(1S,2S)-3-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid | 75880-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-3-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: 3beta-Methylcyclopropane-1alpha,2beta-dicarboxylic acid
• CAS: 75880-65-8
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: CUXGPKYJOMGPCJ-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-3-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2S)-1,2-bis(benzoyloxymethyl)-3-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Just, George; Potvin, Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 20, p. 2173 - 2177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  安布替星 在 jones reagent 、 臭氧 作用下， 生成 (1S,2S)-3-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  蓝霉素的合成研究：通过环丙烷环的手性合成测定绝对立体化学

  摘要：

  我们报道了环丙烷（3）的高度立体选择性合成及其转化为琥珀霉素的降解产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90430-7

文献信息

• Total synthesis of natural (+)-ambruticin
  作者：Andrew S. Kende、José S. Mendoza、Yasuhiro Fujii

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88025-x

  日期：1993.9

  The structurally unique antifungal antibiotic ambruticin (1) has been prepared for the first time in a convergent synthesis. The strategy for its synthesis involved the independent preparation of the enantiomerically pure fragments 19, 31 and 49. The required C(7)C(8) β-C-glycoside bond was formed by coupling the glycosyl fluoride 19 with the in situ formed vinyl alane derivative 32. Formation of

  结构独特的抗真菌抗生素ambrutticin（1）首次在聚合合成中制备。其合成的策略涉及到的对映体纯片段的独立制备19，31和49。通过将糖基氟化物19与原位形成的乙烯基铝烷衍生物32偶联形成所需的C（7）C（8）β-C-糖苷键。C（13）C（14）反式双键的形成是通过砜片段49与醛中间体35的缩合完成的，从而形成了伞形蛋白的完整骨架骨架。皂化51，然后切割苄基保护基团得到天然ambrutticin。
• Just, George; Potvin, Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 20, p. 2173 - 2177
  作者：Just, George、Potvin, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on ambruticin: Determination of the absolute stereochemistry by a chiral synthesis of the cyclopropane ring
  作者：Nigel J. Barnes、Alan H. Davidson、Leslie R. Hughes、Garry Procter、Veedianand Rajcoomar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90430-7

  日期：1981.1

  We report the highly stereoselective synthesis of the cyclopropane (3) and its conversion to a degradation product of ambruticin.

  我们报道了环丙烷（3）的高度立体选择性合成及其转化为琥珀霉素的降解产物。