程具有显着提高的预测能力（r2cv = 0.92）。另外，丙醇胺侧链和酰基部分的邻位取代是有利的。用标题化合物进行了详细的NMR光谱研究。

  DOI：

  10.1021/jm980121y
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酰氯 在 乙醚 作用下， 生成 3-methyl-1-phenyl-4-(3-phenylpropionyl)-1,2-dihydropyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Pascual Vila, 1947, vol. 7, p. 150,151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of pyrazole-based hybrid molecules: Search for potent multidrug resistance modulators
  作者：Palwinder Singh、Kamaldeep Paul、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.02.046

  日期：2006.7.15

  The hybrid molecules have been designed on the basis of the structural features of pyrazole-based drugs and MDR modulator propafenone. A simple synthetic strategy and solvent-based regio selectivity have been used for the synthesis of newly designed molecules and they are evaluated for their interactions with P-glycoprotein (P-gp). Some of the molecules show considerable interactions with P-gp and compounds 15, 28 and 40 could be the potential candidates for their use as MDR modulators. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Holzer, Wolfgang; Plagens, Brigitte, Scientia Pharmaceutica, 1996, vol. 64, # 3-4, p. 455 - 462
  作者：Holzer, Wolfgang、Plagens, Brigitte

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of Pyrazolones via the Mitsunobu Reaction
  作者：Wolfgang Holzer、Brigitte Plagens、Karin Lorenz

  DOI：10.3987/com-96-7657

  日期：——

  The reaction of 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one and 4-acyl derivatives thereof (R-4 = COPh, 2-thienoyl, COCH2CH2Ph, COCH=CHPh) with various alcohols under 'Mitsunobu'-conditions was studied. In many cases selective O-alkylation could be achieved.
• Pascual Vila; Carreras Linares, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1945, vol. 41, p. 807,815
  作者：Pascual Vila、Carreras Linares

  DOI：——

  日期：——