1-methyl-3-phenyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one | 1353569-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-phenyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indoline-2-one；1-methyl-3-phenyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indol-2-one
• CAS: 1353569-38-6
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO
• 分子量: 305.299
• InChiKey: FQIAGIZRKKWVGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,2-diphenylacrylamide 在 碘苯二乙酸 、 CH₂(C₁₀H₈NO)2 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methyl-3-phenyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化室温下活化烯烃的氧化芳基三氟甲基化

  摘要：

  已经探索了钯催化的活化烯烃的分子内氧化芳基三氟甲基化反应。该反应可以有效合成各种含 CF(3) 的 oxindole。初步机理研究表明，该反应涉及 C(sp(3))-Pd(IV)(CF(3)) 中间体，该中间体经过还原消除以提供 C(sp(3))-CF(3) 键。

  DOI：

  10.1021/ja210614y

文献信息

• Enantioselective Construction of Quaternary All-Carbon Centers via Copper-Catalyzed Arylation of Tertiary Carbon-Centered Radicals
  作者：Lianqian Wu、Fei Wang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b13052

  日期：2019.2.6

  An enantioselective copper-catalyzed arylation of tertiary carbon-centered radicals, leading to quaternary all-carbon stereocenters, has been developed herein. The tertiary carbon-centered radicals, including both benzylic and nonbenzylic radicals, were produced by the addition of trifluoromethyl radical to α-substituted acrylamides, and subsequently captured by chiral aryl copper(II) species to give

  本文开发了一种对映选择性铜催化的叔碳中心基团芳基化，导致季全碳立体中心。叔碳中心自由基，包括苄基和非苄基自由基，是通过将三氟甲基自由基加成到 α-取代的丙烯酰胺中产生的，随后被手性芳基铜 (II) 物种捕获，以产生具有优异对映选择性的 C-Ar 键。重要的是，与叔碳自由基相邻的酰基酰胺基 (CONHAr) 基团对于不对称自由基偶联至关重要。该反应本身具有底物范围广、官能团相容性好、条件温和等特点。
• Concise synthesis of oxindole derivatives bearing a 3-trifluoroethyl group: Copper-catalyzed trifluoromethylation of acryloanilides
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Shimizu、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.009

  日期：2013.8

  Carbotrifluoromethylation of acryloanilide derivatives with the combination of CuI and Togni's reagent affords oxindole derivatives bearing a 3-trifluoroethyl group in high yields under mild conditions that are compatible with various functional groups.

  用的CuI和TOGNI氏试剂，得到的组合acryloanilide衍生物的羟吲哚Carbotrifluoromethylation衍生物轴承3-三氟乙基合在与各种官能团相容的温和条件下高收率。
• Metal-Free Direct Trifluoromethylation of Activated Alkenes with Langlois’ Reagent Leading to CF₃-Containing Oxindoles
  作者：Wei Wei、Jiangwei Wen、Daoshan Yang、Xiaoxia Liu、Mengyuan Guo、Ruimei Dong、Hua Wang

  DOI：10.1021/jo500515x

  日期：2014.5.2

  A metal-free and cost-effective synthesis protocol has been initially proposed for the construction of CF3-containing oxindoles via the direct oxidative trifluoromethylation of activated alkenes with Langlois’ reagent (CF3SO2Na). The present methodology, which utilizes very cheap CF3 reagent and a simple oxidant, provides a convenient and practical approach to CF3-containing oxindoles with a wide variety

  最初已经提出了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于通过用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对活化的烯烃进行直接氧化三氟甲基化来构建含CF 3的羟吲哚。本方法利用非常便宜的CF 3试剂和简单的氧化剂，为含有CF 3的具有多种官能团的羟吲哚提供了方便实用的方法。
• Photocatalyst and additive-free visible light induced trifluoromethylation–arylation of<i>N</i>-arylacrylamides with Umemoto's reagent
  作者：Lingling Chen、Pengju Ma、Bo Yang、Xu Zhao、Xuan Huang、Junmin Zhang

  DOI：10.1039/d0cc07502g

  日期：——

  A visible light induced highly convenient and practical method for the trifluoromethyl–arylation ofN-arylmethacrylamides has been developed using Umemoto*s reagent as the trifluoromethyl source.

  利用Umemoto试剂作为三氟甲基源，已经发展了一种可见光诱导的非常方便和实用的方法，用于对N-芳基甲基丙烯酰胺进行三氟甲基芳基化。

• Catalyst-Free, Direct Electrochemical Tri- and Difluoroalkylation/Cyclization: Access to Functionalized Oxindoles and Quinolinones
  作者：Zhixiong Ruan、Zhixing Huang、Zhongnan Xu、Guangquan Mo、Xu Tian、Xi-Yong Yu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00361

  日期：2019.2.15

  The catalyst-free electrochemical di- and trifluoromethylation/cyclization of N-substituted acrylamides was realized under external oxidant-free conditions. The strategy provides expedient access to fluoroalkylated oxindoles and 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones with ample scope and broad functional group tolerance by mild, direct electrolysis of sodium sulfinates in an undivided cell. Detailed mechanistic

  N-取代的丙烯酰胺的无催化剂电化学二和三氟甲基化/环化反应在无外部氧化剂的条件下实现。该策略通过在未分开的电池中进行亚硫酸钠的温和直接电解，方便地获得了具有足够范围和宽泛官能团耐受性的氟代烷基化羟吲哚和3,4-二氢喹啉-2（1 H）-酮。详细的机械研究为基于SET的反应歧管提供了有力的支持。