1-(3-methyl-5-oxiranylmethoxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-phenylpropan-1-one | 214603-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-methyl-5-oxiranylmethoxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-[3-Methyl-5-(oxiran-2-ylmethoxy)-1-phenylpyrazol-4-yl]-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 214603-89-1
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 362.428
• InChiKey: ZFTAZTQVOWVJNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙胺 、 1-(3-methyl-5-oxiranylmethoxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-phenylpropan-1-one 反应 2.0h， 生成 1-(3-Methyl-1-phenyl-5-propylamino-1H-pyrazol-4-yl)-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代的4-酰基吡唑和4-酰基吡唑啉酮：合成和多药耐药性调节活性。

  摘要：

  一系列带有3-取代的2-羟基-3-氨基丙基链的4-酰基-3-吡唑啉酮衍生物与吡唑N-1（7-20）以及异构的4-酰基-5-（3-取代的3合成了-氨基-2-羟基丙氧基）吡唑衍生物（5，6），并使用道诺霉素外排测定法测量了其对多药耐药性（MDR）的调节活性。N1-取代的4-酰基-3-吡唑啉酮（互变异构体对4-酰基-5-羟基吡唑的互变异构体）与过量的表氯醇反应，并用适当的胺连续处理，导致N-烷基化，因此得到目标吡唑啉酮衍生物7-20。相反，与1当量的表氯醇反应并随后用胺处理后，会发生O-烷基化反应，生成相应的4-酰基-5-吡唑基醚5和6。QSAR研究表明，MDR调节活性与化合物的亲脂性具有良好的相关性。包含氢键受体强度和空间参数作为描述符导致QSAR方程具有显着提高的预测能力（r2cv = 0.92）。另外，丙醇胺侧链和酰基部分的邻位取代是有利的。用标题化合物进行了详细的NMR光谱研究。

  DOI：

  10.1021/jm980121y
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酰氯 在 calcium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(3-methyl-5-oxiranylmethoxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrazole-based hybrid molecules: Search for potent multidrug resistance modulators

  摘要：

  The hybrid molecules have been designed on the basis of the structural features of pyrazole-based drugs and MDR modulator propafenone. A simple synthetic strategy and solvent-based regio selectivity have been used for the synthesis of newly designed molecules and they are evaluated for their interactions with P-glycoprotein (P-gp). Some of the molecules show considerable interactions with P-gp and compounds 15, 28 and 40 could be the potential candidates for their use as MDR modulators. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.046

文献信息

• Synthesis of pyrazole-based hybrid molecules: Search for potent multidrug resistance modulators
  作者：Palwinder Singh、Kamaldeep Paul、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.02.046

  日期：2006.7.15

  The hybrid molecules have been designed on the basis of the structural features of pyrazole-based drugs and MDR modulator propafenone. A simple synthetic strategy and solvent-based regio selectivity have been used for the synthesis of newly designed molecules and they are evaluated for their interactions with P-glycoprotein (P-gp). Some of the molecules show considerable interactions with P-gp and compounds 15, 28 and 40 could be the potential candidates for their use as MDR modulators. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Substituted 4-Acylpyrazoles and 4-Acylpyrazolones:  Synthesis and Multidrug Resistance-Modulating Activity
  作者：Peter Chiba、Wolfgang Holzer、Marion Landau、Gerhard Bechmann、Karin Lorenz、Brigitte Plagens、Manuela Hitzler、Elisabeth Richter、Gerhard Ecker

  DOI：10.1021/jm980121y

  日期：1998.10.1

  4-acyl-5-(3-substituted 3-amino-2-hydroxypropoxy)pyrazole derivatives (5, 6) were synthesized, and their multidrug resistance (MDR)-modulating activity was measured using the daunomycin efflux assay. Reaction of N1-substituted 4-acyl-3-pyrazolones (tautomer to 4-acyl-5-hydroxypyrazoles) with excessive epichlorohydrin and successive treatment with an appropriate amine resulted in N-alkylation and thus afforded the

  一系列带有3-取代的2-羟基-3-氨基丙基链的4-酰基-3-吡唑啉酮衍生物与吡唑N-1（7-20）以及异构的4-酰基-5-（3-取代的3合成了-氨基-2-羟基丙氧基）吡唑衍生物（5，6），并使用道诺霉素外排测定法测量了其对多药耐药性（MDR）的调节活性。N1-取代的4-酰基-3-吡唑啉酮（互变异构体对4-酰基-5-羟基吡唑的互变异构体）与过量的表氯醇反应，并用适当的胺连续处理，导致N-烷基化，因此得到目标吡唑啉酮衍生物7-20。相反，与1当量的表氯醇反应并随后用胺处理后，会发生O-烷基化反应，生成相应的4-酰基-5-吡唑基醚5和6。QSAR研究表明，MDR调节活性与化合物的亲脂性具有良好的相关性。包含氢键受体强度和空间参数作为描述符导致QSAR方程具有显着提高的预测能力（r2cv = 0.92）。另外，丙醇胺侧链和酰基部分的邻位取代是有利的。用标题化合物进行了详细的NMR光谱研究。

表征谱图