5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-3,6-dimethyl-2(1H)-pyrazinone | 595581-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-3,6-dimethyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: Snrrvfjzzkldaz-uhfffaoysa-；5-chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,6-dimethylpyrazin-2-one
• CAS: 595581-86-5
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 278.738
• InChiKey: SNRRVFJZZKLDAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  395.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-3,6-dimethyl-2(1H)-pyrazinone 在 三氟乙酸 作用下， 反应 10.0h， 以67%的产率得到5-氯-3,6-二甲基-2(1H)-吡嗪酮
  参考文献：
  名称：

  基于顺式融合 1,7-萘啶支架的可功能化外部 β-转角模拟物的开发

  摘要：

  应用使用 2(1H)-吡嗪酮的分子内 Diels-Alder 策略来生成取代的全氢-1,7-萘啶环系统，该系统用作构建 VI 型β-转角模拟物 2 的支架，具有顺式酰胺键在中心 i+1 和 i+2 残基之间。合成允许模拟中央二肽的氨基酸侧链，这是外转模拟的独特特征。建模研究表明，当角位置 8a 带有非 H 取代基时，顺式稠合双环系统采用适合诱导 β-转角的构象。8a-甲基衍生物 25 的广泛 NMR 分析证实了其在各种溶剂（包括水）中的 β-转向诱导特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200652
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苄基)氨基]丙腈 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-3,6-dimethyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  基于顺式融合 1,7-萘啶支架的可功能化外部 β-转角模拟物的开发

  摘要：

  应用使用 2(1H)-吡嗪酮的分子内 Diels-Alder 策略来生成取代的全氢-1,7-萘啶环系统，该系统用作构建 VI 型β-转角模拟物 2 的支架，具有顺式酰胺键在中心 i+1 和 i+2 残基之间。合成允许模拟中央二肽的氨基酸侧链，这是外转模拟的独特特征。建模研究表明，当角位置 8a 带有非 H 取代基时，顺式稠合双环系统采用适合诱导 β-转角的构象。8a-甲基衍生物 25 的广泛 NMR 分析证实了其在各种溶剂（包括水）中的 β-转向诱导特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200652

文献信息

• Design and synthesis of novel type VI-like β-turn mimetics. Diversity at the i+1 and the i+2 position
  作者：Wim M. De Borggraeve、Bie M.P. Verbist、Frederik J.R. Rombouts、Vijaykumar G. Pawar、Wim J. Smets、Laila Kamoune、Jo Alen、Erik V. Van der Eycken、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.054

  日期：2004.12

  In this paper, a synthetic approach for functionalised 5-aminopiperidinone-2-carboxylate (APC) systems as non-pro cis-peptide bond containing external beta-turn mimics is presented. The scope and limitations of the synthetic method are discussed and the potential turn inducing properties of a model compound are evaluated by means of molecular modelling and NMR analysis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Acid catalysed methanolysis of 2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-3,6-diones: scope and limitations
  作者：Bie M.P. Verbist、Wim J. Smets、Wim M. De Borggraeve、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.186

  日期：2004.5

  The selective methanolysis of 2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-3,6-dione systems is a key step in a synthetic procedure leading to 4-amino-6-oxo-2-piperidinecarboxylate systems. This reaction seems to be primarily governed by steric hindrance caused by the substituents at the 1 - and 4-bridgehead positions of the dione. In absence of bulky substituents the methanolysis is directed by the secondary or tertiary nature of the two lactam moieties. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图